Изомерия. Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы
Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С4Н10ОН соответствуют четыре спирта:
Физические свойства спиртов Низшие и средние члены гомологического ряда предельных одноатомных с С1 до С11 спиртов – жидкости, высшие (начиная с С11) – твердые вещества. Плотности предельных и непредельных одноатомных спиртов меньше единицы. У ароматических спиртов немного больше единицы. Первые три члена (метанол, этанол, пропанол) имеют характерный запах и жгучий вкус, смешиваются с водой в любых соотношениях. Высшие спирты, так же как и высшие углеводороды, практически нерастворимы в воде. Одноатомные предельные спирты. Методы получения и химические свойства 3.1 Методы получения А. Гидратация алкенов: СН3–CH=CH2+HOН---------------------® СН3–CH–CH3 [H3PO4], T=3000C, P | OH Б. Ферментативное брожение углеводов: Углеводы (глюкоза, сахароза, крахмал) ----------------® Био-катализаторы (ферменты) ® С2Н5ОН (этанол) + (побочные продукты: пропиловый, бутиловый, амиловый спирты) В. Гидролиз галогенпроизводных CH3– CH2–Cl + HOH® CH3– CH2–OH + HCl Этилхлорид Этанол Г. Восстановление альдегидов, кетонов, эфиров – из альдегидов CH3– CОН + Н2 -------® CH3– CH2–OH Уксусный альдегид (Pt, Ni) Этанол – из кетонов (получаются вторичные спирты) СН3 – С –СН3 + Н2 -------® СН3 – СН –СН3 || (Pt)|пропанол-2 О ОН Пропанон-2 3.2 Химические свойства предельных спиртов Строение гидроксильной группы Свойства спиртов определяется строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строение углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Электроотрицательность атома кислорода (3,5), водорода (2,1), углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к наиболее электроотрицательному атому кислорода. Атому кислорода в спиртах свойственна Sp3–гибридизация. В образовании его связей С и Н участвуют Sp3–атомные орбитали, валентный угол С–О–Н близок к тетраэдрическому (около 108,50). Каждая из двух Sp3–АО кислорода занята неподеленной парой электронов.
Предельные одноатомные спирты – практически нейтральные вещества. Они не изменяют окраски индикаторов, не вступают в реакцию ни сводным раствором щелочей, ни с разбавленными кислотами. Однако в определенных реакциях спирты все же проявляют свойства очень слабых кислот и оснований, т.е. являются амфотерными подобно воде. Таблица 2 – Кислотные и основные свойства спиртов
А) Кислотные свойства спиртов Взаимодействие со щелочными металломи: 2CH3– СH2–OH + 2 Na ® 2CH3– СH2–ONa + H2 Этанол Этаноат Na Б) Основные свойства спиртов B) Образование сложных эфиров. Реакции этерификации CH3– СH2–OH + CH3– СOOH® CH3– СH2–O–C–CH3 + Н2О Этанол уксусная к-та || этиловый эфир O уксусной кислоты
|
