Химические свойства. Для алкинов характерны реакции присоединения, замещения, окисления и полимеризации

Для алкинов характерны реакции присоединения, замещения, окисления и полимеризации.

1. Реакции присоединения:

а) Гидрирование. Алкины, присоединяя водород в присутствии катализатора (Pt или Ni), переходят в алканы, а с катализаторами Pd или Fe – в алкены:

НС≡ СН + 2Н₂ Н₃С− СН₃ НС≡ СН + Н₂ Н₂С=СН₂

б) Галогенирование. Реакции протекают ступенчато, с последовательным разрывом кратных связей:

НС≡ СН + Br₂ → CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂− CHBr₂

1, 2-дибромэтен 1, 2-тетрабромэтан

Обесцвечивание бромной воды, как и в случае алкенов, является качественной реакцией на кратную связь.

в) Гидрогалогенирование. Процесс протекает легко и в две стадии:

НС≡ СН + HCl → Н₂С=СНCl Н₂С=СНCl + HCl → H₃C− CHCl₂

хлорэтен (винилхлорид) 1, 1-дихлорэтан

г) Гидратация (реакция Кучерова). В этой реакции в качестве катализатора используют соли ртути HgSO₄ или Hg(NO₃)₂:

 

НС≡ СН + Н₂О →

виниловый спирт уксусный альдегид

Гомологи ацетилена гидратируются легче, чем ацетилен. Реакция идет по правилу Марковникова с образованием кетонов:

Н₃С− СН₂− С≡ СН + Н₂О →

бутин-1 бутен-1-ол-2 бутанон

2. Реакции замещения. Водород, связанный с атомом углерода при тройной связи, способен замещаться на металл с образованием ацетиленида:

НС≡ СН + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡ CAg + 4NH₃ + 2H₂O

ацетиленид серебра

НС≡ СН + 2[Cu(NH₃)₂]OH → CuC≡ CCu + 4NH₃ + 2H₂O

ацетиленид меди

Образование ацетиленидов – качественная реакция на тройную связь.

3. Реакции окисления. Алкины легко окисляются. Например, они обесцвечивают раствор перманганата калия:

3НС≡ СН + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3НООC− СООН + 8KOH + 8MnO₂↓

щавелевая кислота

Эта реакция используется как качественная на тройную связь.