Кейбір жиі кездесетін радикалдардың атаулары, формулалары және символдары

Формуласы	Символикасы	Атаулары
CH3 CH3-CH2- CH3-CH2-CH2- (CH3)2CH- CH3CH2CH2CH2- CH3-CH2-CH- | CH3 /CH3/3C- CH3CH-CH2- | CH3 CH3CO- C6H5- C6H5CH2- C6H5CO-	Me Et н-Pr изо-Pr н-Bu екінші реттік- Bu     үшінші реттік- Bu изо- Bu     Ac Ph Ph-CH2 PhCO	Метил Этил н.-Пропил изо-Пропил н.-Бутил екінші реттік-Бутил     үшінші реттік-Бутил изо-бутил     Ацето Фенил Бензил Фено

Функционалдық топтар жайында біз осы кітаптың алдыңғы тарауларында толық тарауларында толық баяндап кеткендіктен бұл арада оған тоқталмаймыз. Бұл жерде біз органикалық заттардың құрамында жиі кездесетін радикалдардың атаулары туралы мағлұмат беріп өткенді жөн көрдік.

Кестеде көрсетілген кейбір радикалдарды қысқартып, ықшамдап жазып үйрену керек. Мысалы: CH₃CH₂- дегеннің орнына C₂H₅-, CH₃CH₂CH₂-ні C₃H₇-деп, CH₃CH₂CH₂CH₂- орнына C₄H₉- деп жазу керек. Сонымен қатар кестедегі қысқартылып жазылған мына төмендегі сөздерді былай оқу қажет:

н.-Пропил-нормаль пропил

изо-Пропил- изобутил

Алкандар- рационалдық номенклатура бойынша не метанның, немесе оның ең жақын гомологінің туындысы деп қарастырылады. Орынбасарлық номенклатура бойынша тармақталмаған алкандардың атаулары грек сан есімдерінің атына «ан» жұрнағын жалғау арқылы құрылады (тривиалды атаулары бар метан, этан, пропан, бутаннан басқасыныкі).

Тармақталған құрылысты алкандарға орынбасарлық номенклатурамен атау бергенде, көміртегінің ең ұзын тізбегін таңдап алады және оны тармақтар басталатын шетінен натурал сандармен белгілейді (нөмірлейді). СОдан кейін қарапайым құрылымдық және негізгі топтың принципімен, цифрлық локанттармен тармақтардың ұзын тізбектегі орындарын көрсете отырып, заттың атауын шығарып алады.

Айтылғандарды тиянақтау үшін мына төмендегі мысалдарды қарастырайық. Бұл жерде және одан арқы уақыттарда заттардың тривиальдық және рационалдық номенклатурамен берілетін атауларын жақша ішінде көрсетеміз.

 

 

а)

2,3-диметил-3этил-гексан

ә)

 

 

2,5-диметилгексан

 

Этилен (этен) Пропилен (пропен; метилэтилен) Бутен-1 (этил-этилен) Бутен-2 (симмет. Диметил-этилен)

Алкендердің алғашқы үшеуінің тривиалдық атаулары пайдаланылады: этилен, пропилен, бутилендер.Алайда, этилен және пропиленді атағанда тривиалды атау қолайлы болса, ал бутилендерді атағанда орынбасарлық номенклатураны қолданылған жөн. Себебі: этилен мен пропиленде қос байланыс молекуланың қай шетінен алып қарасаң да бір жерде ғана бола алатын болса, бутилендерде қос байланыс молекуланың не шетінде, не ортасында болуы мүмкін (соған байланысты екі зат екі түрлі физикалық және химиялық қасиеттер көрсетеді). Олай болса заттың атауында оның құрылысы туралы мағлұмат болудың мағызын ескере отырып, бутилендердегі қос байланыстардың тізбектегі орнын цифрлық локанттармен көрсетіп, яғни орынбасарлық номенклатурамен атаған жөн.

 

 

Бұдан арғы жерде этилен көміртектерінің атауларын алкандардікі сияқты ережемен құрастырады, тек зат атауының құрамындағы «ан» – жалғауы «ен»- жалғауына ауыстырылады.

Рационалдық номенклатура бойынша алкендердің бәрі гомологтық қатарының бірінші мүшесі этиленнің туындысы деп қарастырылады.

Орынбасарлық номенклатура бойынша атау үшін ең ұзын деп алынған көміртегі тізбегінде мәндетті түрде қос байланыс болуы керек.

