Образование гликозидов
Моносахариды в циклической форме образуют гликозиды. Различают: О-гликозиды (атом водорода в гликозидном гидроксиле заменен на радикал, гидрокси группа замещается на остаток спирта) N- гликозиды (вместо группы ОН атом С 1 связан с атомом азота. см. раздел «Нуклеиновые кислоты») S - гликозиды (вместо группы ОН атом С 1 связан с атомом серы) Гликозиды распространены в природе. Гликозидами являются нуклеотиды, олиго- и полисахариды. Гликозиды образуются при обезвреживании эндогенных токсических веществ организма(билирубина) и экзогенных токсинов и лекарственных препаратов. Гликозидная связь устойчива в слабощелочной среде и легко гидролизуется в кислой.
Н Н β - Пираноза О О-β- гликозид - ( О - β- пиранозид) Для получения гликозида моносахарид растворяют в абсолютном(безводном) спирте и в полученный раствор пропускают сухой газ хлороводород. Неуглеводная часть (радикал) в гликозиде называется агликон. В природе в растениях часто в качестве агликона встречаются многоатомные фенолы. флавоноиды. Такие соединения могут обладать различными лекарственными свойствами: сердечные гликозиды, антиоксиданты, противолучевые средства, могу быть токсическими соединениями(дигиталис- гликозид, выделяемый из наперстянки) Примеры образования названий:
* а - D- глюкопираноза + этанол ——> этил - а - D – глюкопиранозид + Н2О * β - D – галактопираноза + метонол ——> метил - β - D – галактопиранозид + Н2О * β – D- рибофураноза + пропанол-1 ——> пропил - β – D- рибофуранозид + Н2О
|
