Таблиця 2.1 – Вуглеводні
| Ознаки порівняння
| Алкани
(насичені)
| Алкени
(етиленові)
| Алкіни
(ацетиленові)
| Арени
(ароматичні)
|
|
|
|
|
|
|
| Загальна формула
| СnН2n+2
| СnН2n
| СnН2n–2
| СnН2n–6
(похідні бензену)
|
| Номенклатура міжнародна IUPAC
-суфікс
|
-ан
|
-ен
|
-ин чи -ін
|
-ен
|
| Функціональна група
| 
| 
| 
| 
|
| Ізомерія
| Карбонового ланцюга.
| Карбонового ланцюга, положення положення кратного зв’язку та
для алкенів – геометрична.
| Положення замісників (якщо їх більше одного).
|
| Гомологічні ряди
| СН4 – метан
С2Н6 – етан
С3Н8 – пропан
С4Н10 – бутани
С5Н12 – пентани
| С2Н4 – етилен
С3Н6 – пропілен
С4Н8 – бутени
С5Н10– пентени
| С2Н2 – ацетилен
С3Н4 – пропін
С4Н6 – бутини
С5Н8 – пентини
| С6Н6 – бензен
С6Н5СН3 – толуен
|
| Фізичні властивості
| С1-С4 – гази;
С5-С16 –рідини;
решта – тверді речовини.
| С2-С4 – гази;
С5-С17 – рідини;
решта – тверді речовини.
| С2-С4 – гази4
С5-С16 –рідини;
решта – тверді речовини.
| Безбарвні рідини, що мають характерний запах.
|
| У сполук лінійної будови Тпл. і Ткип. зростають зі збільшенням атомів С у молекулах. Газоподібні та тверді не мають запаху, рідкі мають специфічний запах бензину і гасу. Нерозчинні у воді, розчиняються в органічних розчинниках. Густина менша за одиницю.
|
| Небезпечність
| Газоподібні, у суміші з киснем вибухонебезпечні.
| Сильно токсичні.
|
| Знаходження в природі
| Головна складова природного газу і нафти.
| Досить рідко у деяких родовищах нафти.
|  
| У деяких видах нафти.
|
| Застосування
| Паливо, пальне для двигунів внутрішнього
згорання. Для добування ненасичених вуглеводнів, водню, галогено-похідних та ін.
| Виробництво пластмас, етанолу, етиленгліколю та ін.
| Виробництво оцтового аль-дегіду і
оцтової кислоти.
| Виробництво
барвників, медикаментів, пластмас, вибухових речовин, інсектицидів і гербіцидів.
|
Найбільш характерні властивості вуглеводнів
Алкани
Алкени
Алкіни
Арени
Таблиця 2.2 – Оксигеновмісні органічні речовини
| Ознаки порівняння
| Спирти (одноатомні насичені)
| Феноли одноатомні
| Етери
|
| Загальна формула
| 
| Ar-OH
| R1-O-R2, R-O-Ar, Ar1-O-Ar2
|
| Характеристична група
| -ОН – гідроксигрупа
біля насиченого атому С
| -ОН –гідроксигрупа зв’язана з ароматичним кільцем
| -О – зв’язані з однаковими чи різними замісниками
|
| Номенклатура
- тривіальна
- IUPAC
|
СН3ОН – деревинний;
С2Н5ОН – винний.
суфікс -ол
СН3ОН – метанол;
С2Н5ОН – метанол.
|
|
C2H5-O-C2H5 – дієтиловий етер
назва замісників + “етер”
диетиловий етер
|
|
Фізичні властивості
| С1-С10 – рідини, з С11 – тверді речовини, легші за воду, безбарвні.
С1-С6 – різкий запах.
Тверді – без запаху.
С1-С3 – добре розчинні у воді. Молекули асоційовані між собою, тому Ткип. вищі за Ткип. сполук інших класів.
| Феноли – кристалічні безбарвні речовини, погано розчиняються у воді, окиснюються на повітрі.
Розчин фенолу у воді називають карболовою кислотою.
| Безбарвні рідини з приємним запахом.
У воді не розчиняються.
|
|
Небезпечність
|
СН3ОН – 10-20 см3 - сліпота, більша доза смертельна. Надзвичайно токсичний!!!
С2Н5ОН – наркотична речовина, великі кількості (0, 5-1 дм3) – смертельні!
|
При попаданні на шкіру чи слизову оболонку – опіки.
Вражається кишечник, печінка, жовчний міхур.
|
С2Н5ОС2Н5 – наркотична речовина.
Суміш з киснем – вибухонебезпечна.
|
|
Застосування
| Розчинники.
Широко використовують в органічному синтезі (альдегіди, кислоти, естери, етери).
| Фенол використовують для одержання фенолформальдегідних
смол і інших органічних речовин.
|
Розчинники
|
Продовження таблиці 2.2
| Ознаки порівняння
| Оксосполуки
| Кислоти (одноосновні насичені)
| Естери
|
|
|
|
|
|
|
Загальна формула
| 
|
| 
|
|
Характеристична група
|
 -- оксогрупа
|
-СООН – карбоксильна
|
|
| Номенклатура
- тривіальна
- систематична
| 
суфікси –аль (альдегіди) чи –он (кетон)
етаналь пропанон
|
НСООН – мурашина;
СН3СООН – оцтова.
