Строение молекул, изомерия, номенклатура. Na, NaOH, Na2CO3 →фенолят Na NH3 Br2(вода)→ бел

 

Na, NaOH, Na2CO3 →фенолят Na NH3

Br2(вода)→ бел. Осадок к/реакция Cl2 (CCl4)→ смесь о и п производных

Химические свойства

Фенол

FeCl3(t◦) →к/реакция B)

KMnO4 B)

Горение O2 B)

 

HNO3, H2SO4 →смесь о и п производных в бензольное кольцо

 

 

Пикриновая кислота

Усиление кислотных свойств

C-C-OH C-OH OH-C-C(OH)-C-OH

Амфотерные св-ва

кислоты

Схема лекции.

1. Строение молекул, изомерия, номенклатура.

2. Способы получения.

3. Физические свойства.

4. Химические свойства.

4.1. Гидрирование.

4. 2. Гидрогалогенирование.

4 .3. Галогенирование

4.4. Радикальные реакции.

4.5. Реакция диенового синтеза.

4.6. Полимеризация.

Строение молекул, изомерия, номенклатура.

 

Определение: Алкадиенами или просто диенами называются ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи. Алкадиены образуют гомологический ряд общей формулы С_nН_2n-2. Таким образом, алкадиены являются структурными изомерами алкинов.

По систематической номенклатуре названия диеновых углеводородов образуют от названия соответствующего алкана с заменой суффскса «ан» на «диен». Например:

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы двойные связи были в главной цепи, а локанты расставляются таким образом, чтобы атомы углерода, от которых начинаются двойные связи, имели бы наименьшие значения.

Для основных диеновых углеводородов широко распространены тривиальные названия. Например аллен, дивинил, а также:

Названия по рациональной номенклатуре также употребляются. Например:

 

Диеновые углеводороды обладают двумя функциональными группами. Поэтому:

1. Должна быть изомерия положения функциональной группы.

2. Должна быть структурная изомерия, связанная со строением углеродного скелета.

Структурная изомерия начинается с С₅–углеводородов. Примером структурных изомеров являются пиперилен и изопрен. В одном случае углеводород с цепь нормального строения, в другом - изомерное строение цепи.

Изомерия положения двойных связей различает три типа диеновых систем:

1. Углеводороды с изолированными двойными связями или просто «изолированные».

Определение: Изолированными называют углеводороды, у которых двойные связи разделены хотя бы одним атомом углерода в состоянии sp³-гибридизации. Например 1,4-пентадиен.

2. Углеводороды с кумулированными двойными связями или просто «кумулированные» («кумулированные» - примыкающие к одному атому углерода). Примером кумулированного диена является аллен.

Определение: кумулированными называют углеводороды, у которых в образовании двойных связей участвует атомом углерода в состоянии sp-гибридизации.

В кумулированных системах π-связи располагаются в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. (Как ацетилен с «растянутой» тройной связью).

3. Наибольший интерес представляют диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями.

Определение: Сопряженными называют углеводороды, у которых две двойные связи разделены одной простой связью и все четыре атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это 1,3-бутадиен, 1,3-пентадиен, 2-метил-1,3-бутадиен и 2-хлор-1,3-бутадиен – в общем 1,3-алкадиены.