Химические свойства. Карбонильная группа обусловливает высокую реакционную способность альдегидов и кетонов
Карбонильная группа обусловливает высокую реакционную способность альдегидов и кетонов. Для них характерны реакции: 1. Присоединения. В присутствии катализатора альдегиды и кетоны присоединяют водород (по двойной связи карбонильной группы) и восстанавливаются: альдегиды – до первичных спиртов, кетоны – до вторичных:
+ H2 CH3− CH2− CH2OH + Н2
2. Окисления. Альдегиды легко окисляются до органических кислот. Например, при окислении альдегидов аммиачным раствором оксида серебра образуется карбоновая кислота и происходит выделение металлического серебра. Оно тонким блестящим слоем покрывает стенки сосуда, в котором проводилась реакция, поэтому данная реакция называется «реакцией серебряного зеркала» и является качественной на альдегиды: + 2[Ag(NH3)2]OH → + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O пропаналь пропановая кислота Альдегиды окисляются также гидроксидом меди (II) до красно-коричневого оксида меди (I): + 2Cu(OH)2 → + Cu2O↓ + 2H2O
2-метилпропаналь изомасляная кислота Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При этом происходит разрыв углеродной цепи и образование смеси продуктов. Кетоны не вступают в реакцию серебряного зеркала. 4. Взаимодействие с галогенами. Атом водорода, связанный с атомом углерода, соединенным с карбонильной группой, обладает повышенной подвижностью и легко замещается на галоген:
+ Br2 → + HBr пропаналь α -бромпропаналь + Cl2 → + НCl
Первым членом гомологического ряда альдегидов является метаналь (му- равьиный альдегид, или формальдегид). Формальдегид проявляет общие свойства альдегидов. Кроме того, имеет свои особенности. Так, большинство альдегидов под действием щелочей превращаются в смолы, а формальдегид при действии щелочи окисляется и восстанавливается одновременно, образуя метиловый спирт и соль муравьиной кислоты: 2СН2О + КОН → СН3ОН + НСООК Формальдегид способен полимеризоваться с образованием полиформальдегида: nCH2O → (− CH2− O−)n Формальдегид вступает в реакцию поликонденсации с фенолом с образованием фенолоформальдегидной смолы.
|