Реакции гидроксильной группы

а) Замещение гидроксильной группы на галогенс образованием галогенопроизводных:

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

б) Дегидратация спиртов. Реакция дегидратации может быть внутримолекулярной и межмолекулярной. При внутримолекулярной дегидратации, которая идет в присутствии катализатора Al₂O₃ при температуре 380-400 ⁰С, образуются алкены:

CH₃− СН₂− CH₂− CH₂ОН CH₃− СН₂− CH=CH₂ + H₂O

бутанол-1 бутен-1

Межмолекулярная дегидратация протекает с избытком спирта в присутствии концентрированной серной кислоты (водоотнимающее средство) при температуре 140-150 ⁰С, что приводит к образованию простых эфиров:

C₂H₅OH + HOC₂H₅ C₂H₅− O− C₂H₅+ H₂O

диэтиловый эфир

 

3. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спиртов над катализатором при нагревании первичные и вторичные спирты теряют два атома водорода и превращаются соответственно в альдегиды и кетоны:

СH₃− CH₂− OH + Н₂

этанол уксусный альдегид

+ Н₂

 

пропанол-2 диметилкетон (ацетон)

4. Окисление спиртов с образованием альдегидов и кетонов:

СH₃− CH₂− OH + [O] + Н₂О

+ [O] + Н₂О

 

Третичные спирты более устойчивы к окислению. Только под действием сильных окислителей они могут окисляться с расщеплением углеродной цепи.

ФЕНОЛЫ

Фенолы – это органические соединения, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Простейшим представителем фенолов является гидроксибензол или фенол, имеющий одну гидроксильную группу в бензольном кольце:

или С₆Н₅− ОН

 

 

Химические свойства фенолов определяются гидроксильной группой и связанным с ней бензольным кольцом.

Кислотные свойства. Под влиянием бензольного кольца полярность связи О− Н возрастает, поэтому подвижность атома водорода гидроксильной группы увеличивается. Этот атом способен к отщеплению в виде протона Н⁺, вследствие чего фенолы проявляют кислотные свойства и взаимодействуют со щелочными металлами и щелочами:

2 C₆H₅OH + 2 Na → 2 C₆H₅ONa + H₂

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Реакции замещения в бензольном кольце. Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на бензольное кольцо, увеличивая его реакционную способность. Поэтому фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения (с ориентацией заместителей в о - и п -положения). Например, он легко бромируется бромной водой с образованием 2, 4, 6-трибромфенола, нитруется азотной кислотой с образованием тринитрофенола.

Качественная реакция на фенол. Фенол образует с FeCl₃ комплексную соль, окрашенную в фиолетовый цвет.