Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Шестичленные ароматические гетероциклы





Шестичленные природные гетероциклические ароматические соединения содержат один или несколько атомов азота. В пиридине присутствует один атом азота, а в пиримидине два атома в положении 1,3 относительно друг друга.

 

.. Пиридин один основный центр .. Пиримидин два основных центра

 

Рассмотрим диаграммы распределения электронов на валентных орбиталях в

шестичленных ароматических гетероциклах.

Вспомним диаграммы распределения электронов атомов углерода и азота в возбужденном sp2 -состоянии.

 

--↑--

С sp2 --↑-- --↑-- --↑-- электрон π- связи.

3 электронаσ - связей

 

--↑--

пиридиновый атом азота N sp2 --↑↓-- --↑-- --↑- электрон π- связи

2 электронаσ - связей

неподеленная

пара

Все атомы углерода и азота находятся в sp2- гибридном состоянии. У атома азота на трех гибридизованных орбиталях находятся 2 одиночных электрона, которые образуют 2 σ - связи цикла и неподеленная пара электронов, которая не участвует в образовании химических связей в соединении.

Негибридная орбиталь содержит один электрон, который включается в образовании

π- связи.

Таким образом, атом азота образует 3 связи (две(σ) и одну (π), сохраняя при этом свободную неподеленную пару электронов, которая отвечает за основные свойства «пиридинового» атома азота

Шестичленные гетероциклы сохраняют основные свойства(более слабые по сравнению с аммиаком) В молекуле пиридина один основный атом азота, а в пиримидине- два основных атома азота. Образование соли не нарушает ароматическую систему, но усиливает неравномерное распределение электронной плотности.

 

+ H + —>

.. | +

пиридин Н ион пиридиния

 

 

Ароматические свойства шестичленных азотсодержащих гетероциклов менее выражены по сравнению с бензолом.

Электроотрицательность N sp2 больше, чем C sp2, возникает неравномерное распределение электронной плотности, которое не согласуется с классическим понятием ароматическое состояние (делокализованная, равномерно распределенная электронная плотность). Гетероатомы снижают энергию делокализации.

Чем больше атомов азота, тем больше отклонение от ароматического состояния. Пиридин и пиримидин называют «π;-недостаточные циклы или π- дефицитные»

Ароматические свойства убывают в последовательности

бензол > пиридин > пиримидин

 







Дата добавления: 2015-10-12; просмотров: 566. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Методика исследования периферических лимфатических узлов. Исследование периферических лимфатических узлов производится с помощью осмотра и пальпации...

Роль органов чувств в ориентировке слепых Процесс ориентации протекает на основе совместной, интегративной деятельности сохранных анализаторов, каждый из которых при определенных объективных условиях может выступать как ведущий...

Лечебно-охранительный режим, его элементы и значение.   Терапевтическое воздействие на пациента подразумевает не только использование всех видов лечения, но и применение лечебно-охранительного режима – соблюдение условий поведения, способствующих выздоровлению...

Этапы творческого процесса в изобразительной деятельности По мнению многих авторов, возникновение творческого начала в детской художественной практике носит такой же поэтапный характер, как и процесс творчества у мастеров искусства...

Тема 5. Анализ количественного и качественного состава персонала Персонал является одним из важнейших факторов в организации. Его состояние и эффективное использование прямо влияет на конечные результаты хозяйственной деятельности организации.

Билет №7 (1 вопрос) Язык как средство общения и форма существования национальной культуры. Русский литературный язык как нормированная и обработанная форма общенародного языка Важнейшая функция языка - коммуникативная функция, т.е. функция общения Язык представлен в двух своих разновидностях...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.014 сек.) русская версия | украинская версия