Перша допомога при нещасних випадкахНещасні випадки (опіки, поранення, отруєння) в лабораторії можуть мати місце в результаті недостатньої ознайомленості працюючих з існуючими інструкціями з техніки безпеки або в результаті неакуратної роботи. Надання першої допомоги потерпілому полягає в наступному: 1. При попаданні на шкіру сильних кислот їх слід акуратно змити водою, а потім розчином натрію гідрокарбонату. При попаданні на шкіру концентрованої сульфатної кислоти перед обмиванням пошкодженої ділянки тіла цю кислоту необхідно обережно зняти сухим ватним тампоном чи сухою тканиною, потім пошкоджену ділянку промити водою і розчином натрію гідрокарбонату. 2. При попаданні на шкіру концентрованих розчинів лугів ушкоджене місце необхідно промити водою, а потім залишок розчину нейтралізувати розведеною ацетатною чи цитратною кислотою. 3. При попаданні на шкіру фенолу, брому чи інших подразнюючих речовин ушкоджене місце необхідно промити відповідним органічним розчинником (спиртом, бензолом, бензином, ефіром тощо). 4. При отруєнні хлором, бромом, оксидами азоту потерпілому необхідно дати вдихати пари розчину аміаку і випити молоко. 5. При опіках тіла вогнем слід негайно промити обпечену ділянку 10% розчином перманганату калію і покласти на опік компрес із спиртового розчину таніну. 6. При порізах рану слід обробити спиртовим розчином йоду і перев’язати. 7. Після надання потерпілому першої допомоги його необхідно негайно направити в лікувальний заклад. Ліквідація пожежі 1. При виникненні пожежі в лабораторії необхідно негайно вимкнути газ і всі електричні прилади. Забрати всі займисті речовини від місця пожежі і подзвонити по телефону 01. Місце пожежі необхідно засипати піском чи накрити шерстяною ковдрою і гасити вогонь за допомогою вогнегасника. 2. Використовувати воду при гасінні пожежі слід обережно, тому що вода в деяких випадках сприяє не гасінню, а поширенню пожежі. 3. При загорянні одягу – на потерпілого слід накинути шерстяну ковдру, яку не слід знімати до згасання полум’я.
З правилами ознайомлений: ___________________________________________ (Прізвище, підпис) Для нотаток Заняття № 1
1. Значення теми: З розвитком науково-технічного прогресу збільшилася кількість речовин, які використовуються в народному господарстві. При певних обставинах ці речовини проявляють токсичний вплив на організм людей і можуть викликати гострі та хронічні отруєння. Причиною отруєння можуть бути: лікарські препарати, отрути рослинного та тваринного походження, технічні рідини, отрутохімікати, мінеральні добрива, засоби побутової хімії, луги, кислоти, “важкі” метали, предмети косметики, дезінфікуючі засоби, промислові відходи, сурогатні алкогольні напої тощо. Для встановлення причини отруєння необхідно проводити хіміко-токсикологічне дослідження об’єктів судово-хімічного аналізу. 2. Основні питання теми: 2.1. Предмет, задачі, об’єкти, розділи, особливості і зв’язок токсикологічної хімії з іншими науками. Організація судово-хімічної експертизи. 2.2. Техніка безпеки при роботі в лабораторіях токсикологічної хімії. 2.3. Документація судового експерта-токсиколога. Порядок ведення робочого журналу. 2.4. Поняття "отрута" та "отруєння" в токсикологічній хімії. Види класифікації отрут. 2.5. Складання плану судово-токсикологічного дослідження. 2.6. Зовнішній огляд об’єктів дослідження. 2.7. Попередні випробування об’єктів дослідження. 3. Література: 3.1. Конспект лекцій. 3.2. Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. – К.: Вища школа,1995. – с. 5-32. 4. Завдання для закріплення матеріалу: 4.1. Що вивчає токсикологічна хімія? Предмет, завдання та основні розділи токсикологічної хімії. 4.2. Дайте визначення поняттям "хіміко-токсикологічний аналіз" та "речовий доказ". 4.3. Які особливості хіміко-токсикологічного аналізу? Загальний та цілеспрямований хіміко-токсикологічний аналіз. 4.4. Які речові докази направляються для судово-токсикологічного дослідження? Які документи є основою для проведення аналізу? 4.5. Основні принципи покладені в основу класифікації токсичних речовин у токсикологічній хімії і токсикології? В чому їх відмінність? 4.6. У яких випадках проводиться консервування біологічного матеріалу при направленні на судово-токсикологічне дослідження та які речовини при цьому застосовуються? 4.7. З якою метою і на основі чого складається план судово-токсикологічного аналізу? 4.8. Що таке попередні проби та яке значення вони мають при складанні плану судово-токсикологічного дослідження? 4.9. Яке значення має рН вмісту шлунку для складання плану судово-токсикологічного дослідження? 4.10. Для чого проводять зовнішній огляд біологічного матеріалу? 4.11. Яку документацію веде експерт-токсиколог у судово-токсикологічній лабораторії? Рекомендації щодо складання плану хіміко-токсикологічного дослідження і правильної оцінкирезультатів попередніх випробовувань Хіміко-токсикологічний аналіз починають із складання плану досліджень; конкретизують на наявність яких отрут необхідно провести аналіз даного об’єкта, якими методами і послідовність всіх операцій. План аналізу визначається: — питаннями, поставленими органами охорони здоров’я, судово-слідчими органами (повний або цілеспрямований хіміко-токсикологічний аналіз); — даними супровідних документів (обставини справи, виписка з історії хвороби, акт судово-медичного дослідження трупа); — зовнішнім оглядом об’єкта дослідження (характеристика кольору, запаху, наявність сторонніх включень); — результатами попередніх випробовувань (рН-середовища, на явність аміаку, сірководню та ін). Існує два види попередніх випробовувань: один з них провадиться до ізолювання речовин з біологічного матеріалу, другий—після цього процесу, бо пряме дослідження об’єктів не завжди буває можливим. Для складання плану хіміко-токсикологічного дослідження спочатку виконують проби і враховують результати знаходження отрут безпосередньо (без ізолювання) в крові, сечі, подрібнених органах, продуктах харчування та ін. Ці проби відрізняються експресністю і високою чутливістю. Деякі проби не мають такої характеристики, але відрізняються специфічністю. Для попередніх випробовувань використовують хімічні, біохімічні, імунохімічні та хроматографічні методи аналізу. Число найменувань отрут, що підлягають обов’язковому судово-хімічному дослідженню, вибір методів виділення (ізолювання та очищення) отрут залежать від результатів попередніх досліджень. При діагностиці гострих інтоксикацій практичне значення мають чутливі тести, які швидко виконуються і дозволяють уточнити клінічний діагноз. При виконанні хіміко-токсикологічного аналізу використовують лише апробовані методи та методики, які хімік-токсиколог освоює на модельних розчинах та сумішах отрут з біологічним матеріалом. 