суфікс –ова кислота
НСООН – метанова кислота;
СН3СООН – етанова кислота.
| 
назва замісників суфікс –оат
етилетаноат
|
| Фізичні властивості
| С1 – газ, інші оксосполуки – рідини
чи тверді речовини з специфічним
запахом. Запах альдегідів більш різкий.
Оксосполуки легші за воду, нижчі добре розчиняються у воді.
| С 1-С3 – безбарвні рідини
зз різким запахом.
С4-С9 – олієподібні рідини
з неприємним запахом.
З С11 – тверді речовини, безбарвні.
Низькомолекулярні кислоти добре розчинні у воді.
| Безбарвні рідини з приємним запахом.
У воді не розчиняються.
|
| Продовження таблиці 2.2
|
|
|
|
|
|
| Небезпечність
| Токсичні речовини, подразнюють слизову оболонку.
| НСООН – при 0, 75 мг/дм3 сильне подразнення, сльозоточивість, біль у грудях, кашель, катари шлунка.
ГДК (НСООН) – 1 мг/м3. С(СН3СООН) – 2-3 мг/дм3 переносима не більше 3 хвилин. Викликає гострі і хронічні рініти, коньюктивіт.
ГДК(СН3СООН) – 5 мг/м3.
| Етилетаноат викликає подразнення
слизових оболонок (1, 44 г/дм3), дерматити, екземи. ГДК – 200 мг/м3.
|
| Застосування
| Ацетальдегід використовують для одержання пластмас, оцтової кислоти, винного спирту і інших речовин.
Ацетон – розчинник.
Синтез.
| Мурашина кислота – у текстильній і шкіряній промисловості,
оцтова – розчинник, виробництво штучних волокон, барвників та ін.
| Розчинники
|
Найбільш характерні реакції оксигеновмісних
похідних вуглеводнів
Спирти (алканоли)
Феноли
Етери
Таблиця 2.3 – Хімічні властивості альдегіів і кетонів
| Представники
Реакції
| 
альдегіди
| 
кетони
|
|
1. Реакції приєднання водню (відновлення)
+ Н2, Kat
2. Окиснення
КМnО4 хол.
КМnО4 нагр.
|
→ C2H5OH
етанол
→ СН3СООН
оцтова кислота
→ СН3СООН
|
→ СН3 – СН – СН3
|
OH
2-пропанол
не окиснюються
з розривом ланцюга
|
Карбонові кислоти
Естери
Таблиця 2.4 – Нітрогеновмісні органічні сполуки
|
| Аміни
| Гетероциклічні сполуки
|
| Представники
|
CH3NH2 – метиламін
C6H5NH2 – анілін
|
|
| Фізичні властивості
|
СН3NH2 – газ з запахом амоніаку
C6H5NH2 – рідина з неприємним запахом
Нижчі аміни розчиняються у воді.
|
Рідини безбарвні з неприємним запахом!
Розчинні у воді піридини та піримідини.
|
| Хімічні властивості
| І Основні властивості
  
|
ІІ Кислотні властивості
|
ІІІ Окиснення
 горять СО2 + Н2О + N2
|
| Використання
| Для виготовлення ліків, барвників, поверхневоактивних речовин.
| Для виготовлення барвників та
kіків.
|
| Небезпечність
| Дуже токсичні речовини.
Канцерогени. Токсичність зростає
з ростом карбонового ланцюга.
Навіть у малих
концентраціях вражають
нервову систему, впливають
на кровотворненя, порушують
функції печінки.
Рідкий анілін всмоктується крізь
шкіру зі швидкістю
0, 2-0, 7 г/см2/год.
ГДК метиламіну – 1 мг/м3.
ГДК аніліну – 0, 1 мг/см3.
| Пара піридину – сильний подразник, викликає сильно токсичну дію. В першу чергу вражає нервову систему,
викликає дегенеративні зміни у печінці і нирках.
ГДК піридину – 5 мг/м3.
|
| | | | |
Таблиця 2.5 – Галогеновмісні органічні сполуки
| Склад
| СНСl3
хлороформ
| ССl4
чотирихлористий
карбон
| CF2Cl2
дифлуоро-дихлоро-
метан
| СН2=СНСl
хлористий
вініл
|
| Фізичні
властивості
| Безбарвна рідина, солодкуватий запах.
| Негорюча безбарвна рдина, солодкуватий
запах.
| Газ, без кольору та запаху.
| Безбарвний газ.
|
| Густина більша за одиницю. Нерозчинні у воді.
|
| Хімічні
властивості
моногалогено
похідних
|
І. Реакції заміщення:
ІІ. Реакції відновлення:
|
| Небезпечність
| У присутності кисню розкла-
дається з утво-ренням СОСl2 – фосгену (отруй-ний газ). Раніше використовував-
ся як дихальний загальнонаркотич
ний засіб, але виявлена побічна дія на серце і печінку.
| При температурі вище за 5000С утворюється фосген.
| Нетоксичний, вибухо-небезпечний.
| ГДК = 0, 1мг/м3
Канцерогенна речовина –
пухлини печінки, системи крові
та лімфи.
|
| Застосування
|
Добрі розчинники
|
| Одержання фреонів, тефлону.
| Одержання фреонів.
