ОКСИКИСЛОТЫ
Карбоновые кислоты устойчивы к действию окислителей. Легко окисляются лишь муравьиная кислота и кислоты с третичным атомом углерода в молекуле. При окислении последних получаются оксикислоты − вещества, которые содержат в молекуле и гидроксильную и карбоксильную группу: + [O] →
изомасляная кислота α -оксиизомасляная кислота Примеры оксикислот: β α β α γ β α СН2− СН(ОН)− СООН СН2(ОН)− СН2− СООН СН2(ОН)− СН2− СН2− СООН α -оксипропионовая кислота β -оксипропионовая кислота γ -оксимасляная кислота Химическое поведение оксикислот определяется двумя группами – карбоксильной и спиртовой. Поэтому они проявляют свойства как кислот, так и спиртов. Кроме того, для оксикислот характерна реакция дегидратации (отщепление воды), причем, в зависимости от положения гидроксильной группы, образуются совершенно различные вещества: - α -оксикислоты при нагревании легко выделяют воду, образуя циклические сложные эфиры – лактиды, состоящие из остатков двух молекул:
+ 2H2O α -оксипропионовая α -оксипропионовая лактид кислота кислота - β -оксикислоты, отщепляя при нагревании воду, дают непредельные кислоты: СН3− СНОН− СН2− СООН → СН3− СН=СН− СООН + Н2О β -оrсимасляная кислота кротоновая кислота - γ - и δ - оксикислоты при дегидратации образуют внутримолекулярные циклические эфиры – лактоны:
+ H2O γ -оксимасляная кислота лактон γ -оксимасляной кислоты
|