5. Лабораторна робота: Проведення зовнішнього огляду об’єктів дослідження і попередніх випробувань Наявність сторонніх включень. При огляді вмісту шлунка можуть бути виявлені сторонні включення, які необхідно досліджувати окремо. Визначення кольору та запаху вмісту шлунку Оцінка результатів дослідження. Наявність характерного запаху та кольору орієнтує на пошуки конкретної отрути або групи речовин: при гірко мигдальному запаху — насинильну кислоту, бензальдегід, нітробензол, при синьо-зеленому забарвленні вмісту шлунка — на хром, мідь та ін.). Визначення реакції середовища досліджуваного об’єкта Методика. Невелику кількість подрібненого твердого об’єкта (внутрішні органи, вміст шлунка) дослідження змішують у пробірці з невеликою кількістю дистильованої води. Частину водної витяжки наносять скляною паличкою на універсальний індикаторний папір, поряд провадять контрольний дослід з дистильованою водою. Оцінка результатів досліджень. Кисле середовище дає змогу виключити з кола досліджень речовини основного характеру (їдкі та карбонатні луги, гідроксид амонію), солі слабких кислота сильних основ, що легко гідролізуються (великі кількості ціаніду калію, натрію або калію нітриту та ін.). Сильно кисле середовище (рН 1—3) націлює на дослідження мінеральних кислот або органічних, якщо останні введені в організм у великій кількості. Лужне середовище вказує на відсутність мінеральних та органічних кислот, орієнтує на пошуки лужних реагентів. Визначення рН середовища водних розчинів Методика. Кислотність і лужність водних витяжок об’єктів дослідження визначають за допомогою універсальних індикаторних папірців або папірців, просочених розчинами індикаторів: лакмусу (інтервал рН переходу червоного забарвлення в синє – 5,0-8,0), конго червоний (інтервал рН переходу синьо-фіолетового забарвлення у червоне – 3,0-5,2), фенолфталеїн (інтервал рН переходу безбарвного розчину в червоний – 8,2-10,0). Визначення аміаку та сірководню Методика. Частину об’єкта дослідження лужної реакції (за універсальним індикатором) поміщають у маленьку конічну колбу. Отвір колби закривають пробкою, до нижньої поверхні якої прикріплено 3 папірці: перший—червоний лакмусовий, другий—оброблений розчином свинцю ацетату, третій—оброблений розчином міді сульфату. Колбу з папірцями залишають на 30 хв. (не менше). Оцінка результатів дослідження. Зміна забарвлення першого та третього папірця свідчить про наявність аміаку; першого, другого та третього — аміаку та сірководню, при наявності сірководню в досліджуваному об’єкті, другий папірець чорніє. За наявності сірководню, що утворюється в результаті процесів гниття, виключають дослідження на речовини, які неможливо достовірно знайти в цих умовах, наприклад, етанол, аміак або змінюють метод виділення отрут, вибираючи такий, який забезпечує більш повну очистку. Одночасна присутність у об’єкті і аміаку і сірководню свідчить про процеси гниття – такий об’єкт досліджувати на наявність аміаку (екзогенного походження) неможливо. Проба Рейнша на ртуть та миш’як Методика. Вміст шлунка (20 — 25 г) змішують з 50 мл 18 % хлористоводневої кислоти, що не містить вільного хлору і поміщають у колбу, куди вносять 4 — 6 свіжо очищених мідних спіралей або пластин. Колбу нагрівають на азбестовій сітці протягом 30 хв. Потім спіралі виймають, промивають водою, етанолом ідіетиловим ефіром. 2 — 3 спіралі переносять у вузьку пробірку, що містить кристалик йоду, яку обережно при постійному обертанні нагрівають на голому вогні. Вище місця нагріву, на відстані 5 — 6 см, проводять охолодження пробірки жмутом вати або фільтрувального паперу, змоченого водою. Другу половину спіралей поміщають у вузьку пробірку та обережно нагріваю і охолоджують на відстані 2 — 3 см від дна пробірки. Після нагрівання першої половини мідних спіралей (пластин) з йодом на холодних частинах пробірки у присутності ртуті утворюється жениш або червоний наліт. При його мікроскопічному дослідженні спостерігають ромби, зростки з них або прямокутні пластини йодиду ртуті При дослідженні другої половини мідних спіралей у присутності миш’яку після нагрівання на холодних частинах пробірки утворюється білий наліт, що складається з блискучих кристалів у формі октаедрів. Оцінка результатів дослідження. Для практики судово-хімічного аналізу дослідження має самостійне значення при позитивному результаті лише у тому випадку, коли після нагрівання мідних спіралей (пластин) утворюється характерний кристалічний наліт. При негативному результаті проби Рейнша аналіз на ртуть і миш’як потрібно продовжити у зв’язку з невисокою чутливістю дослідження, (знаходять ртуть та миш’як, які не зв’язані з білками; частина отру втрачається у процесі нагрівання у кислому середовищі). Проба на окислювачі Методика. До 2 крапель профільтрованої водної витяжки вмісту шлунка додають 1 мл 1 % розчину дифеніламіну в концентрованій сірчаній кислоті. Спостерігають за забарвленням розчину. Оцінка результатів дослідження. Негайна поява синього забарвлення вказує на необхідність проведення подальшого аналізу на окислювальні агенти (хлорати, бромати, йодати, нітрати, нітрити, гіпохлорити, відбілювачі тканин). Проба на леткі відновлювані речовин Методика. У пробірку вміщують 1 мл сечі та накривають склом і висячою краплею 2,5 % розчину калію дихромату в 50 % розчині сірчаній кислоті. Нагрівають систему протягом 2 хв. на водяній бані. Спостерігають заі зміною забарвлення висячої краплі. Оцінка результатів дослідження. Поява зеленого забарвлення краплі орієнтує на пошуки спиртів та альдегідів. Чутливість вказаної проби для етанолу складає 0, 4 %. Проба на метанол і формальдегід Методика. До 1 мл сечі додають краплю 2,5 % розчину калію дихромату в 50 % сірчаній кислоті і залишають суміш при кімнатній-температурі на 5 хв. Потім додають краплю етанолу, кілька міліграмів хромотропової кислоти і по стінках пробірки обережно, не перемішуючі-розчину, додають концентровану сірчану кислоту до утворення помітного шару. Спостерігають за забарвленням на межі двох шарів. Оцінка результатів дослідження Утворення фіолетового забарвлення на межі двох шарів вказує на наявність метанолу або формальдегіду. Проба на деякі галогенопохідні вуглеводні Методика До 1 мл сечі, профільтрованої витяжка із вмісту шлунка додають 