Химические свойства. Гидроксикислоты, являясь гетерофункциональными соединениями, способны реагировать по каждой функциональной группе в отдельности или одновременно
Гидроксикислоты, являясь гетерофункциональными соединениями, способны реагировать по каждой функциональной группе в отдельности или одновременно, сохраняя типичную реакционную способность. 1. В качестве кислот они дают соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и т.д.
2. Как спирты, они образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры, замещают гидроксил галогеном
3. Какая из групп реагирует определяется природой реагента и условиями проведения реакции. Например:
4. Вместе с тем в свойствах гидроксикислот сказывается влияние функциональных групп друг на друга. Одна из наиболее характерных реакций такого типа происходит при нагревании гидроксикислот, причем превращение идет по разному, в зависимости от взаимного расположения гидроксила и карбонила: А) α-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов, т.е. циклических сложных эфиров, построенных из двух молекул гидроксикислоты:
Б) β-гидроксикислоты легко теряют при нагревании воду, переходя в непредельные кислоты:
В) При нагревании g- и δ-оксикислот отщепляется вода и образуются внутренние сложные эфиры – лактоны:
В случае гидроксикислот с более далеким расположением функциональных групп, взаимное влияние их не проявляется. 5. α-Гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты:
6. При кипячении с разбавленными минеральными кислотами α-гидроксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:
7. При действии серной кислоты, лимонная кислота ведет себя как α-гидроксикислота: отщепляет муравьиную кислоту и дает ацетондикарбоновую кислоту:
|
