Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Способы получения. 1. Циклизация β-галогеноспиртов под действием концентрированных растворов щелочей (реакция Габриэля).




Доверь свою работу кандидату наук!
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

1. Циклизация β-галогеноспиртов под действием концентрированных растворов щелочей (реакция Габриэля).

Использование γ-галогеноспиртов в условиях реакции Габриэля позволяет получить оксетан и его производные:

Образование четырехчленного гетероцикла, в отличие от трехчлен­ного, протекает труднее из-за удаленности реакционных центров.

2. Окисление этилена кислородом воздуха при температуре 300-400°С над серебряным катализатором (промышленный способ полу­чения).

Химические свойства

Оксиран и оксетан являются реакционноспособными соедине­ниями. Их рассматривают как производные циклопропана и цик­лобутана, в которых одна группировка —СН2— замещена на гетероа­том. Высокая реакционная способность оксирана и оксетана обус­ловлена наличием углового и торсионного напряжения (подобно малым циклоалканам) и полярных связей С—О. Большинство реак­ций сопровождается раскрытием цикла по месту разрыва связи «уг­лерод — кислород» и протекает в условиях кислотного катализа.

Реакции, катализируемые кислотами. Оксиран легко протонируется за счет неподеленной пары электронов гетероатома:

Образовавшийся протонированный оксиран гораздо легче подвер­гается действию нуклеофильных реагентов: δ+*> δ+.

 

Реакции взаимодействия оксирана с сильными нуклеофилами (амми­ак, амины, металлорганические соединения).

Оксиран с аммиаком в зависимости от соотношения реагентов образует моно-, ди- и триэтаноламины:

 

Оксиран реагирует с алифатическими аминами с образованием N-алкиламиноэтанолов:

Взаимодействие оксирана с реактивами Гриньяра. С магнийорга- ническими соединениями оксиран образует продукты присоединения, легко гидролизующиеся до спиртов.

Полимеризация оксирана. Возможна в присутствии сильных осно­ваний с образованием полиэтиленоксида (полиэтиленгликоля):

 

Полиэтиленоксид (ПЭО) — содержит различное число мономеров и может иметь различное агрегатное состояние. ПЭО находит широ­кое применение в качестве вспомогательных вешеств в приготовле­нии лекарственных форм (основы мазей и суппозиториев, связываю­щие вещества в производстве таблеток).

Оксетан по химическим свойствам сходен с оксираном. Меньшая степень напряжения в четырехчленном цикле оксетана способствует тому, что реакции присоединения с раскрытием цикла протекают го­раздо медленее. Многие реакции оксетана приводят к образованию 1,3-дизамещенных пропана.

Оксиран, оксетан и их производные имеют широкое практичес­кое применение. Окснран обладает дезинфицирующим действием, широко используется в промышленном органическом синтезе (про­изводство этилснгликоля, этаноламинов, эпоксидных смол, раство­рителей, пластификаторов, эмульгаторов). Оксиран и оксетан входят в состав антибиотиков.







Дата добавления: 2015-09-04; просмотров: 1264. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.017 сек.) русская версия | украинская версия