1 мл 10 % розчину гідроксиду натрію і 1 мл свіжо перегнаного піридину Вміст пробірки збовтують і нагрівають на киплячій водяній бані протягом 2 хв., з’являється рожеве або червоне забарвлення (паралельно провадять «холостий» дослід для контролю реактивів і повітря лабораторії. Оцінка результатів випробовування. Проба чутлива, але неспецифічна При позитивному результаті необхідно продовжити аналіз на хлороформ, чотирихлористий вуглець, дихлоретан Проба на похідні фенотіазину Методика До 1 мл сечі чи витяжки із вмісту шлунка додають 1 мл реактиву ФПН Спостерігають за забарвленням розчину Оцінка результатів дослідження. Швидка поява забарвлення після додавання реактиву, що змінюється від рожевого до голубого через червоно-коричнево-філетову, вказує на можливість присутності в об’єкті похідних фенотіазіну Позитивний результат може бути навіть при прийомі терапевтичних доз похідних фенотіазіну Проба на парацетамол Методика До 0,5 мл сечі додають 0,5 мл 6 М розчину хлористоводневої кислоти і нагрівають суміш 10 хв. на киплячій водяній бані. До 2 краплин гідролізату додають 10 мл води, 1 мл 1 % водний розчин о-крезолу та 4 мл 2 М гідроксиду амонію. Оцінка результатів дослідження. Виникнення блакитного забарвлення орієнтує на присутність парацетамол. Тест дуже чутливий (можна відкрити терапевтичні концентрації). Після прийому високих доз, парацетамол (нативна речовина і його кон’юговані метаболіти) може бути знайдений навіть через кілька діб. При позитивному результаті тесту необхідно провести визначення парацетамолу в плазмі крові. Проба на імізин (іміпромін, меліпромін) Методика До 0,5 мл сечі додають 1 мл реактиву Форреста. Спостерігають за забарвленням суміші Оцінка результатів дослідження Поява жовто зеленого забарвлення що переходить через темно-зелений колір у блакитний, орієнтує на подальше дослідження імізин. Позитивний результат проби може спостерігатися в присутності похідних фенотіазину але тест з реактивом Форреста більш чутливий для імізину. Проба на саліцилати Методика До 0,5 мл плазми крові додають 4,5 мл реактиву Тріндлера і центрифугують суміш. Спостерігають у присутності саліцилатів фіолетове забарвлення. Оцінка результатів дослідження Позитивний результат реакцій орієнтує на подальше дослідження на саліцилову кислоту і саліцилати. Проба на барбітурати Методика 10 мл сечі підкислюють 2 М розчином хлористоводневої кислоти до рН=2, тричі екстрагують хлороформом по 10 мл. Хлороформні фази відокремлюють і об’єднують, фільтруючи через безводний сульфат натрію. Органічний розчинник відганяють у потоці теплого повітря. Залишок розчиняють у невеликому об’ємі (0,1 — 0,2 мл) хлороформу і переносять на лінію старту хроматографічної пластинки. На відстані 2 см від проби, що аналізується, наносять в одну точку послідовно по 0,02 мл спиртових розчинів (1 мг/мл) барбіталу, фенобарбіталу і етаміналу. Плями підсушують, хроматографування провадять у системі хлороформ-н-бутанол-25% розчин аміаку (70:40:5), попередньо наситивши камеру на протязі 20 хв. вказаною системою розчинників. Довжина шляху пробігу розчинника — 10 см. Після висушування, пластини обприскують 5 % розчином сульфату ртуті, а потім 0,1 % розчином дифенілкарбазону в хлороформі, уникаючи надлишку останнього реактиву. Спостерігають у присутності барбітуратів плями синьо- або червоно фіолетового кольору Чутливість визначення — 1 мкг отрути в пробі. Оцінка результатів дослідження При позитивному результаті хроматографічного аналізу проводять подальші дослідження барбітуратів, при негативному результаті — аналіз на барбітурати припиняють. Величина значення Rf, по відношенню до свідків дає можливість зробити припущення про наявність одного чи кількох барбітуратів. Проба на хінін і хінідін Методика У пробірку вносять 2 мл сечі, потім 2 мл 20 % розчин сірчаної кислоти і розглядають вміст в УФ-світлі. Спостерігають блакитну чи синю флюоресценцію розчину. Оцінка результатів дослідження Позитивний результат дослідження орієнтує на пошук хініну або хінідіну. При негативному результаті, дослідження завершують. Біохімічна проба на інгібітори холінестерази Методика 20 мл крові або сечі заливають рівним об’ємом бензолу обережно (для уникнення утворення емульсії) збовтують суміш на пре тязі 15-20 хв., потім центрифугують, бензольний шар відокремлюють через паперовий фільтр Беруть дві пробірки, в одну з них поміщають мл витяжки, в іншу— 1 мл бензолу (контрольний — «сліпий» дослід) обидві пробірки додають по 1 мл 0,5 % водного розчину холінестераз IV класу (холінестеразу розводять дистильованою водою з таким розрахунком, щоб зміна кольору в контролі відбулась за 10 — 15 хв. — від синього до зеленого). Вміст пробірок збовтують 20 хв., після відстоювання і розділення шарів відбирають по 0,05 мл нижнього водного шару. Спостерігають за забарвленням на межі двох шарів. Оцінка результатів дослідження Утворення фіолетового забарвлення на межі шарів вказує на наявність метанолу або формальдегіду кожної пробірки і додають до відібраних проб по 2 мл індикаторно-буферного розчину ацетилхоліну. Суміш перемішують і слідкують за зміною забарвлення розчинів від синього до зеленого. Проба на карбоксигемоглобін Методика. Досліджувану кров у розведенні 1:20 змішують з 0,01 М розчином аміаку і порівнюють з нормальною кров’ю, обробленою аналогічно. Оцінка результатів дослідження. Рожевий відтінок аналізованої крові вказує на необхідність подальшого дослідження об’єкта на карбоксигемоглобін. Виявлення окисників. Методика. 10 г вмісту шлунка вносять в колбу, заливають водою до покриття твердих частинок, настоюють 30 хв. і водну витяжку зливають. У фарфорову чашку вносять 2-4 краплі витяжки, додають 1 мл 1% розчину дифеніламіну у концентрованій сульфатній кислоті і спостерігають за зміною забарвлення. Оцінка результатів дослідження. Позитивні результати можуть дати: нітрати, нітрити, хлорати, гіпохлорити, бромати, йодати тощо. Виявлення летких відновників (метанолу, етанолу тощо). В пробірку вносять 1 мл сечі і накривають склом з висячою краплею 2,5% розчину калію дихромату в 50% розчині сульфатної кислоти. Вміст пробірки нагрівають на киплячому водяному нагрівнику 2 хв. і спостерігають за зміною забарвлення висячої краплі. Встановлення наявності консервантів. В деяких випадках об’єкти дослідження консервуються речовинами, які впливають на хід та результати аналізу. Це необхідно враховувати при складанні плану хіміко-токсикологічного аналізу. Результати проведення зовнішнього огляду доставленого матеріалу.