Симметриясыз-диметил-этилен(рационалдық номенклатура)

2-метил-пропен (орынбасарлық номенклатура)

Сонымен қатар алкендерге атау бергенде олардың молекуласында болатын геометриялық изомерияға да көңіл бөлінуі қажет, яғни цис- және транс-конфигурацияларды анықтап көрсетіп атау қажет. Мысалы:

 

 

цис-3,4-диметил-3-гексен

 

 

транс-3,4-диметил-3-гексен

α β

Алкендерге атау беруде көп жағдай да цирлік локанттардың орнына әріптік локанттар да пайдаланылады. Ол үшін қос байланыс тұрған көміртегі атомдарын әріптермен белгілейді. Мысалы:

α,β- диметил- α –этил β-пропилэтилен

 

 

Алкиндерді атағанда қаныққан көмірсутектеріндегі «ан»- жалғауының орнына «ин» жалғауы жүреді. Қалған жағдайлары бірдей. Ал, рационалдық номенклатура бойынша бұл кластың заттары гомолог бастаушысы ацетиленнің туындылары деп есептеледі. «Ацетилен» деген тривиалдық атау. Бұл кластың қалған заттарының бәріне атау бергенде рационалдық атау бергенде рационалдық немесе орынбасарлық номенклатураларды пайдаланған жөн. Ацетиленнен кейін келетін гомологтық қатардың екінші мүшесін атағанда «метилацетилен» деп рационалдық номенклатура бойынша немесе, ол затты жартылай тривиалды номенклатура бойынша «пропин» деп атаған ыңғайлы. Бұдан кейінгі келетін гомологтарды атағанда жартылай тривиалды және жартылай орынбасарлық номенклатура пайдаланылады. Мысалы, бутиндерді атағанда үшбайланыстың орнын көрсету үшін солай

Бутин-1 (этилацетилен) Бутин-2 (димеетилацетилен)

етпесе болмайды.

Кластың келесі мүшесінен бастап тек орынбасарлық және рационалдық номенклатура бойынша атау беріледі. Мысалы:

 

 

Пентин-1 (пропил-ацетилен) Пентин-2 (метил-этил-ацетилен)   3-метил-бутин-1 (изопропил-ацетилен)   (фенил-ацетилен)   (винилацетилен)   (бензил-ацетилен)

 

 

 

 

Диен көмірсутектеріне атау бергенде оның алғашқы екеуіне негізінен жартылай тривиалды- жартылай рационалды номенклатуралар пайдаланылады. Мысалы:

СН₂=С=СН₂ пропадиен (аллен)

Бұдан кейінгі келетін диенді көмірсутектерінде қос байланыстардың изомерленуі болады. Оларды жартылай тривиалды жартылай рационалды атпен бутадиен, пентадиен, гексадиен (диаллил т.с.с.) деп атайды. Алайда, бұл заттардың құрылысын және қасиеттерін ескере отырып атау берген жөн. Олай болса, бұл жағдайда оларға ИЮПАК ережелерімен атау беріп, қос байланыстардың молекула құрылысындағы нақты орындарын цифрлі локанттармен көрсеткен жөн. Мысалы:

1. 2. 3. 4.   5.

Бутадиен-1,3 (дивинил) Пентадиен-1,3 (симм.-метил-винил-этилен) Пентадиен-1,4 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)   Гексадиен-1,5 (диаллил)

 

Циклді көмірсутектерін атағанда әдетте орынбасарлық номенклатураны пайдаланады. Негіз ретінде цикл ядросының атауына алынады да, ал оған жалғасып тұрған топтар радикалдар деп есептеледі.

1,2-диметилциклобутан

циклопропан

 

 

 

 

 

Метилциклопентадиен (фульвен) 1-циклодецен-4-ин

 

Циклді қосылыстардың бір валентті радикалдарын атағанда сақинаның атауына –енил, -инил, -диенил және т.б. жалғаулар алынады. Сонымен қатар, бос валенттілігі бар көміртегі атомына «1»- нөмірін береді. Мысалы:

2,4-циклопентадиен-1-ил

 

Иодты метил 1,2- дихлорэтан 1-хлор-2-метилгексан     2-хлор-2-метилбутан   1,2-дибромбутен-1

 

Галогендердің атауын әдетте орынбасарлық номенклатурамен құрастырады. Галогеннің көміртегінің атауынан бұрын тұрады. Рационалды және жартылай біріктірілген номенклатуралар мирек кездеседі. Қалған жағдайлары осыдан бұрынғы кластардағыдай.

 

 

 

 

Спирттерді әртүрлі номенклатурамен атай береді. Сондықтан да олардың осы күндері пайдаланылып жүрген атаулары тіпті көп.

