Химические свойства
В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот. 1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, p-сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи. 2. Взаимодействие с НNO2 При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота: (NH2)2CO + 2HONO ® 2N2 + CO2 + 3H2O 3. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:
Метилмочевина 4. Образование уреидов При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.
Ацетилмочевина СН3– – – –NHСОNH2 Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.
Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты: Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:
Гидролиз мочевины Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы: (NH2)2CO + HOH ® CO2 + 2NH3 5. Образование биурета Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков. 6. Действие щелочного раствора гипобромита натрия Происходит выделение N2 и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина): (NH2)2CO + 3NaBrO ® 3NaBr + N2 + CO2 + 2H2O
Н2N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами. 30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга. Вопросы для самоконтроля 1. Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С4Н8О и назовите их по м.н. 2. Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н2, б) HCN, в) C2H5OH, г) H2N-H2N. 3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение. 4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды. 5. Напишите качественные реакции на альдегиды. 6. Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя. 7. Напишите образование оксима и спирта из бутанона. 8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь: а) Br2, б) PCl5, в) реактив Толленса (Ag2O + NH4OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции. 9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты. 10. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)2 и СаСО3. 11. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты. 12. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты. 13. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты. 14. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты. 15. Сравните основные свойства мочевины и аминов. 16. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты. 17. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.
|