Для нотаток ГРУПА ОТРУЙНИХ РЕЧОВИН, ЯКІ ІЗОЛЮЮТЬСЯ З БІОЛОГІЧНОГО МАТЕРІАЛУ МЕТОДОМ ДИСТИЛЯЦІЇ З ВОДЯНОЮ ПАРОЮ ("ЛЕТКІ" ОТРУТИ).
Серед речовин, що викликають гострі та хронічні отруєння, значне місце займають "леткі" отрути. Речовини цієї групи є легкодоступними, оскільки широко використовуються в побуті і виробництві. На сьогоднішній час до гострих отруєнь призводить схильність до алкоголізму і різних видів токсикоманій. "Леткі” отрути легко проникають в організм через дихальні шляхи і легені. Це пояснюється великою поверхнею всмоктування в альвеолах (100-150 м2) і відсутністю біологічних бар’єрів для затримання отрут. Більшість речовин цієї групи добре розчинні в жирах і можуть проникати в організм через непошкоджену шкіру та шлунково-кишковий тракт. Для вивчення взаємодії отрути з організмом важливе значення має знання процесів токсикодинаміки і токсикокінетики отрут. Токсикодинаміка відображає вплив отрути на різні структури і функції систем організму, механізм її токсичної дії і вибіркової токсичності. Токсикокінетика характеризує шляхи проникнення та розподіл отрут в органах і тканинах, їх біотрансформацію та виведення із організму. Незалежно від шляху проникнення в організм токсичні речовини поступають в кров. Розподіл отрут в організмі залежить від природи речовини та складу тканин організму. "Леткі отрути" виводяться із організму з видихуваним повітрям, з сечею та через кишечник в нативній формі і у вигляді метаболітів. Отруєння "леткими” отрутами часто призводять до летальних наслідків. В цих випадках з метою посмертної діагностики виникає потреба у виділенні цих отрут із внутрішніх органів та біологічних рідин трупа і їх виявленні та кількісному визначенні. При якісному виявленні "летких" отрут в дистиляті кількісне визначення більшості з них є обов’язковим при проведенні судово-хімічних досліджень, бо деякі отрути надходять в організм як лікарські речовини (хлороформ, хлоралгідрат), інші можуть бути ендогенного походження (етанол, ацетон, фенол, оцтова кислота, сліди синильної кислоти). Визначення отрут у біологічних рідинах (кров, сеча, промивні води шлунку та інші) живих осіб при гострих та хронічних інтоксикаціях вимагає кількісної оцінки токсичних речовин в організмі з метою корекції лікування.
Заняття № 2
1. Значення теми: Окремі речовини з групи "летких" отрут використовуються у медичній практиці, а інші мають широке застосування в хімічній і харчовій промисловостях, у техніці, у побуті тощо. Широке застосування цих речовин у народному господарстві приводить до отруєнь. Виникає необхідність у виявленні і визначенні “летких” отрут в біологічних рідинах організму (при експрес-діагностиці отруєння) та у внутрішніх органах і тканинах організму (при посмертній діагностиці). На першому етапі судово-токсикологічного дослідження проводиться виділення “летких” отрут із об’єктів дослідження. 2. Основні питання теми: 2.1. Загальна характеристика групи речовин, що ізолюються з біологічного матеріалу методом дистиляції з водяною парою. 2.2. Методи ізолювання летких отрут. 2.3. Реакції виявлення синильної кислоти та алкілгалогенідів, оцінка специфічності і чутливості реакцій. 2.4. Схема дослідження дистилятів хімічними методами. 3. Література: 3.1. Конспект лекцій. 3.2. Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. – К.: Вища школа,1995. – с. 99-113, 140-150. 4. Завдання для закріплення матеріалу: 4.1. Дайте загальну характеристику летким отрутам (фізико-хімічні і токсикологічні властивості, причини і частота отруєнь). 4.2. Від яких факторів залежить вибір об’єктів і наважок для проведення хіміко-токсикологічного дослідження? 4.3. Дайте теоретичне обґрунтування методу дистиляції з водяною парою. 4.4. Назвіть основні етапи та умови ізолювання летких отрут методом дистиляції з водяною парою. 4.5. Назвіть речовини, які мають особливості при ізолюванні методом перегонки з водяною парою. 4.6.У чому полягає суть сухо повітряної відгонки летких отрут? Покажіть практичне застосування цього методу при аналізі летких отрут. 4.7. У чому полягає суть методу парофазного аналізу? 4.8. За допомогою яких реакцій можна виявити синильну кислоту та її солі в дистилятах? Яка з реакцій на синильну кислоту є найбільш доказовою в хіміко-токсикологічному аналізі? 4.9. Як виявити в дистилятах і відрізнити один від одного алкілгалогеніди? 5. Домашнє завдання:: 5.1. Заповнити таблицю:
5.2. Дати назви до малюнку
1. ________________________________________ 2. ________________________________________ 3. ________________________________________ 4. ________________________________________ 5. ________________________________________
Мал. Прилад для перегонки з водяною парою.