Негорючий розчин-
ник.
| Фреон (фреон-12) – хладоагент у холодильниках.
Розчинник інсектицидів.
| Одержання
полівінілхлориду
з якого
виготовляють
електро-ізоляційні матеріали, замінник шкіри, лінолеум тощо.
|
Високомолекулярні сполуки (ВМС)
ВМС поділяють на природні (білки, нуклеїнові кислоти, полісахариди) та синтетичні.
Макромолекула полімеру побудована з однакових фрагментів (мономерних одиниць). Структурний елемент – найменша група атомів полімерного ланцюга, що повторюється (табл. 2.6).
Таблиця 2.6 – Будова ВМС
| Полімер
| Мономер
| Структурний
фрагмент (ланка)
| Структурний елемент
|
| Поліетилен
| 
| 
| 
|
| Полістирен
| 
| 
| 
|
Число структурних фрагментів в макромолекулі називається ступінню полімеризації (n): [– СН2 – СН2 – ]n.
Більшість синтетичних полімерів утворена одним чи двома видами структурних фрагментів.
Найважливіші синтетичні полімери – це поліетилен, поліпропілен, полістирен, поліізобутилен, полібутадієни, полівінілхлорид, тефлон, поліакрілонітрил, поліметилметакрилат, епоксидні смоли, силікони, фенолформальдегідні смоли, сечовинформальдегідні смоли тощо.
Каучуки можуть бути натуральними і синтетичними (натрійбутадієновий, ізопреновий, хлоропреновий).
Натрійбутадієновий каучук відноситься до каучуків загального призначення і одержується полімерізацією бутадієну:
п СН2 = СН – СН = СН2 → [– СН2 – СН = СН – СН2–] п
Умови реакції: підвищений тиск та температура, натрій.
Ізопреновий каучук одержують з ізопрену:
п СН2 = С(СН3) – СН = СН2 → [– СН2 – С(СН3) = СН – СН2–] п
Хлоропреновий каучук одержують з хлоропрену:
п СН2 = С(Сl) – СН = СН2 → [– СН2 – С(Сl) = СН – СН2–] п
Цей каучук дуже стійкий до впливу світла, розчинників. Використовують для виробництва деталей та апаратури.
У теперішній час синтетичні полімери перестали бути замінниками природних речовин і є матеріалами, що за властивостями перевершують природні аналоги. У той же час, синтетичні полімери – це дуже інертні матеріали. Вони стійкі до впливу зовнішнього середовища і є біологічно жорсткими, що призводить до забруднення ними навколишнього середовища.
Поверхнево-активні речовини (ПАР)
До ПАР відносять речовини, які здатні знижувати поверхневе напруження рідин, особливо, води. Вони містять гідрофобний вуглеводневий залишок і гідрофільну группу атомів.
Щорічно майже половина ПАР використовується для виробництва миючих засобів, засобів для чистки, інша половина – це емульгатори, деемульгатори, інгібітори корозії, флотаційні засоби.
В залежності від заряду гідрофільної групи ПАР поділяють на:
- аніоноактивні (мило, синтетичні миючі засоби);
- катіоноактивні (флотаційні агенти, дезінфікуючі засоби);
- неіоногенні (компоненти різних миючих засобів);
- амфолітні (шампуні для волосся, дитячі шампуні).
До біологічно жорстких ПАР відносять алкілбензенсульфонати з розгалуженим алкільним замісником. ПАР такої будови у стічних водах дуже повільно руйнуються мікроорганізмами і довго забруднюють воду. Тому у більшості країн їх використання заборонено.
Сучасні миючі засоби містять поліфосфати, які підсилюють миючу дію ПАР. Однак, наявність фосфатів у миючих засобах призводить до збагачення фосфором природних вод і, як наслідок, – надмірному росту водоростей і водних рослин.
Література
1. Бобровник Л.Д., Руденко В.М., Лезенко Г.О. Органічна хімія. – К.: Ірпінь: ВТФ “Перун”. – 2005. – 544 с.
2. Жиряков В.Г. Органическая химия. – М.: Химия. – 1972. – 408 с.
3. Мітрясова О.П. Вступ до органічної хімії. – К.: ВД “Професіонал”. – 2007. – 400 с.
4. Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высш. шк. – 1988. – 319 с.
5. Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей. – М.: Мир. – 1989. – 384 с.
6. Цвєткова Л.Б., Романюк О.П. Неорганічна і органічна хімія. – Львів: “Магнолія – 2006”. – 2007. – 358 с.
