Межклассовая изомерия

В двумерном изображении для D- И L-изомеров принят определенный порядок расположения заместителей. У D-аминокислоты наверху изображают карбоксильную группу, далее следуют по часовой стрелке аминогруппа, боковая цепь и атом водорода (см. ниже). У L-аминокислоты принят обратный порядок расположения заместителей, причем боковая цепь всегда стоит внизу.

По рациональной номенклатуре названия аминокислот строятся следующим образом: за основу выбирают травиальное название соответствующей карбоновой кислоты, к которому добавляют приставку «амино-». Положение аминогруппы обозначают греческими буквами, для чего углеродную цепь аминокислоты нумеруют, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой.

Например:

α – аминопропионовая кислота	b - аминомасляная кислота	γ – аминомасляная кислота

По номенклатуре ЮПАК названия аминокислот строятся следующим образом: за основу выбирают самую длинную цепь, содержащую карбоксильную и аминогруппы, NH₂ – группа обозначается приставкой «амино-», ее положение обозначается цифрой, причем нумерация начинается с атома углерода карбоксильной группы. К названию основы добавляется окончание «-овая» и слово кислота.

Например: 3-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая кислота

Название α – аминокислот могут быть построены по заместительной номенклатуре, но чаще используются их тривиальные названия

	2-аминопропановая к-та; α –аминопропионовая к-та; α - аланин	2-аминобутандионовая (аминоянтарная) к-та, аспарагиновая к-та	2-амино-3-меркаптопропановая кислота, цистеин
Название аминокислоты по заместительной номенклатуре	Формула аминокислоты	Тривиальное название
2-амино-З-гидроксипропановая кислота		Серин
2-амино- 4-метилтиомасляная кислота		Метионин

Все природные аминокислоты имеют тривиальные названия:

глицин	аланин	аспарагиновая к-та
лизин	фенилаланин
гистидин	серин
цистеин	триптофан

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ

Ι По числу карбоксильных и аминогрупп:

1) Моноаминомонокарбоновые кислота – она же Глицин (α -аминопропионовая кислота-аланин, α – аминоизовалериановая кислота – валин, α – аминоизокапроновая кислота – лейцин):

Глицин

(аминоуксусная кислота)

 

2) Моноаминодикарбоновые кислоты - L(+) – аспарагиновая или β -аминоянтарная кислота, (глутаминовая кислота, аспарагин).

Двухосновные аминокислоты обладают не нейтральной, как одноосновные, а кислой реакцией. В остальном реакции двухосновных аминокислот аналогичны одноосновных α - аминокислот.

Аспарагиновая кислота, (β - аминоянтарная кислота)

3) Диаминомонокарбоновые кислоты - α, ε – диаминокапроновая кислота (L-(+)-лизин), (еще- диаминовалериановая кислота – L-орнитин)

Лизин, (α –диаминокапроновая кислота)

 

Ι Ι По характеру углеводородного радикалы:

1) алифатические (радикал является остатком углеводорода);

2) ароматические (в состав радикала входит остаток ароматического углеводорода);

3) гетероциклические (в состав радикала входит гетероцикл).

 

Ι Ι Ι По характеру углеводородного радикала

1) - оксиаминокислоты (содержат в радикале гидроксильную группу)