Рекомендації щодо вибору об’єктів, наважок і методів ізолювання летких отрут при хіміко-токсикологічному дослідженні. Вибір об'єктів хіміко-токсикологічного аналізу залежить від основних закономірностей поведінки отрут в організмі і трупі. При дослідженні на леткі отрути найбільший інтерес мають: шлунок із вмістом, печінка, нирки, кишечник із вмістом, тканина головного мозку, легені, сальник, сеча, кров. Вибір наважки залежить від очікуваної кількості отрути в об'єкті дослідження (чим більше речовини, тим менше може бути взята наважка). Якщо кількість отрути важко передбачити, то прийнято брати наважку 100 г. Наступний етап хіміко-токсикологічного дослідження — це вибір методу ізолювання, що залежить від природи об'єкта, а також задач, що вирішуються. При проведенні судово-хімічної експертизи для ізолювання летких отрут з органів трупу і біологічних рідин використовують метод дистиляції з водяною парою або метод сухоповітряної відгонки (мікродифузія). Сухоповітряну відгонку провадять у закритих камерах (можна використовувати бокси), на дно яких поміщають аналізовану пробу і ставлять тигель з поглинаючим розчином. Проходить випаровування отрути в присутності висолювача або без нього при кімнатній температурі або при нагріванні (37 — 50°С) в поглинаючий розчин, з яким в подальшому провадять якісні реакції. Метод сухоповітряної відгонки застосовується для аналізу проб крові, сечі, невеликих наважок гомогенізованих органів. При проведенні лабораторного експрес-аналізу крові, сечі, промивних вод шлунку живих осіб при гострих інтоксикаціях частіше всього при дослідженні на леткі отрути використовується метод парофазного аналізу: аналізують пароподібну фазу за допомогою методу газової хроматографії, попередньо перевівши отрути в пароподібний стан, а далі провадять розділення і детектування їх. При аналізі органів трупу на леткі отрути використовують метод дистиляції з водяною парою. Метод поєднує ізолювання з очисткою отрут від супутніх домішок (білків, пігментів та ін.). 6. Лабораторна робота: Проведення перегонки (дистиляції) Після проведення зовнішній огляду та визначення реакції середовища об’єкта дослідження, складають прилад для перегонки з водяною парою (див. малюнок) і нагрівають пароутворювач до кипіння. Біологічний матеріал (50 г) ретельно подрібнюють, поміщають в колбу для перегонки, додають воду до утворення густої кашоподібної суміші (суміш повинна займати не більше 1/3 об’єму колби). Колбу із вмістом ставлять на холодний водяний нагрівник. Вміст колби підкислюють 10 % розчином оксалатної або винної кислоти до рН 2-3, швидко з’єднують з апаратом для перегонки і нагрівають водяний нагрівник. Першу фракцію дистиляту (3 мл) збирають у колбу з 2 мл 5 % розчину натрію гідроксиду, а потім ще відганяють дві наступні фракції (по 25 мл) в окремі колби. Дистиляцію проводять з такою швидкістю, щоб можливо було рахувати краплі в приймачі. При швидкій перегонці - зменшують полум’я нагрівника під пароутворювачем, при недостатній - навпаки. Першу фракцію досліджують на наявність синильної кислоти, другу фракцію - на хлорвмісні вуглеводні, третю та залишок другої фракції — на спирти та інші “леткі” отрути. При направленому дослідженні на етиленгліколь дистилят збирають у кількості 500 мл (мало летка сполука). Ізолювання оцтової кислоти проводять при підкисленні об’єктів 10 % розчином сульфатної або ортофосфорної кислот, а дистилят збирають у приймач, який містить 0,1 М розчин гідрооксиду натрію. При аналізі об’єктів на метанол дистилят збирають у охолоджений приймач. Для кількісного визначення летких сполук відгонку ведуть до негативного результату реакції на аналізовану речовину. Отримання дистиляту: Дослідження модельного дистиляту Органолептичний контроль. Візуально встановлюють наявність у дистиляті помутніння, присутності краплин рідин легших, або важчих за воду, визначають запах дистиляту.
Характеристика реакцій виявлення летких отрут Для хімічного аналізу на леткі отрути використовують різні типи реакцій на окремі атоми і функціональні групи: — лужний гідроліз галогенпохідних вуглеводнів (переведення ковалентно–зв’язаного хлору в іонний стан з наступним його виявленням); — етерифікацію спиртів; — відновлення металів альдегідами (формальдегід); — окислення спиртів до альдегідів; — заміщення водню бензольного кільця (бромування: фенол, анілін); — конденсацію (формальдегід з кодеїнсірчаною кислотою); — ізонітрильну пробу на галагенопохідні сполуки (хлороформ, хлоралгідрат, чотирихлористий вуглець). Всі реакції виявлення летких отрут можна розділити на специфічні та загальні (групові), високочутливі і малочутливі. Найбільше практичне значення для проведення хіміко–токсикологічних досліджень мають специфічні, високочутливі реакції. Але в тих випадках, коли отрути можуть бути присутніми в об’єктах як речовини ендогенного характеру, доцільно використовувати на них менш чутливі реакції, якими неможливо виявити природно присутні сполуки. Позитивний результат загальної, високочутливої реакції повинен орієнтувати хіміка–токсиколога на подальші пошуки групи речовин або конкретної речовини. Негативний результат реакції вказаного типу дає можливість виключити з даного кола дослідження групу речовин або конкретну речовину. Висновок про виявлення чи не виявлення отрути необхідно робити з урахуванням отриманих результатів виконаних реакцій, їх специфічності і чутливості. Проведення хімічних реакцій.
Першу фракцію дистиляту, зібрану у 3 мл розчину натрію гідроксиду, досліджують за допомогою хімічних реакцій: а) на синильну кислоту – реакція утворення берлінської блакиті, утворення роданіду заліза, утворення бензидинової сині, з пікриновою кислотою; Другу фракцію дистиляту досліджують за допомогою хімічних реакцій: а) на хлороформ – реакція відщеплення хлору; реакція Фудживара; реакція з резорцином; реакція утворення ізонітрилу; реакція з реактивом Фелінга; б) на хлоралгідрат - реакція відщеплення хлору; реакція Фудживара; реакція з резорцином; реакція утворення ізонітрилу; реакція з реактивом Фелінга; з реактивом Несслера; в) на чотирихлористий вуглець – реакція відщеплення хлору; реакція Фудживара; реакція з резорцином; реакція утворення ізонітрилу; г) на дихлоретан – реакція відщеплення хлору; реакція Фудживара; реакція з хіноліном; реакція утворення етиленгліколю та його виявлення після переведення у формальдегід; реакція утворення ацетиленіду міді. Виявлення синильної кислоти 1. Реакція утворення берлінської лазурі Методика. До 1мл лужного дистиляту додають 2 – 3 краплі 40 % розчину сульфату заліза (II), що містить сліди заліза (III). Суміш збовтують, нагрівають майже до кипіння, а потім охолоджують до кімнатної температури і додають 10 % розчин хлористоводневої кислоти до слабо кислої реакції. Спостерігають при малих кількостях синильної кислоти (ціанідів) появу зеленого або блакитного забарвлення, при більших — синє забарвлення або синій осад. При малих кількостях синильної кислот в досліджуваних розчинах сине забарвлення з’являється лише через 24 – 48 год. Додавання до суміші 5 % розчину хлориду барію викликає спів осадження берлінської лазурі із сульфатом барію. Оцінка чутливості і специфічності. Реакція чутлива (20 мкг в 1 мл розчину) і достатньо специфічна. Осад берлінської лазурі може бути представлений судово–слідчим органам як речовий доказ наявності синильної кислоти в досліджуваному об’єкті. ? Написати рівняння реакції: 2. Реакція утворення роданіду заліза Методика. До 2-3 крапель досліджуваного дистиляту додають 3-5 крапель 20 % розчину полісульфіду амонію і суміш упарюють на водяному огрівнику до невеликого об’єму. До упареної рідини краплями добавляють 8 % розчин соляної кислоти до кислої реакції (за лакмусом), потім добавляють 1 краплю 10 % розчину хлориду заліза (ІІІ). В присутності ціанідів спостерігають криваво-червоне забарвлення розчину, при збовтуванні якого з ефіром забарвлення переходить в ефірний шар. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (10 мкг в 1 мл розчину), ? Написати рівняння реакції:
3. Реакція утворення ціаніду срібла Методика. Кілька крапель лужного дистиляту поміщають на предметне скло і висушують в потоці гарячого повітря. На сухий залишок наносять краплю 1 % розчину нітрату срібла в 50 % розчині азотної кислоти. Предметне скло підігрівають на полум’ї спиртівки до розчинення осаду, потім додають краплю 1 % розчину метиленової сині. Спостерігають у присутності ціанідів мікро кристали темно–синього кольору у формі голок і зростків їх на блакитному фоні. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (0,1 мкг в пробі), але не специфічна. Може бути використана для аналізу лише свіжого біологічного матеріалу. ? Написати рівняння реакції: 4. Реакція утворення бензидинової сині Методика. В пробірку вносять 2-3 мл досліджуваного дистиляту, до якого добавляють 1 мл 10 % винної кислоти. Пробірку відразу закривають корком, до якого прикріплений вологий індикаторний папірець. Після чого пробірку нагрівають декілька хвилин на водяному огрівнику. При наявності синильної кислоти або її солей папірець синіє. ? Написати рівняння реакції:
5. Реакція з пікриновою кислотою Методика. До 1 мл лужного дистиляту додають 1 мл 0,5 %т розчину пікринової кислоти і злегка нагрівають на водяному огрівнику. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива, але не специфічна. Подібне забарвлення дають альдегіди, ацетон, сульфіди. ? Написати рівняння реакції:
6. Реакція утворення поліметинового барвника Методика. 1 мл лужного дистиляту поміщають у пробірку, додають 1мл 10 % розчину трихлороцтової кислоти, розчин перемішують і по краплям додають бромну воду до появи стійкого жовтого забарвлення, знову перемішують розчин і залишають при кімнатній температурі на 5хв. Потім по краплям додають 0,5 % розчин гідразину сульфату до знебарвлення рідини, перемішують вміст пробірки і додають 2,5мл піридинбензидинового реактиву. Спостерігають у присутності ціанідів перехід забарвлення від оранжевого до червоно–фіолетового. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (0,2 мкг в 1 мл аналізованого розчину), але неспецифічна. Може бути використана при аналізі як свіжого, так і гнилісно–зміненого біологічного матеріалу. ? Написати рівняння реакції:
Кількісне визначення синильної кислоти. Фотоколориметричний метод. Методика. Спочатку роблять як описано в методиці якісного визначення синильної кислоти за реакцією утворення поліметинового барвника. Потім забарвлений розчин витримують 15 хв. при кімнатній температурі, доводять водою до 10 мл і вимірюють оптичну густину (кювета з товщиною шару 5 мм, довжина хвилі 530 нм, контроль - суміш реактивів). Закон Бугера-Ламберта- Бера дотримується в межах 0,5-4,0 мкг синильної кислоти в пробі. Відносна помилка методу становить + 5,6%. Для побудови калібрувального графіка в колориметричні пробірки ємністю 10 мл вносять 0,05; 0,1; 0,2; 0,3; 0,4 мл розчину, який містить 10 мкг/мл ціанід-іону, додають 0,1 М розчин гідроксиду натрію до об’єму 1 мл, а далі роблять, як описано вище.
Виявлення алкілгалогенідів (хлороформ, хлоралгідрат, чотирихлористий вуглець, дихлоретан) 1. Реакція на галоген Методика. До 1–2мл досліджуваного розчину додають 1 мл 10 % спиртового розчину натрію гідроксиду. Пробірку з вмістом нагрівають на киплячій водяній бані 30 хв. або на голому полум’ї 3–5 хв. Розчин охолоджують, додають 10 % розчин азотної кислоти до кислої реакції, 0,5мл 1 % розчину срібла нітрату. Спостерігають у присутності алкілгалогенідів білу муть або білий осад, розчинний у розчині аміаку. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива для хлороформу та хлоралгідрату (0,15–0,20 мг у пробі), менш чутлива для дихлоретану та чотирихлористого вуглецю (2,5 та 6,8 мг відповідно). ? Написати рівняння реакції:
2. Утворення ізонітрилу Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 10 крапель 10 % спиртового розчину натрію гідроксиду і краплю водного розчину аніліну. Пробірку нагрівають на водяній бані 1–2 хв. Спостерігають у присутності алкілгалогенідів появу неприємного запаху (для розкладу ізонітрилу в пробірку додають 10 % розчин сірчаної кислоти і кип’ятять до зникнення запаху). Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високо чутлива (0,01 мг для хлороформу і хлоралгідрату, 2,3 мг для чотирихлористого вуглецю). Дихлоретан цієї реакції не дає. Реакція має самостійне хіміко–токсикологічне значення. У випадку негативного результату дослідження на хлороформ, хлоралгідрат і чотирихлористий вуглець припиняють. ? Написати рівняння реакції: 3. Реакція з лужним розчином резорцину Методика. До 1мл досліджуваного розчину додають 1 мл 10 % свіжоприготовленого розчину резорцину в 10 % розчині гідроксиду натрію. Після нагрівання пробірки на киплячому водяному огрівнику протягом 5–10 хв. з’являється рожеве або малинове забарвлення. Паралельно виконують контрольний дослід. Оцінка чутливості та специфічності. Чутливість реакції для хлороформу — 0,3 мг, хлоралгідрату — 0,25 мг, чотирихлористого вуглецю — 4,5 мг у пробі. Дихлоретан не реагує з лужним розчином резорцину. ? Написати рівняння реакції: 4. Реакція з реактивом Фелінга Методика. До 2мл досліджуваного розчину додають 2мл 10 % розчину гідроксиду натрію і 5 крапель реактиву Фелінга, суміш нагрівають на водяному огрівнику. При наявності хлороформу в досліджуваному розчині випадає жовтий осад, який потім переходить у червоний. Оцінка чутливості та специфічності. Чутливість реакції для хлороформу — 3 мг, хлоралгідрату — 2 мг в пробі. Чотирихлористий вуглець і дихлоретан не дають вказаної реакції. ? Написати рівняння реакції: 5. Реакція з реактивом Неслера Методика. До 0,5 мл досліджуваного розчину додають 2–3 краплі реактиву Неслера, перемішують рідини. Спостерігають у присутності хлоралгідрату осад цегельно–червоного кольору, який при стоянні стає брудно–зеленим, а потім сірим. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високочутлива, але неспецифічна, її дають всі альдегіди та інші відновники. Практичне значення реакції: дозволяє відрізнити хлоралгідрат від хлороформу. ? Написати рівняння реакції:
6. Реакція з фуксинсірчистою кислотою (після переведення 1,2–дихлоретану у формальдегід) Методика. В ампулу ємністю 1 мл вносять 0,5 мл досліджуваного розчину та 0,5 мл 10 % розчину карбонату натрію. Ампулу запаюють і нагрівають на киплячій водяній бані на протязі 1–2 год. Після охолодження вміст ампули переносять у пробірку, куди додають 10 % розчин сірчаної кислоти до кислої реакції за універсальним індикаторним папером, а потім — 2 краплі 5 % розчину перйодату калію в 2 М розчині сірчаної кислоти. Через 5 хв. визначають наявність формальдегіду в розчині реакцією з фуксинсірчистою кислотою (див. формальдегід). Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива і специфічна в присутності хлороформу, хлоралгідрату, чотирихлористого вуглецю, 1,1–дихлоретану. ? Написати рівняння реакції:
7. Реакція із солями міді (І) (після переведення 1,2–дихлоретану в ацетилен) Методика. В ампулу ємністю 1мл вносять 0,5 мл досліджуваного розчину та 0,5 мл 30 % розчину гідроксиду натрію. Ампулу запаюють і нагрівають на киплячій водяній бані на протязі години. Після охолодження ампулу розкривають, вміст переносять у пробірку, підкислюють 30% розчином оцтової кислоти до кислої реакції за універсальним індикаторним папером, додають 2 краплі свіжо приготовленого аміачного розчину солі міді (І). Спостерігають у присутності ацетилену появу рожевого чи червоно–фіолетового забарвлення. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція досить чутлива і специфічна в присутності хлороформу, хлоралгідрату, чотирихлористого вуглецю. Цю реакцію дає і 1,1–дихлоретан. ? Написати рівняння реакції: Реакції для виявлений хлорпохідних, які мають токсикологічне значення
Примітка. знаком „плюс” (+) позначено позитивні, знаком „мінус” (–) — негативні результати реакції. Протокол лабораторної роботи:
Для нотаток
1. Значення теми: Спирти, альдегіди, кетони, феноли і ацетатна кислота широко застосовуються у народному господарстві. При певних обставинах ці речовини можуть стати причиною гострих та хронічних отруєнь. Тоді після одержання дистиляту виникає необхідність проведення судово-токсикологічного дослідження по виявленню і визначенню “летких” отрут в рідинах організму та у внутрішніх органах. 2. Основні питання теми: 2.1. Реакції виявлення спиртів. 2.2. Реакції виявлення альдегідів та кетонів. 2.3. Реакції виявлення фенолів. 2.4. Реакції виявлення ацетатної кислоти. 2.5. Реакції виявлення етиленгліколю. 2.6. Методи кількісного визначення летких отрут. 3. Література: 3.1. Конспект лекцій. 3.2. Крамаренко В.П. Токсикологічна хімія. – К.: Вища школа,1995. – с. 113-140, 150-157. 4. Завдання для закріплення матеріалу: 4.1. Які особливості при перегонці з водяною парою метанолу, ізоамілового спирту, фенолу, етиленгліколю, оцтової кислоти? 4.2. Які з реакцій найбільш специфічні для фенолу? Якою реакцією можна довести, що відбулося отруєння фенолом? 4.3. Які з реакцій є найбільш специфічними для формальдегіду? В якому середовищі вони протікають? 4.4. Який з реагентів є загальним при виявленні фенолу та оцтової кислоти? 4.5. Назвіть методи кількісного визначення летких отрут. Порівняйте їх за чутливістю, специфічністю, точністю. 4.6. Які реакції покладено в основу об’ємного методу визначення алкілгалогенідів? Запишіть хімізм реакцій. 4.7. Які реакції покладено в основу фотоколориметричного визначення летких отрут? Навести приклади та написати рівняння реакцій. 4.8. Поясніть необхідність проведення кількісного визначення летких отрут. Відповідь обґрунтуйте. 4.9. Складіть схему аналізу біологічного матеріалу при отруєнні одною із летких сполук. Відповідь обґрунтуйте.
