Гетероциклические соединения

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Гетероциклические соединения

Азины - шестичленные гетероциклические соединения, у которых в кольце содержится хотя бы один атом N. Азиновые циклы могут включать другие гетероатомы или быть конденсированы с другими циклами. Азины играют важную роль в процессах жизнедеятельности; синтетические азины широко используют в синтезе лекарственных препаратов и красителей. К азинам с одним атомом N в кольце (моноазинам) относятся, например, пиридин и хинолин.

К диазинам относятся пиридазин, пиримидин, пиразин, фталазин, феназин.

Циклы с кислородом (пиран) и серой (тиопиран) ароматических характер имеют только в виде катионов.

Пиридин впервые был выделен из пирролизата костей. Название «пиридин» составлено из греческого слова «пир», что означает огонь, и суффикса «идин», применяемого в то время в названиях ароматических оснований. Пиридин и простые алкилпиридины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы.

Из многих важных производных пиридина следует выделить никотиновую (фермент, витамин) и изоникотиновую (туберкулостатические препараты) кислоты.

Пиридиновое кольцо играет ключевую роль в некоторых биологических процессах, наиболее важные из них - окислительно-восстановительные процессы с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотида (NADP). Витамин ниацин (никотинамид) или соответствующая кислота необходима для биосинтеза NADP. Пиридоксин (витамин В6) играет важную роль как кофермент в трансаминировании. Высокотоксичный алкалоид никотин – основной активный компонент табака, наркотик, обладающий наибольшим из известных эффектов привыкания.

Многие синтетические производные пиридина применяются в качестве лекарственных средств. Например, изониазид – основное антитуберкулезное средство, сульфапиридин – один из сульфамидных антибактериальных препаратов.

Производные шестичленных азотсодержащих гетероароматических соединений играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности. Именно последовательность так называемых гетероциклических оснований (гетероциклов) в нуклеофиновых кислотах кодирует генетическую информацию.

В состав нуклеиновых кислот входят три производных пиримидина и два производных пирина.

Пиримидиновые основания:

Пуриновые основания: