Способы получения. 1. Циклизация β-галогеноспиртов под действием концентрированных растворов щелочей (реакция Габриэля).

1. Циклизация β-галогеноспиртов под действием концентрированных растворов щелочей (реакция Габриэля).

Использование γ-галогеноспиртов в условиях реакции Габриэля позволяет получить оксетан и его производные:

Образование четырехчленного гетероцикла, в отличие от трехчлен­ного, протекает труднее из-за удаленности реакционных центров.

2. Окисление этилена кислородом воздуха при температуре 300-400°С над серебряным катализатором (промышленный способ полу­чения).

Химические свойства

Оксиран и оксетан являются реакционноспособными соедине­ниями. Их рассматривают как производные циклопропана и цик­лобутана, в которых одна группировка —СН₂— замещена на гетероа­том. Высокая реакционная способность оксирана и оксетана обус­ловлена наличием углового и торсионного напряжения (подобно малым циклоалканам) и полярных связей С—О. Большинство реак­ций сопровождается раскрытием цикла по месту разрыва связи «уг­лерод — кислород» и протекает в условиях кислотного катализа.

Реакции, катализируемые кислотами. Оксиран легко протонируется за счет неподеленной пары электронов гетероатома:

Образовавшийся протонированный оксиран гораздо легче подвер­гается действию нуклеофильных реагентов: δ^+*> δ⁺.

 

Реакции взаимодействия оксирана с сильными нуклеофилами (амми­ак, амины, металлорганические соединения).

Оксиран с аммиаком в зависимости от соотношения реагентов образует моно-, ди- и триэтаноламины:

 

Оксиран реагирует с алифатическими аминами с образованием N-алкиламиноэтанолов:

Взаимодействие оксирана с реактивами Гриньяра. С магнийорга- ническими соединениями оксиран образует продукты присоединения, легко гидролизующиеся до спиртов.

Полимеризация оксирана. Возможна в присутствии сильных осно­ваний с образованием полиэтиленоксида (полиэтиленгликоля):

 

Полиэтиленоксид (ПЭО) — содержит различное число мономеров и может иметь различное агрегатное состояние. ПЭО находит широ­кое применение в качестве вспомогательных вешеств в приготовле­нии лекарственных форм (основы мазей и суппозиториев, связываю­щие вещества в производстве таблеток).

Оксетан по химическим свойствам сходен с оксираном. Меньшая степень напряжения в четырехчленном цикле оксетана способствует тому, что реакции присоединения с раскрытием цикла протекают го­раздо медленее. Многие реакции оксетана приводят к образованию 1,3-дизамещенных пропана.

Оксиран, оксетан и их производные имеют широкое практичес­кое применение. Окснран обладает дезинфицирующим действием, широко используется в промышленном органическом синтезе (про­изводство этилснгликоля, этаноламинов, эпоксидных смол, раство­рителей, пластификаторов, эмульгаторов). Оксиран и оксетан входят в состав антибиотиков.