Химические свойства. Гидроксикислоты, являясь гетерофункциональными соединениями, способны реагировать по каждой функциональной группе в отдельности или одновременно

Гидроксикислоты, являясь гетерофункциональными соединениями, способны реагировать по каждой функциональной группе в отдельности или одновременно, сохраняя типичную реакционную способность.

1. В качестве кислот они дают соли, сложные эфиры, амиды, галогенангидриды и т.д.

2. Как спирты, они образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры, замещают гидроксил галогеном

3. Какая из групп реагирует определяется природой реагента и условиями проведения реакции. Например:

4. Вместе с тем в свойствах гидроксикислот сказывается влияние функциональных групп друг на друга. Одна из наиболее характерных реакций такого типа происходит при нагревании гидроксикислот, причем превращение идет по разному, в зависимости от взаимного расположения гидроксила и карбонила:

А) α-гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием лактидов, т.е. циклических сложных эфиров, построенных из двух молекул гидроксикислоты:

Б) β-гидроксикислоты легко теряют при нагревании воду, переходя в непредельные кислоты:

В) При нагревании g- и δ-оксикислот отщепляется вода и образуются внутренние сложные эфиры – лактоны:

В случае гидроксикислот с более далеким расположением функциональных групп, взаимное влияние их не проявляется.

5. α-Гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты:

6. При кипячении с разбавленными минеральными кислотами α-гидроксикислоты расщепляются с выделением муравьиной кислоты:

7. При действии серной кислоты, лимонная кислота ведет себя как α-гидроксикислота: отщепляет муравьиную кислоту и дает ацетондикарбоновую кислоту: