Реакции присоединения

а) Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород под давлением и в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni), переходят в алканы:

Н₂С=СН₂ + Н₂ → Н₃С− СН₃.

б) Галогенирование (присоединение галогенов) с образованием дигалогенопроизводных:

Н₃С− СН=СН₂ + Br₂ → Н₃С− СHBr− CH₂Br

пропилен 1, 2-дибромпропан

На этой реакции основано качественное определение алкенов (бромная вода обесцвечивается).

в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) осуществляется в соответствии с правилом В.В.Марковникова: атом водорода галогеноводородов и других несимметричных водородных соединений присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Н₃С− СН=СН₂ + HBr → H₃C− CHBr− CH₃

пропилен 2-бромпропан

г) Гидратация (присоединение воды). Реакция протекает в присутствии катализатора (H₂SO₄) в соответствии с правилом Марковникова. При этом образуются спирты:

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃− СН₂ОН

этилен этиловый спирт (первичный спирт)

 

СН₃− СН=СН₂ + Н₂О → СН₃− СНOH− СН₃

пропилен изопропиловый спирт (вторичный спирт)

2. Реакции окисления. Алкены легко окисляются, причем в зависимости от силы окислителей реакции могут протекать с разрывом только π -связи или с полным разрывом двойной связи.

а) Перманганат калия в нейтральной или слабощелочной среде окисляет алкены с разрывом π -связи с образованием двухатомных спиртов − реакция Вагнера:

3Н₃С− CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 + 2MnO₂ + 2KOH

 

пропен пропандиол-1, 2

Эта реакция служит для качественного определения алкенов (фиолетовый раствор KMnO₄ обесцвечивается).

б) Сильные окислители (KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в присутствии H₂SO₄) окисляют алкены с разрывом молекулы по месту двойной связи:

Н₃С− СН=СН₂ + 4[O] H₃C− COOH + HCOOH

пропилен уксусная кислота муравьиная кислота

в) При высокотемпературном окислении алкенов в кислороде или на воздухе они сгорают:

Н₂С=СН₂ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О