Oslash; с реактивом Драгендорфа

АНТИБИОТИКОВ ПО МЕХАНИЗМУ ДЕЙСТВИЯ.

 

I. Ингибиторы синтеза микробной стенки (бактерицидное действие):

1. пенициллины

2. цефалоспорины бета-лактамы

3. карбапенемы (тиенам)

II. Ингибиторы функций цитоплазматической мембраны (бактерицидное действие):

1. полимиксины (полимиксин М)

2. полиеновые антибиотики (нистатин, амфотерицин Б).

III. Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот (в повышенных дозах – бактерицидное действие, в среднетерапевтических – бактериостатическое).

1. хинолоны (налидиксовая кислота, невиграмон, неграм)

2. нитрофураны

3. фторхинолоны (офлоксацин, перфлоксацин, ломефлоксацин, ципрофлоксацин)

4. рифампицин (декамицин).

 

IV. Ингибиторы синтеза белка (бактериостатическое действие):

1. аминогликозиды

2. тетрациклины

3. макролиды (эритромицин, олеандомицин)

4. левомицетин

5. фузидин

6. гризеофульвин.

V. Модификаторы клеточного метаболизма:

1. сульфаниламиды

2. триметоприм

3. изониазид.

 

 

МЕХАНИЗМЫ действия антибиотиков основаны на структурных органах-мишенях микроорганизма:

1) цитоплазматическая мембрана (ЦПМ)

2) опорная структура (клеточная стенка)

3) слой белка

4) капсула.

1. Ингибиторы синтеза стенки микроорганизма – имеют точку приложения – жесткую опорную структуру микроба, состоящую из пептидогликана муреина. Его синтез идет в 2 этапа:

n образование из N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты длинных мукополисахаридных цепей

n соединение этих цепей между собой пептидными связями с помощью фермента транспептидазы, после которой структура приобретает необходимую жесткость.

Функции муреина:

- защитная – от повреждающих факторов

- опорная – придание размеров и формы микробной клетке.

ПЕНИЦИЛЛИНЫ – это ингибиторы транспептидазы, нарушают конечный этап синтеза муреина, что ведет к нарушению образования пептидных связей.

Бактерия рост

Лизис

ПЕН

 

Свойства пенициллинов:

1. наиболее чувствительны к нему молодые микроорганизмы, поэтому их назначают как можно раньше

2. действуют только на грам+ микрофлору

3. вызывают реакцию бактериолиза в больших дозах (выход токсинов в кровь, озноб до 40 С, потеря АД, потеря сознания и т.д.).

 

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ – ИМЕЮТ АНАЛОГИЧНЫЙ МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ, но тормозят синтез опорной структуры на первых стадиях ее образования.

 

2. Ингибиторы функции ЦПМ.

Мембрана микроорганизма имеет следующие функции:

- яввляется осмотическим барьером

- транспорт в клетку питательных веществ

- удаление из клеток продуктов метаболизма.

Нарушение этих функций ведет к бактерицидному эффекту этих антибиотиков.

ПОЛИМИКСИНЫ – это липофильные вещества, которые накапливаются в липидном компоненте ЦПМ, что ведет к нарушению ее структуры, резко увеличивается ее проницаемость, в конечном счете нарушаются ее функции.

ПОЛИЕНОВЫЕ АНТИБИОТИКИ – (нистатин, амфотерицин В) накапливаются также в липидах ЦПМ, но в тех случаях, где есть стерины – у грибков. Поэтому обладают противогрибковым действием.

 

3 и 4 группы антибиотиков – ИНГИБИТОРЫ СИНТЕЗА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ И БЕЛКА.

Они выключают определенные звенья цепочки:

ДНК---иРНК---белок

!

ДНК

ФТОРХИНОЛОНЫ – ингибируют синтез ДНК-гиразы (фермент), в результате чего нарушается синтез ДНК, и вторично – синтез белка.

РИФАМПИЦИН – ингибируют РНК-полимеразу, в результате чего нарушаются процессы транскрипции.

МАКРОЛИДЫ и ЛИНКОМИЦИН – ингибируют фермент транслоказу, нарушается перемещение рибосомы вдоль нити РНК.

ТЕТРАЦИКЛИНЫ и ГРИЗЕОФУЛЬВИН – нарушается прикрепление т-РНК к и-РНК, и синтезируется дефектный белок, либо его синтез вообще прекращается.

АМИНОГЛИКОЗИДЫ – нарушают процесс считывания информации антикодоном т-РНК с кодоном на и-РНК.

