Методы разделения рацематов на оптические антиподы

Синтетические методы получения органических соединений обычно дают рацемическую смесь. Между тем в ряде случаев требуется выделение какого-либо антипода. Это относится к синтезу лекарственных и биоактивных веществ, так как живые организмы совершенно по-разному реагируют на антиподы. Поэтому большой практический интерес представляют методы разделения рацематов на оптические антиподы. Это разделение представляет и большой теоретический интерес, так как является важным средством установления строения и конфигурации органических соединений.

Существуют три главных классических метода разделения рацематов на оптические изомеры. Все они разработаны Луи Пастером в середине XIX столетия. Широкое применение имеет третий метод. Два первых представляют только исторический интерес.

Механический отбор. При определенных условиях соли рацемической смеси кислот кристаллизуются в виде правой и левой форм отдельно, причем их кристаллы по форме относятся один к другому как предмет к зеркальному отражению.

Биологический отбор. Различные микроорганизмы способны потреблять в процессе жизнедеятельности какую-либо одну из оптически активных форм, обычно ту, которая более распространена в природе. Другая форма остается в чистом виде и может быть выделена из остатка. Микроорганизмы ее используют только после того, как первый изомер будет полностью израсходован.

Кристаллизация диастереомеров. Диастереомеры имеют различия в физических свойствах Например, они обладают различной растворимостью. Метод сводится к тому, что из смеси оптических антиподов получают смесь диастереомеров, которую и раскристаллизовывают. Так, действуя на смесь антиподов какой-либо кислоты оптически активным основанием, получают две соли, представляющие собой диастереомеры. После разделения диастереомерных солей из них выделяют оптические антиподы под действием более сильной кислоты:

В качестве основания берут сложные гетероциклические соединения: бруцин, цинкохинон, стрихнин.