Номенклатура
Тривиальная:
По номенклатуре ИЮПАК:название производится от соответствующего углеводорода с добавлением окончания– «овая кислота». Изомерия Для карбоновых кислот характерна: ü Изомерия углеродной цепи:
Пентановая кислота 2-метилбутановая кислота ü Положением кратной связи для непредельных кислот;
Пентен-2-овая кислота Пентен-3-овая кислота ü Положением заместителей и карбоксильной группы в циклах; ü Цис-, транс-изомерией. Строение карбоксильной группы
Группа –СООН – сильный ЭА. В результате р, p-сопряжения в карбоксильной группе связь О Н ослабевает. Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для кислот не характерны реакции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей: Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На увеличение реакционной способности кислот влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной кислотой гомологического ряда предельных кислот является муравьиная. Уксусная кислота уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические кислоты сильнее алифатических. Бензойная кислота сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая кислота сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I индуктивного эффекта трех атомов хлора. Для карбоновых кислот характерны реакции замещения Н в -ОН группе, реакции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.
|