Свойства фурана и его производных
Фурфурол (фуранкарбальдегид) является одним из наиболее важных производных фурана.
Фурфурол проявляет свойства альдегида: он легко окисляется, участвует в реакции Канниццаро (т.к. в его структуре отсутствует α-CH-кислотный центр). При окислении фурфурола образуется фуранкарбоновая кислота:
В реакции Канниццаро одна молекула фурфурола окисляется в фуранкарбоновую кислоту, а вторая – восстанавливается в фурфуриловый спирт:
Из фурфурола получают 5-нитропроизводные фуранового ряда, проявляющие антибактериальное действие. Для этого фурфурол нитруют азотной кислотой в уксусном ангидриде (он необходим для защиты альдегидной группы от окисления), а затем проводят реакцию присоединения-отщепления с различными аминами или производными гидразина. Например, в синтезе фурацилина (семикарбазона 5-нитрофурфурола) используют семикарбазид:
К производным 5-нитрофуранового ряда также относятся фуразолидон, фурадонин, фуразолин и др. препараты. Производным тиофена, а точнее тетрагидротиофена является биотин (витамин H), недостаток которого ведет к кожным заболеваниям:
|
Фуран является ацидофобным соединением, нитруется и сульфируется в специальных условиях (стр. 134) по α-положениям. Фуран способен к реакции гидрирования с образованием тетрагидрофурана:
Тетрагидрофуран используется как растворитель в органических синтезах, в т.ч. при получении лекарственных препаратов.
