Классификация и номенклатура

Гетероциклическими соединениями называют большую группу орга­нических веществ, циклы которых содержат в своем составе, кроме атомов углерода, атомы других элементов. Эти атомы называют гете­роатомами (от древнегреческого «гетерос» — иной, другой).

Гетероатомами могут быть многие элементы, но особый интерес представляют гетероциклы с атомами кислорода, азота, серы. Гетеро­циклические соединения имеют чрезвычайно важное значение: они входят в состав витаминов, хлорофилла, гемоглобина, нуклеиновых кислот, пигментов, алкалоидов и др. Более половины лекарственных препаратов как растительного происхождения, так и синтетических, содержат в своей структуре гетероциклические фрагменты.

Классификация гетероциклов

В основе классификации гетероциклов лежат различные признаки:

• величина цикла;

• природа гетероатома;

• количество гетероатомов;

• степень насыщенности гетероцикла.

В особую группу выделяют конденсированные гетероциклы.

Первичным в классификации гетероциклов является размер цик­ла, который определяется количеством атомов, входящих в цикл.

По величине цикла различают трех-, четырех-, пяти-, шести-, се­мичленные гетероциклы.

По природе гетероатомов выделяют кислород-, азот-, серусодержа- щие гетероциклы:

По количеству гетероатомов различают гетероциклы, содержащие один, два, три и более гетероатомов.

По степени насыщенности гетероциклы делятся на насыщенные, ненасыщенные и ароматические:

 

Примерами конденсированных гетероциклических соединений яв­ляются хинолин, пурин и др.