Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей

Триозы.

Существуют три триозы: энантиомеры D- и L-глицериновый альдегид и их структурный изомер диоксиацетон.

 

СНО СН2 ОН СНО

| | |

Н—С—ОН С=О НО—С—Н

| | |

СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН

D- глицериновый альдегид диоксиацетон L-глицериновый альдегид

В животных и растительных клетках образуется и участвует в обмене веществ только

D- глицериновый альдегид. Моносахариды с большим числом атомов углерода(4, 5, 6 и так далее) в растительных и животных клетках сохраняют конфигурацию этого атома, большинство природных моносахаридов животных клеток относятся D- стереоряду

В растительной клетке происходит

присоединение СО2 и увеличение

числа атомов в моносахариде

СНО

|

Н—С—ОН D- конфигурация у последнего асимметрического

| центра сохраняется

СН2 ОН

D- глицериновый альдегид

 

Тетрозы С 4 (Н 2О)4 содержат два хиральных атома углерода и существуют в виде

4 стереоизомеров. В свободном состоянии в клетках человека не встречаются и

образуются в качестве промежуточных соединений при метаболизме глюкозы в пентозофосфатном цикле(см. задания в конце лекции).

Пентозы.

Состав пентозы С5(Н 2О)5, или С5 Н10 О5. Различают два вида: альдозы и кетозы. Альдозы содержат три хиральных атома, и образуют 8 стереоизомеров (четыре принадлежат D- ряду, четыре L – ряду).

В организме человека встречаются D- рибоза, D- ксилоза, в небольшом количестве

D- арабиноза и дезоксиальдопентоза - D - 2- дезоксирибоза.

Кетоза D- рибулоза содержит во втором положении оксо-группу. Большинство природных кетоз содержит оксо-группу в положении 2 углеродного скелета. Это вызвано тем, что альдозы и 2- кетозы могут превращаться друг в друга в процессе изомеризации.

¹СНО СНО СНО СНО СН2 ОН

| | | | |

Н –С-ОН d Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С –Н С=О

| | | | |

Н-С-ОН d НО-С-Н l Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н- С-ОН d

| | | | |