Теоретичні засади органічної хімії

Склад органічних речовин

Органічна хімія – це хімія сполук Карбону. Крім атомів Карбону до складу молекул органічних речовин можуть входити атоми Гідрогену, Оксигену, Фосфору, Сульфуру, Нітрогену. Це елементи – органогени. Також деякі органічні речовини містять атоми галогенів. Інші елементи рідко зустрічаються у органічних сполуках. Органічні речовини, що містять атоми інертних газів, невідомі.

Кількість органічних речовин значно перевищує кількість відомих неорганічних сполук: п’ять мільйонів органічних і триста тисяч неорганічних речовин.

Склад органічних речовин відображають за допомогою молекулярних формул. Деякі класи органічних сполук мають загальні молекулярні формули. Наприклад:

алкани – С_nH_2n+2

алкени – С_nH_2n

алкіни, алкадієни – С_nH_2n-2 тощо, де n = 1, 2, 3…

Сполуки певного класу утворюють гомологічні ряди. Гомологічний ряд – це ряд сполук одного класу, представники якого відрізняються між собою на одну чи декілька гомологічних різниць (або метиленових груп – СН₂).

Наприклад, алкани утворюють гомологічний ряд:

 

Будова органічних речовин

Атом Карбону у складі органічних речовин завжди має валентність 4:

Атоми Карбону здатні утворювати одинарні, подвійні, потрійні зв’язки не тільки з іншими атомами, а й між собою, утворюючи ланцюги або цикли. Якщо цикл містить, крім атомів Карбону, атоми інших елементів, то такий цикл називають гетероциклом.

На рис. 2.1 представлена класифікація органічних сполук за будовою ланцюга.

Рис. 2.1. Класифікація органічних сполук за будовою ланцюга

 

Органічні речовини, що містять тільки атоми Карбону та Гідрогену, називають вуглеводнями. Загальна формула вуглеводнів С_хН_у. Класифікація вуглеводнів наведена на рис.2.2.

 

Рис. 2.2. Класифікація вуглеводнів

 

Органічні сполуки можуть містити характеристичну групу – групу атомів за якою сполуки виявляють властивості певного класу речовин:

Класифікація оксигенвмісних похідних вуглеводнів представлена на рис. 2.3.

Рис. 2.3. Класифікація оксигеновмісних похідних вуглеводнів

 

Органічним сполукам притаманне явище ізомерії.

Ізомерія – це існування молекул однакового якісного та кількісного складу, але різної будови (структурної, просторової).

Фізичні властивості ізомерів різні.

Ізомерія буває структурною і просторовою. Структурна ізомерія зумовлена різним порядком зв’язування атомів в молекулі. Можливі наступні її види:

1) ізомерія карбонового ланцюга

2) ізомерія положення замісників чи характеристичних груп

3) таутомерія, яка зумовлюється зміною положення Гідрогену

 

Просторова (стереоізомерія) ізомерія зумовлена різним просторовим розташуванням атомів при однаковому порядку їх зв’язування. Її види:

1) геометрична ізомерія характерна для ненасичених сполук:

Цис-форма відрізняється тим, що два різних замісника Х у молекулі розташовані по один бік площини подвійного зв’язку.

2) оптична ізомерія зумовлена наявністю асиметричного (хірального) атому Карбону С^*. Асиметричний атом Карбону – це атом, що має чотири різні замісники. Молекули, які містять такий атом, оптично активні: їх розчини обертають площину поляризованого світла у лівий або правий бік.

У якості еталону вибрано гліцериновий альдегід:

У молекулах органічних речовин атоми елементів зв’язані ковалентно. У багатьох органічних сполуках ковалентні зв’язки полярні; йонний тип зв’язку реалізується лише в солях органічних кислот та основ.

Номенклатура органічних сполук

Органічні сполуки мають назви за тривіальною (історичною), раціональною номенклатурами та номенклатурою IUPAC.

Приклади тривіальних чи історичних назв:

СН₄ метан,

СН₂=СН₂ етилен,

СН≡ СН ацетилен,

С₆Н₆ бензол,

С₂Н₅ОН винний спирт тощо.

Раціональні назви використовуються в органічній хімії рідко.

Правила номенклатури IUPAC:

1. Корінь слова – найдовший карбоновий ланцюг. Нумерацію ланцюга починають з боку характеристичної групи.

2. Суфікс – характеристична група. Її місцерозташування позначається локантом (цифрою) перед коренем. Після локанту ставиться дефіс.

3. Префікси – замісники, що розташовуються в алфавітному порядку. Перед назвою замісника вказується арабською цифрою локант, що позначає місцерозташування замісника, і ставиться дефіс.

4. Якщо замісники однакові – використовуються префікси ди-, три-, тетра-, які пишуться разом з назвою замісника. Між локантами ставиться кома.

Назви найбільш поширених замісників:

метил СН₃–

етил СН₃СН₂–

пропіл СН₃СН₂СН₂–

ізопропіл (СН₃)₂СН–

бутил СН₃СН₂СН₂СН₂–

ізобутил (СН₃)₂СНСН₂–

Наприклад, сполука

має назву 3, 3-диметил-2-бутанол.