АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

К ароматическим кислотам относятся карбоновые кислоты, молекулы которых содержат бензольные кольца.

Простейшей ароматической карбоновой кислотой является бензойная кислота С₆Н₅− СООН. Она проявляет все химические свойства карбоновых кислот.

Производным бензойной кислоты является орто -гидроксибензойная или салициловая кислота:

Салициловая кислота проявляет свойства и кислот и фенолов и в отличие от бензойной кислоты при взаимодействии с FeCl₃ дает яркое фиолетовое окрашивание.

АМИНЫ

Амины – производные аммиака, в молекуле которого водородные атомы замещены на углеводородные радикалы.

По числу атомов водорода, замещенных углеводородными радикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины. Примеры аминов:

 

CH₃− NH₂ С₆Н₅− NH₂ CH₃− NH− CH₃

метиламин фениламин (анилин) диметиламин триметиламин

первичные амины вторичный амин третичный амин

По химическим свойствам амины сходны с аммиаком. Как и аммиак в водных растворах амины проявляют свойства оснований. За счет свободной (неподеленной) пары электронов у атома азота молекулы аминов, подобно молекуле аммиака, могут присоединять протоны, отнимая их, например, от молекулы воды, в результате чего в растворах появляются гидроксид-ионы:

C₂H₅NH₂ + H₂O → [C₂H₅NH₃]OH ↔ [C₂H₅NH₃]⁺ + OH^‾

Предельные амины более сильные основания, чем аммиак, т.к. углеводородные радикалы, обладая электродонорными свойствами, увеличивают электронную плотность на азоте, обеспечивая тем самым его большую способность к присоединению протона Н⁺. Третичные амины более сильные основания, чем вторичные, а вторичные сильнее первичных.

Основность ароматических аминов, в частности анилина С₆Н₅− NH₂, меньше, чем у аммиака и предельных аминов, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пара атома азота частично втягивается в π -электронную систему бензольного кольца, а уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина.

Таким образом, в ряду анилин, аммиак, метиламин, диметиламин, триметиламин основные свойства усиливаются.

ВОПРОСЫ