Орынбасарлық номенклатура бойынша спирттерге атау бергенде ұзын тізбекті көміртегінің атауына «ол»-жалғауы енгізіледі. Радикалды-функционалды номенклатурамен ат бергенде спирт молекуласының радикалы аталады, ал одан соң «спирті» деген сөз қосылады. Карбинолдық номенклатура бойынша негіз ретінде C-OH қалдығы алынады және оны «карбонил» деп атайды да, бұл сөзді радикалдардың атауларын атап болған соң барып келтіреді. Сонымен қатар көпшілік жағдайларда жартылай жүйелі- жартылай тривиалды номенклатурамен берілген атаулар да қолданылады. CH₃OH -метанол (жартылай тривиалды)

C₂H₅OH - этанол (жартылай тривиалды)

Карбонилдық номенклатура бойынша оның атауы: диметилкарбинол (құрылысында карбинол тобы штрихпен бөлініп көрсетілген).

2-метил-пропанол-2

 

 

Пентанол-1; бутил-карбинол   2-метил-бутанол-1 (екінші реттік- бутил-карбинол

Карбинолдық номенклатура бойынша атауы: триметилкарбинол

 

циклопентанол     циклогексанол

 

СН₂=СН-ОН (винил спирті)

НС≡С-СН₂ОН (пропаргил спирті)

 

Егер спирт молекуласында екі окси топ болса, әдетте оларды «диол» немесе «гликоль» деп атайды.

НО-СН₃-СН₃-ОН этиленгликоль немесе этандиол-1,2

Құрамында үш гидроксил тобы бар спирттерді триолдар (глицерин) деп атайды, яғни ұзын тізбекті көмірсутектерінің атына «триол» деген сөз қосылып жазылады және окси топтардың орналасқан жерлері цифрлық локанттармен белгіленеді.

НО-СН₂-СН(ОН)-СН₂ОН пропантриол (глицерин)

Практикалық маңызы аса көп емес төрт атомды спирттерді эриттер, одан арғыларын пентиттер, гекситтер және т.б. деп тривиалды немесе жартылай тривиалды атауымен атай береді.

Фенолдарға ИЮПАК ережелерімен атау бергенде циклдегі көмірсутегінің атының алдына «ОКСИ» деген қосымша енгізіледі.Сонымен қатар көпшілік жағдайда фенолдардың тривиалды атаулары өте жиі қолданылады.

Оксибензол (фенол) 1-окси-3пропилбензол (3-пропилфенол)   1-оксинафталин (а-нафтол)   2оксинафталин (β-нафтол)

С₆Н₅ОН

 

 

 

Мысалдардан көріп отырғандай цифрлармен қатар әріп локанттар да қолданылады.

Екі және үш атомдыфенолдарды іс жүзінде көбінесе тривиалды атаумен атайды. Екі атомды фенолдарды бензолдың туындысы есебінде қарастырсақ, онда оларды диоксинбензолдар деп атайды. Диоксибензолдардың үш изомер түрі бар.

 

 

Бұларды ИЮПАК ережелерімен атасақ, онда олар: 1,2-диоксибензол (пирокатехин), 1,3-диоксибензол (резорцин) және 1,4-диоксибензол (гидрохинон) деп аталады.

Үш атомды фенолдардың ішінде практикада жиі кездесетіндері үш түрлі изомер түрінде болады. Олар мына төмендегі мысалда көрсетілген:

 

1,2,3-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол

 

Жай эфирлерді атау үшін екі түрлі тәсіл қолданылады:

а) көмірсутектерінің атауларына алдына «метокси» (СН₃-О-тобы) «этокси» (С₂Н₅-О-тобы), «пропокси» (С₃Н₇-О-тобы) және т.б. топ қалдықтарының атауларын кіргізіп барып атау.

ә) немесе молекула құрылысындағы радикал атауларына кластың негізін құрап тұрған «эфир» деген сөзді қосып айту арқылы атау береді. Мысалы:

CH₃-O- CH₃ метоксиметан немесе диметил эфирі

CH₃-O-C₂H₅ метоксиэтан немесе метил-этил эфирі

CH₃-O-C₄H₉- изо метоксизобутан немесе метил-изобутил эфирі.

CH₃-O-CH=CH₂ метоксиэтилен немесе метил-винил эфирі

CH₃-O-C₆H₅ метоксибензол немесе метил-фенил эфирі

Циклді альдегидтерді атау үшін әдетте, көмірсутегінің атауының артынан «карбальдегид», немесе алдынан «формил» деген сөздерді келтіреді.

