ОКСИКИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты устойчивы к действию окислителей. Легко окисляются лишь муравьиная кислота и кислоты с третичным атомом углерода в молекуле. При окислении последних получаются оксикислоты − вещества, которые содержат в молекуле и гидроксильную и карбоксильную группу:

+ [O] →

 

изомасляная кислота α -оксиизомасляная кислота

Примеры оксикислот:

β α β α γ β α

СН₂− СН(ОН)− СООН СН₂(ОН)− СН₂− СООН СН₂(ОН)− СН₂− СН₂− СООН

α -оксипропионовая кислота β -оксипропионовая кислота γ -оксимасляная кислота

Химическое поведение оксикислот определяется двумя группами – карбоксильной и спиртовой. Поэтому они проявляют свойства как кислот, так и спиртов.

Кроме того, для оксикислот характерна реакция дегидратации (отщепление воды), причем, в зависимости от положения гидроксильной группы, образуются совершенно различные вещества:

- α -оксикислоты при нагревании легко выделяют воду, образуя циклические сложные эфиры – лактиды, состоящие из остатков двух молекул:

 

+ 2H₂O

α -оксипропионовая α -оксипропионовая лактид

кислота кислота

- β -оксикислоты, отщепляя при нагревании воду, дают непредельные кислоты:

СН₃− СНОН− СН₂− СООН → СН₃− СН=СН− СООН + Н₂О

β -оrсимасляная кислота кротоновая кислота

- γ - и δ - оксикислоты при дегидратации образуют внутримолекулярные циклические эфиры – лактоны:

 

+ H₂O

γ -оксимасляная кислота лактон γ -оксимасляной кислоты