Установите структурную формулу соединения, удовлетворяющую приведенным в табл. 26 условиям. Назовите соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.
Таблица 26
| Вариант
| Условия
|
|
| а) молекулярная формула С4Н6;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
|
|
| а) молекулярная формула С4Н8;
б) реагирует с реактивом Вагнера;
в) образует полимеры;
г) при гидратации превращается в спирт;
д) при озонолизе образует только уксусный альдегид
|
|
| а) молекулярная формула С6Н14;
б) легко бромируется на свету;
в) при хлорировании образует смесь монохлорпроизводных углеводородов;
г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
|
|
| а) молекулярная формула С5Н8;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с реактивом Вагнера;
|
Продолжение табл. 26
| Вариант
| Условия
|
|
| г) образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра;
д) в реакции с водой образует только метилпропилкетон
|
|
| а) молекулярная формула С6Н12;
б) реагирует с реактивом Вагнера;
в) обесцвечивает раствор бромной воды;
г) в реакции с водой образует вторичный спирт;
д) при жестком окислении образует только метилуксусную кислоту
|
|
| а) молекулярная формула С4Н6;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
|
|
| а) молекулярная формула С6Н14;
б) в реакции Коновалова образует третичное нитросоединение;
в) при хлорировании образует смесь монохлорпроизводных углеводородов;
г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
|
|
| а) молекулярная формула С8Н16;
б) реагирует с реактивом Вагнера;
в) обесцвечивает раствор бромной воды;
г) при гидратации превращается в третичный спирт;
д) при жестком окислении образует только метилэтилкетон
|
|
| а) молекулярная формула С8Н14;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) не вступает в реакцию Кучерова;
г) в реакции присоединения бромоводорода может образовывать два продукта;
д) при жестком окислении образует смесь уксусной кислоты и бутандиона-2, 3
|
|
| а) молекулярная формула С5Н12;
б) бромируется на свету с трудом;
в) при хлорировании образует только один продукт;
г) не может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов;
д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
|
Продолжение табл. 26
| Вариант
| Условия
|
|
| а) молекулярная формула С6Н10;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди;
д) при жестком окислении образует только метилуксусную кислоту
|
|
| а) молекулярная формула С8Н14;
б) реагирует с реактивом Вагнера;
в) не вступает в реакцию Кучерова;
г) в реакции присоединения хлороводорода может образовывать два продукта;
д) при жестком окислении образует 2 моля пропанона и 1 моль этандиовой кислоты
|
|
| а) молекулярная формула С6Н14;
б) в реакции нитрования по Коновалову образует третичное нитросоединение;
в) при хлорировании образует четыре монохлорзамещенные углеводорода;
г) не может быть получено реакцией Кольбе без побочных продуктов;
д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
|
|
| а) молекулярная формула С6Н10;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) в реакции с водой образует метилбутилкетон;
г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
|
|
| а) молекулярная формула С7Н14;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с реактивом Вагнера;
г) при гидратации образует третичный спирт;
д) при жестком окислении образует уксусную кислоту и пентан-2-он
|
|
| а) молекулярная формула С6Н14;
б) легко бромируется на свету;
в) в реакции нитрования по Коновалову образут третичное нитросоединение;
г) при хлорировании образует два монохлорзамещенные углеводорода;
д) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
|
Продолжение табл. 26
| Вариант
| Условия
|
|
| а) молекулярная формула С6Н10;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) не вступает в реакцию Кучерова;
г) в реакции присоединения бромоводорода может образовывать два продукта;
д) при жестком окислении образует 2 моля этановой и 1 моль этандиовой кислоты
|
|
| а) молекулярная формула С8Н18;
б) бромируется на свету с трудом;
в) при хлорировании образует только один монохлорзамещенный углеводород;
г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
|
|
| а) молекулярная формула С6Н14;
б) в реакции нитрования по Коновалову не образует третичное нитросоединение;
в) при хлорировании образует три монохлорзамещенные углеводорода;
г) не может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов;
д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
|
|
| а) молекулярная формула С8Н18;
б) легко бромируется на свету;
в) в реакции нитрования по Коновалову образует третичное нитросоединение;
г) при хлорировании образует три монохлорзамещенные углеводорода;
д) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
|
|
| а) молекулярная формула С8Н14;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) не вступает в реакцию Кучерова;
г) при жестком окислении образует смесь уксусной, пропан-2-оновой кислоты и пропанона;
д) приведите для данного соединения формулу межклассового изомера
|
Продолжение табл. 26
| Вариант
| Условия
|
|
| а) молекулярная формула С7Н14;
б) реагирует с реактивом Вагнера;
в) обесцвечивает раствор бромной воды;
г) при гидратации образует два изомера;
д) при жестком окислении образует пропанон и бутанон
|
|
| а) молекулярная формула С8Н14;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди;
д) при жестком окислении образует только диметилуксусную кислоту
|
|
| а) молекулярная формула С7Н14;
б) реагирует с реактивом Вагнера;
в) обесцвечивает раствор бромной воды;
г) при гидратации образует третичный спирт;
д) при жестком окислении образует диметилкетон и этилуксусную кислоту
|
|
| а) молекулярная формула С10Н18;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра;
д) при жестком окислении образует только метилэтилуксусную кислоту
|
|
| а) молекулярная формула С10Н22;
б) легко бромируется на свету;
в) при хлорировании образует три продукта;
г) может быть получено реакцией Вюрца без побочных продуктов
|
|
| а) молекулярная формула С6Н10;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди;
д) при жестком окислении образует уксусную и этилуксусную кислоту
|
|
| а) молекулярная формула С8Н16;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с реактивом Вагнера;
г) при гидратации образует третичный спирт;
д) при жестком окислении образует 2-метилпропановую кислоту и бутанон
|
Окончание табл. 26
| Вариант
| Условия
|
|
| а) молекулярная формула С6Н10;
б) обесцвечивает раствор бромной воды;
в) реагирует с водой в присутствии солей ртути;
г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди;
д) при жестком окислении образует CO2 и триметилуксусную кислоту
|
Для решения задачи на установление структуры неизвестного соединения необходимо знать общие формулы органических соединений разных классов и при изучении химических свойств обратить внимание на качественные реакции, позволяющие отличить соединения, относящиеся к разным классам. Чтобы представить ход рассуждений по поиску необходимой структурной формулы, обосновать ее вывод и по возможности избежать ошибки в выводе формулы, ответ задачи следует выполнить в виде табл. 27, после которой следует привести уравнения всех реакций, указанных в задаче. Рассмотрим пример решения такой задачи:
«Установите структурную формулу соединения С8Н16, удовлетворяющую следующим условия: а) обесцвечивает раствор бромной воды; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) при гидратации образует третичный спирт; г) при жестком окислении образует 3-метилбутановую кислоту и пропанон. Назовите соединение и напишите уравнения всех указанных реакций».
Таблица 27
