Номенклатура гетероциклов

Для гетероциклических соединений используют тривиальные и систематические названия. Тривиальные названия допускаются но­менклатурой ИЮПАК и являются наиболее употребительными.

В систематических названиях гетероциклов отражают природу, количество и положение гетероатомов, размер и степень насыщеннос­ти цикла.

В названии выделяют префикс, корень и суффикс. В префиксе отражают природу и количество гетероатомов, в корне — размер цик­ла, а степень насыщенности — в суффиксе. Для обозначения гетеро­атомов используют префиксы окса- (кислород), тиа- (сера) и аза- (азот).

Размер цикла обозначается корнями -ир- (трех-), -ет- (четырех-), -ол- (пяти-), -ин- (шести-), -еп- (семичленный), а степень насыщен­ности — суффиксами -идин (насыщенный цикл с атомом азота), -ан (насыщенный гетероцикл без атома азота), -ин (ненасыщенный цикл).

Для частично восстановленных соединений используют пристав­ку дигидро-, тетрагидро- с указанием номеров атомов, к которым при­соединен водород. Если атом водорода присоединен только к одному атому цикла, то в названии указывается номер гидрированного атома и буква Н. В шести- и семичленных азотсодержащих гетероциклах полная насыщенность цикла обозначается приставкой пергидро-. Ко­личество гетероатомов одного вида указывается в названии с помо­щью множительных приставок ди-, три-, тетра- и т. д. При наличии в молекуле гетероцикла различных гетероатомов их нумерация опреде­ляется старшинством: 0>S>NH>N. При составлении названий делается ряд упрощений. Например:

ТРЕХ-, ЧЕТЫРЕХ- И ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ

Большой практический интерес для фармации представляют трех - и четырехчленные кислород- и азотсодержащие гетероциклы:

ОКСИРАН и ОКСЕТАН

Оксиран — бесцветный, очень ядовитый газ с эфирным запахом, t_кип 10,7 °С. Хорошо растворим в воде и органических растворителях.

Оксетан — жидкость с t_кип 47,8 °С. Хорошо растворяется в воде, эта­ноле и диэтиловом эфире.