Метаналь (фортаналь немесе құмырсқа альдегиді) Этаналь (ацетальдегид немесе сірке альдегиді)   Пропаналь (пропион альдегиді)   Бутаналь (май альдегиді)   2-метилпропаналь (изомай альдегиді)

 

 

 

Рационалды номенклатура бойынша барлық альдегидтерді сірке альдегидінің туындылары деп қарастырады. Сонда жоғарыдағы мысалардағы пропанальді метил сірке альдегиді, бутанальді-этилсірке альдегиді, изомай альдегидін- диметилсірке альдегиді деп атау керек.

Формилциклопропан, немесе циклопропан карбальдегиді, циклопропаналь.

 

 

Николь призмасынан жарық сәулеінің өтіп ауытқу схемасы: 1. Полюстенбеген (шашыранды) жарық сәулесі.2.Николь призмасы, 3-полюстенген жарық сәулесі, 4- оптикалық активті заттың ерітіндісі, 5- полюстенген жарық сәулесінің жазықтығының ауытқуы, а- ауытқу бұрышы.

(акролеин) пропеналь   (Кротон альдегиді) (кроичь альдегиді) (цитраль)

Қанықпаған альдегидтердің адам тұрмысы шаруашылығында жиі кездесетіндері және қоладылатындары көбінесе тривиалды атаумен аталады. Мысалы:

Кетондарға орынбасарлық номенклатурамен атау бергенде көміртегі тізбегінің атына кетндық топты көрсететін «он» деген жалғаудықосып айтады; ал радикалды-функционалды номенклатура бойынша кетондардың атауларын молекула құрылысындағы радикал атауларынан және гомологтық қатарды, класты көрсететін ең басты сөз «кетон» деген сөздің жиынтығынан құрастырады. Көп жағдайда кетондарды тривиалды аттарымен де атайды. Мысалы:

CH₃-CO- CH₃ (ацетон) немесе диметилкетон

CH₃-CO-C₂H₅ (бутанон) метил-этилкетон

CH₃-CO-C₆H₅ (ацетофенон) метилфенилкетон

4-метилгексанон-2 (метил-изоамилкетон)

5-этилциклопентен-3-он-1

циклопентанон

бутен-1-он-3 (метилвинилкетон)   (метизил оксиді) (форон)

Қанықпаған құрылысты циклсіз кетондардың ішінде кеңінен таралған-дардың және практкалық мәндері барлары мыналар:

Егер альдегидтерге немесе кетондардың құрылысында екі рет бір түрлі функционалдық топ қайталанып келетін болса, ондай қосылыстарды «диаальдегидтер» немесе «дикетондар» деп атайды.Мұндай жағдайда көбінесе ол заттардың тривалды атаулары аталады, немесе оларға карбонил топтарының өзара орналасуын көрсететін, әріптік локанттары бар орынбасарлық номенклатурамен құрастырылған атаулар беріледі.

(глиоксаль) этандиаль     а-дикетон (диацетил)

 

β-Дикетондардың ең қарапайымы ацетилацетон, немесе пентадион-2,4

 

γ-дикетондардың ең жі кездесетіні ацетонилацетон, немесе гексадион-2,5:

 

 

Мысалдардан көріп отырғандай, ұзын тізбекті қай жағынан бастап нөмірлесек те, екі карбонил тобы бір-бірінен не альфа (α-) не бета (β-) немесе гамма (γ-) жағдайында орналасатындығы, дикетондарға атау бергенде негізгі алатын мәселе болуы қажет.

Карбон қышқылдарының атаулары әр алуан болып келеді. Тіпті орынбасарлық номенклатурамен берілетін атауларының өзі үш түрлі болады көмірсутек атауына «қышқылы» деген сөз қосу арқылы атау беріледі;

Тізбекті нөмірлегенде бірінші санды карбоксил тобының көміртегіне береді.

 

 

Циклопентанкарбон қышқылы, немесе карбоксициклопентан     Винилсірке қышқылы Кротон қышқылы Метакрил қышқылы   Бензой қышқылы     Корич қышқылы Тетрол қышқылы

3-метилпентан қышқылы, немесе β-метилвалериан қышқылы

 

Мысалдардан көріп отырғандай, көп жағдайда карбон қышқылдарының тривиалды атауларын пайдалану тиімді және ұғынуға қолайлы. Бұл жағдай әсіресе, үлкен молекулалары карбон қышқылдарын атағанда ең қолайлы құрал болып табылады.