Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Методы разделения рацематов на оптические антиподы




Синтетические методы получения органических соединений обычно дают рацемическую смесь. Между тем в ряде случаев требуется выделение какого-либо антипода. Это относится к синтезу лекарственных и биоактивных веществ, так как живые организмы совершенно по-разному реагируют на антиподы. Поэтому большой практический интерес представляют методы разделения рацематов на оптические антиподы. Это разделение представляет и большой теоретический интерес, так как является важным средством установления строения и конфигурации органических соединений.

Существуют три главных классических метода разделения рацематов на оптические изомеры. Все они разработаны Луи Пастером в середине XIX столетия. Широкое применение имеет третий метод. Два первых представляют только исторический интерес.

Механический отбор.При определенных условиях соли рацемической смеси кислот кристаллизуются в виде правой и левой форм отдельно, причем их кристаллы по форме относятся один к другому как предмет к зеркальному отражению.

Биологический отбор.Различные микроорганизмы способны потреблять в процессе жизнедеятельности какую-либо одну из оптически активных форм, обычно ту, которая более распространена в природе. Другая форма остается в чистом виде и может быть выделена из остатка. Микроорганизмы ее используют только после того, как первый изомер будет полностью израсходован.

Кристаллизация диастереомеров.Диастереомеры имеют различия в физических свойствах Например, они обладают различной растворимостью. Метод сводится к тому, что из смеси оптических антиподов получают смесь диастереомеров, которую и раскристаллизовывают. Так, действуя на смесь антиподов какой-либо кислоты оптически активным основанием, получают две соли, представляющие собой диастереомеры. После разделения диастереомерных солей из них выделяют оптические антиподы под действием более сильной кислоты:

 

В качестве основания берут сложные гетероциклические соединения: бруцин, цинкохинон, стрихнин.







Дата добавления: 2015-09-04; просмотров: 257. Нарушение авторских прав

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2018 год . (0.001 сек.) русская версия | украинская версия