Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические особенности




Оксокислоты различного строения дают все характерные реакции на карбонильную и карбоксильную группы.

Вместе с тем известны реакции, где проявляется взаимное влияние функциональных групп.

1. α-оксокислоты при нагревании с серной кислотой расщепдяются на карбонильное соединение и углекислый газ:

2. β-Кислоты в зависимости от условий распадаются с образованием кислот или кетонов

3. β-Оксокислоты и их производные – классический пример соединений, способных к кето-енольной таутомерии

Обе формы эфира могут быть получены в свободном состоянии: кетонная – вымораживанием (она плавится при более высокой температуре), енольная – перегонкой в кварцевой посуде (кипит при более низкой температуре, чем кетонная форма).

В растворе эти формы находятся в динамическом равновесии, причем их соотношение зависит от растворителя.

Енольная форма энергетически менее выгодна, чем кетонная. Но в β-оксокислотах образование енола сопровождается возникновением сопряжения и внутрициклической водородной связи, что дополнительно стабилизирует енол.

β-Оксокислоты и их производные, в том числе ацетоуксусный эфир, дают реакции как кетонной, так и енольной формы.

Для кетонной формы характерны реакции с бисульфитом натрия, синильной кислотой, гидроксиламином, фенилгидразином.

Для енольной формы характерны реакции с бромом, пятихлористым фосфором, ацилирования, алкилирования и реакция с металлическим натрием.







Дата добавления: 2015-09-04; просмотров: 983. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.001 сек.) русская версия | украинская версия