Салициловая кислота и ее производные

Салициловая (о-оксибензойная кислота) проявляет свойства карбоновых кислот и фенолов. Она является более сильной кислотой, чем бензойная кислота. Салициловая кислота проявляет жаропонижающий и антиревматический эффект, но как сильная кислота обладает раздражающим действием на ЖКТ и не используется для внутреннего употребления.

Повышенные кислотные свойства салициловой кислоты связаны с устойчивостью ее аниона, стабилизированного за счет образования внутримолекулярной водородной связи:

 

 

Салициловая кислота образует соли при взаимодействии с щелочами и с гидрокарбонатом натрия:

 

Салицилат натрия используется при лечении ревматизма.

В медицине используются сложные эфиры салициловой кислоты по карбоксильной группе – метилсалицилат и фенилсалицилат. Метилсалицилат получают при взаимодействии салициловой кислоты с метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты (обычные условия этерификации):

 

 

Для получения фенилсалицилата карбоксильную группу салициловой кислоты предварительно активируют (фенолы не ацилируются карбоновыми кислотами из-за своей пониженной нуклеофильности):

 

Метилсалицилат оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и обезболивающее действие, но применяется только наружно в составе мазей. Фенилсалицилат (салол) применяется при кишечных инфекциях. Его действие связано со способностью гидролизоваться в щелочной среде кишечника с высвобождением фенола.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) – это сложный эфир салициловой кислоты по фенольному гидроксилу. Ее получают ацилированием салициловой кислоты уксусным ангидридом:

 

 

Ацетилсалициловая кислота обладает жаропонижающим и противовоспалительным действием.

При неправильном хранении (повышенная влажность и температура) ацетилсалициловая кислота способна гидролизоваться, т.е. в препарате появляется примесь свободной салициловой кислоты.

 

Такой препарат применять нельзя, т.к. салициловая кислота раздражает слизистую ЖКТ и обладает ульцерогенным действием. Определить доброкачественность ацетилсалициловой кислоты (т.е. отсутствие в ней примеси салициловой кислоты) можно, используя качественную реакцию на фенольный гидроксил. Если при взаимодействии с хлоридом железа (III) появилось фиолетовое окрашивание, препарат недоброкачественный.

Из производных салициловой кислоты в медицине применяется также п-аминоса-
лициловая кислота (ПАСК). Она используется при лечении туберкулеза и действует как антагонист п-аминобензойной кислоты (см. стр.129).