Реакции с участием углеводородного радикала
Наличие в молекуле альдегидов ЭА группы приводит к повышению реакционной способности атомов Н в a-положении по отношению к группе . Они довольно легко замещаются при действии некоторых реагентов. 1. Замещение на галоген в алифатических альдегидах: 2. Реакции, характерные для для ароматических радикалов – SЕ.
3. Реакции, характерные для непредельных альдегидов: Присоединение НВr происходит против правила Марковникова. Механизм:
(Для увеличения d+ заряда р-ции часто проводят в слабокислой среде). Смещение p-электронной плотности в группе вызывает, в свою очередь, смещение электронной плотности у соседних С – С связей, что увеличивает подвижность и реакционную способность атомов Н в a-положении атома С. В щелочной среде при действии галогенов (I2, Cl2) альдегиды и кетоны, содержащие R = СН3, образуют йодоформ или хлороформ. Р-ция образования йодоформа используется в клинике для обнаружения ацетона в моче: Ацетон Трийодацетон
|