Окисление толуола
В пробирку поместите 10 капель раствора КМnО4 (14) и 2 капли разбавленной Н2SO4 (23). Добавьте 3 капли толуола* и энергично встряхните. Нагрейте пробирку над пламенем спиртовки. Отметьте, какие изменения произошли с окраской раствора. Наблюдаемые изменения: ________ ____ ____________________________________________ ________________________________________________________________________________ Напишите схему реакции окисления толуола. Назовите продукт реакции. Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________
Нитрование толуола В пробирку поместите 5 капель толуола*, добавьте 10 капель нитрующей смеси* и осторожно встряхивайте в течение 2–3 мин. Затем смесь вылейте в стакан с водой, отметьте запах. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Напишите схему реакции нитрования толуола. Назовите продукты реакции. Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________
Подпись преподавателя:
Лабораторное занятие № 6 Тема: Биологически важные реакции карбонильных соединений Цель занятия: сформировать знания зависимости реакционной способности альдегидов и кетонов от электронного и пространственного строения оксо- группы, электронных эффектов заместителей; освоить навыки выполнения качественных реакций на альдегиды и кетоны (ацетон). Литература [1] С. 182-194, [2] С. 87-94. Вопросы для подготовки к занятию 1. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в альдегидах и кетонах. Различия в реакционной способности альдегидов и кетонов. 2. Механизм реакций нуклеофильного присоединения (АN): присоединение воды, спиртов, аминов. Восстановление альдегидов и кетонов. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения. 3. Реакции по СН-кислотному центру. Реакции альдольной конденсации. Галоформные реакции. 4. Формальдегид. Формалин, применение в медицине. Реакция диспропорционирования. Письменные задания 1. Напишите схемы реакций восстановления этаналя in vivo и in vitro.
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия этаналя с 1 моль метанола. Опишите механизм.
3. Опишите механизм реакции внутримолекулярной ацетализации 4-гидроксигексаналя.
4. Опишите механизм реакции взаимодействия бензальдегида с метиламином (образования основания Шиффа).
5. Составьте схему реакции альдольной конденсации пропаналя, опишите механизм.
6. Опишите механизм реакции диспропорционирования водного раствора формальдегида.
Дайте определения Полуацеталь –
Ацеталь –
Основание Шиффа –
Формалин –
Лабораторная работа Окисление формальдегида гидроксидом меди (II) В пробирку поместите 5 капель раствора гидроксида натрия (21) и 1 каплю раствора CuSO4 (26). К выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте 3 капли формалина (32). Содержимое пробирки осторожно нагрейте до кипения. Осадок приобретает сначала желтую окраску, затем – красную и, если пробирка была чистая, то на ее стенках может выделиться медь (медное зеркало). Изменение окраски осадка, наблюдаемое в процессе реакции, объясняется различной степенью окисления меди. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Напишите схему реакции окисления формальдегида гидроксидом меди (II): Вывод: _________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________
Реакция взаимодействия формальдегида с фуксинсернистой кислотой В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты (33), встряхните, отметьте изменение окраски. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Реакция диспропорционирования водных растворов формальдегида В пробирку поместите 2-3 капли формалина (32), добавьте 1 каплю раствора индикатора метилового красного*. Покраснение раствора указывает на кислую реакция среды. Наблюдаемые изменения:________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Напишите уравнение реакции диспропорционированияформальдегида:
Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ Открытие ацетона путем перевода его в йодоформ В пробирку поместите 3 капли раствора йода в йодиде калия (47) и прибавьте по каплям раствор NaOH (21) до исчезновения бурой окраски йода. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона*, встряхните. Выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа. Напишите схему реакции образования йодоформа:
Вывод:_________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________
|
