Письменные задания. 1. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующие соединения: молочная кислота щавелевоуксусная кислота серин

1. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

молочная кислота	щавелевоуксусная кислота	серин	салициловая кислота
	изопрен		цистеин

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

Название соединения	Структурная формула
а) 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота (лимонная кислота)
б) 2-амино-4-метилтиобутановая кислота
в) 4-аминофенол
г) пентанпентаол-1,2,3,4,5
д) диметоксиметан
е) 2,6-диаминогексановая кислота
ж) 2-метиламино-1-фенилпропанол-1
з) 1-этоксиэтанол
и) 2-гидроксибутандиовая кислота

Подпись преподавателя:

Лабораторное занятие № 2

Тема: Стереоизомерия, ее значение для проявления

Биологической активности

Цель занятия:сформировать знания о единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул как основы для понимания связи пространственного строения с биологической активностью.

Литература

[1] С. 50 – 85, [2] С. 18 – 26, [3] С. 19 – 31, [4].

Вопросы для подготовки к занятию

1. Основные понятия стереохимии – конфигурация и конформации. Проекционные формулы Ньюмена.

2. Конформации алифатических соединений, их сравнительная энергетическая характеристика.

3. Конформации циклогексана. Конформация кресла, инверсия цикла.

4. Конформации моно- и дизамещенных производных циклогексана. 1,3-диаксиальное взаимодействие.

5. Хиральные молекулы, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности. Энантиомерия.

6. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Относительная D, L-система стереохимической номенклатуры.

7. Абсолютная конфигурация стереоизомеров. R, S-номенклатура.

8. Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности, энантиомерия и диастереомерия. Мезоформы.

9. Рацемические смеси. Методы разделения рацемических смесей.

10. π-Диастереомерия. p-Диастереомеры бутендиовой и 9-октадеценовой кислот.