Свойства

Как и молекулы спиртов, молекулы карбоновых кислот ассоциированы за счет водородных связей:

 

 

Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены силь-

ным взаимным влиянием карбонильной и гидроксильной О− Н групп.

Поэтому все химические реакции карбоновых кислот будут идти по следующим направлениям:

1. Замещение водорода в гидроксильной группе. Карбоновые кислоты – слабые электролиты и взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2CH₃COOH + Mg → Mg(CH₃COO)₂ + H₂

уксусная кислота ацетат магния

2C₂H₅COOH + MgO → Mg(C₂H₅COO)₂ + H₂O

пропионовая кислота пропионат магния

C₂H₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O

пропионовая кислота пропионат натрия

При сплавлении солей щелочных металлов карбоновых кислот со щелочами происходит расщепление углеродной цепи, в результате чего из углеводородного радикала кислоты образуется углеводород:

CH₃− CH₂− COONa + NaOH → CH₃− CH₂− CH₃ + Na₂CO₃

2. Замещение всей гидроксильной группы. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, в результате образуется сложный эфир:

 

пропионовая метиловый метиловый эфир пропионовой кислоты

кислота спирт (метилпропионат)

3. Замещение водородных атомов в радикале. Атом водорода, расположенный у атома углерода, непосредственно связанного с карбоксильной группой, обладает повышенной подвижностью и легко замещается на галоген с образованием галогенозамещенных кислот:

СH₃− СООН + Cl₂ → СН₂Cl− COOH + HCl

хлоруксусная кислота

Введение галогена в молекулу кислоты усиливает ее кислотные свойства: хлоруксусная кислота сильнее уксусной.

Первый член гомологического ряда карбоновых кислот – муравьиная кислота НСООН – в отличие от ее высших гомологов не имеет в молекуле угле-

водородного радикала.

Вместо него она содержит атом водорода, связанный с карбонильной группой,

т.е. в ее молекуле находится альдегидная группа

Вследствие этого муравьиная кислота отличается от других карбоновых кислот и по своим химическим свойствам. Например, она, как и альдегиды, вступает в реакцию серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂ + 2 Ag + 4NH₃ + 2H₂O