5. Домашнє завдання: 5.1. Заповнити таблицю:
Проведення хімічних реакцій. Дистилят досліджують за допомогою хімічних реакцій: а) на формальдегід – реакції з хромотроповою кислотою, з фуксинсірчистою кислотою, з реактивом Фелінга, реакція відновлення іонів срібла; б) на метиловий спирт – реакція з саліциловою кислотою, реакція окислення метилового спирту до формальдегіду з наступним виявленням формальдегіду; в) на етиловий спирт – реакція утворення йодоформу, реакція утворення етилацетату, реакція утворення ацетальдегіду з наступним виявленням ацетальдегіду; г) на ізоаміловий спирт – реакція з саліциловим альдегідом, реакція з п-диметиламінобензальдегідом, реакція утворення ізоамілацетату, окислення до ізовалеріанової кислоти; д) на етиленгліколь – реакція з сульфатом міді; реакція окислення перйодатом і виявлення утвореного формальдегіду, реакція окислення нітратною кислотою з наступним виявленням оксалатної кислоти; е) на ацетон - реакція утворення йодоформу, реакції з нітропрусидом натрію, з фурфуролом, з о-нітробензальдегідом; є) на фенол – реакція з бромною водою, індофенолова реакція, реакція Лібермана, із заліза(ІІІ) хлоридом, з реактивом Міллона, з бензальдегідом; ж) на ацетатну кислоту – реакція із заліза(ІІІ) хлоридом, реакція утворення індиго, реакція утворення етилацетату, реакція з нітратом лантану і йодом; Для кількісного визначення летких отрут можуть бути використані вагові, об’ємні, фотоколориметричні методи і метод газорідинної хроматографії. Ваговим методом можна визначати: синильну кислоту (ціаніди) за ціанідом срібла, фенол за трибромфенолом, алкілгалогеніди за хлоридом срібла. Об’ємними методами можна аналізувати синильну кислоту і алкілгалогеніди (аргентометрія), фенол (броматометрія), формальдегід і ацетон (йодиметрія), оцтову кислоту (метод нейтралізації). Фотоколориметрично визначають синильну кислоту за інтенсивністю забарвлення поліметинового барвника, формальдегід і етиленгліколь (після переведення у формальдегід) з фуксинсірчистою кислотою, етанол з дихроматом калію в сірчанокислому середовищі, алкілгалогеніди (хлороформ, хлоралгідрат, чотири хлористий вуглець) за ступенем забарвлення продукту реакції Фудживара. Фотоколориметричний метод перевищує за чутливістю вагові і об’ємні методи, але поступається методу газорідинної хроматографії. У даний час для кількісного визначення алкілгалогенідів, етанолу та інших спиртів рекомендується застосовувати тільки метод газорідинної хроматографії. 6. Лабораторна робота: Виявлення формальдегіду 1. Реакція з хромотроповою кислотою Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 3–4 краплі 1 % розчину хромотропової кислоти в концентрованій сірчаній кислоті, а потім 5 мл концентрованої сірчаної кислоти і обережно перемішують розчин. Спостерігають у присутності формальдегіду фіолетове або червоно–фіолетове забарвлення розчину. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високочутлива (1 мкг в пробі) і специфічна при відсутності речовин, що дають формальдегід. Позитивний результат дослідження підкріплюють іншими чутливими та специфічними реакціями. ? Написати рівняння реакції:
2. Реакція з фуксинсірчистою кислотою Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 2–3 краплі концентрованої сірчаної або хлористоводневої кислоти. Вміст пробірки перемішують і охолоджують, а потім добавляють 1 мл фуксиносірчистої кислоти. Спостерігають у присутності формальдегіду зразу або через 10–15 хв. синьо–фіолетове або червоно–фіолетове забарвлення. Оцінка чутливості та специфічності. В сильно кислому середовищі (рН = 1) з фуксинсірчистою кислотою реагує тільки формальдегід. Поява забарвлення через 30хв. не повинна розглядатися як позитивний результат. ? Написати рівняння реакції: 3. Реакція з кодеїнсірчаною кислотою Методика. В фарфоровій чашці змішують 1 об’єм (5–10 крапель) досліджуваного розчину з 5 об’ємами концентрованої сірчаної кислоти. Кристалик кодеїну розчиняють у декількох краплях концентрованої сірчаної кислоти і одержаний реактив акуратно (по стінках) наливають на досліджувану суміш. Спостерігають у присутності формальдегіду зразу або через 5–10 хв. синьо–фіолетове чи червоно–фіолетове забарвлення. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція високочутлива (0,02 мкг у пробі), і специфічна. ? Написати рівняння реакції:
4. Реакція з лужним розчином резорцину Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 1 мл свіжо приготовленого реактиву: 1% розчин резорцину змішують з рівним об’ємом 10 % розчину гідроксиду натрію. Паралельно ставлять «сліпий» дослід з реактивами. Вміст обох пробірок нагрівають на водяній бані. Спостерігають у присутності формальдегіду рожеве або малинове забарвлення розчину. «Сліпий» дослід може бути забарвлений у слабко–жовтий або зеленуватий колір. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива, але неспецифічна, її дають оцтовий альдегід, акролеїн, фурфурол, хлорофос, галагенопохідні вуглеводні (хлороформ, хлоралгідрат, чотирихлористий вуглець). ? Написати рівняння реакції:
5. Реакція відновлення гідроксиду міді Методика. До 1 мл досліджуваного розчину додають 2 краплі розчину гідроксиду натрію до лужної реакції та 1–2 краплі реактиву Фелінга. Вміст пробірки перемішують і нагрівають на голому полум’ї. Спостерігають у присутності формальдегіду жовтий або червоний осад. Оцінка чутливості та специфічності. Реакція чутлива, але неспецифічна, заважають відновники (ацетальдегід, хлоралгідрат та ін.). ? Написати рівняння реакції: Кількісне визначення формальдегіду
|
Оцінка результатів дослідження Позитивний результат реакції утворення берлінської лазурі, поліметинового барвника та ціаніду срібла є підставою для висновку про виявлення ціанідів.
Оцінка результатів дослідження. За умови одержання позитивних результатів 1–3 реакцій можна зробити висновки про виявлення формальдегіду в досліджуваному матеріалі.