 

КЛАССИФИКАЦИЯ антибиотиков по спектру действия.

I. Антибиотики широкого спектра действия:

1. тетрациклины

2. левомицетины

Они действуют на 4 вида микроорганизмов:

- грам+: кокки, дифтерия, газовой гангрены, столбняка.

- грам-: кокки, кишечные, синегнойная палочка

- риккетсии: сыпной тиф и др.

- некоторые крупные вирусы: трахома и др.

Сейчас они имеют небольшое значение.

3. ампициллины и амоксициллин (полусинтетические пенициллины)

4. аминогликозиды 3- и 4-го поколений (гентамицин и нетромицин)

5. цефалоспорины 2- и 3-го поколений (кетоцеф и клафоран)

6. карбапенемы (тиенам).

Эти антибиотики сейчас широко применяются.

II. Антибиотики узкого спектра действия:

1. действующие преимущественно на грам+ флору

- пенициллины

- макролиды

- линкомицин

- аминогликозиды 1-го поколения

2. действующие преимущественно на грам- флору

- полимиксины

III. Противогрибковые антибиотики – применяются для лечения микозов:

1. полиены (нистатин, леворин, амфотерицин Б) – для лечения кандидамикозов, глубоких микозов, дерматомикозов.

2. Гризеофульвин (накапливается в клетках, формирующих кератин, ингибирует синтез нуклеиновых кислот) – для лечения: - микроспории (стригущий лишай)

- эпидермофития стоп

- трихофитии

- парша (фавус).

 

КЛАССИФИКАЦИЯ антибиотиков по клиническому применению:

АНТИБИОТИКИ 1-ГО РЯДА (основные) – применяются для лечения инфекций легкой и средней тяжести.

1. пенициллины (природные и полусинтетические)

2. тетрациклины (природные и полусинтетические)

3. макролиды

4. цефалоспорины 1-го поколения (цефалексин, цефазолин)

5. аминогликозиды 2-го поколения (гентамицин)

 

АНТИБИОТИКИ 2-ГО РЯДА (резервные) – применяются для лечения тяжелых инфекций, и инфекций, вызванных резистентной флорой.

1. аминогликозиды 3-го поколения (нетромицин)

2. цефалоспорины 2- и 3-го поколений (кетоцеф и клафоран)

3. карбапенемы (тиенам).

 

ПЕНИЦИЛЛИНЫ - это антибиотики, полученные на основе продуктов жизнедеятельности плесневых грибков рода Penicillum.

Различают по способу получения – природные и полусинтетические.

Природные пенициллины (бензилпенициллин, натриевая и калиевая соль его) получают биосинтетическим путем.

Спектр действия – влияют на грам+ флору, но сейчас большинство штаммов малочувствительно к ним. Важно значение высокой чувствительности бледной спирохеты к пенициллинам.

Бензилпенициллин – основной путь введения внутримышечный, быстро разрушается в ЖКТ, плохо всасывается в кишечнике. Подкожные инъекции очень болезненны (особенно калиевая соль).

Действует через 15-30 минут, длительность не более 4 часов, поэтому для поддержания терапевтической концентраци необходимл вводить каждые 4-6 часов.

Тер.концентрация

6-8 раз в день – при тяжелом течении,

3-4 раза в день – при средней и легкой

степени тяжести

часы

0 4 8 12 16 20 24

Можно вводить и внутривенно, но тут пенициллины очень быстро секретируется в почках и выводится с мочой. В/в капельно применяют при лечении сифилиса.

Дозировка – до 20 млн ЕД в сутки, то есть токсического эффекта нет. Можно назначать беременным в 1 триместре, (во 2 триместре предпочтительны цефалоспорины).

Пролонгированные формы пенициллина - это плохо растворимые соли бензилпенициллина, вводят внутримышечно, где создается депо, из которого медленно рассасывается действующее вещество.

Новокаиновая соль бензилпенициллина – до 12 часов

Бициллин-1 – до 7 дней

Бициллин- 3 – до 7 дней.

Недостатки:

- не удается создать в крови высокую бактерицидную концентрацию, уступая по эффективности бензилпенициллину. Поэтому эти формы применяются для лечения заболеваний легкой и средней тяжести, и для профилактики ревматизма.

 

Полусинтетические пенициллины – получают при энзиматическом расщеплении бензилпенициллина на бензиловый радикал и 6-АПК (6-аминопенициллановая кислота). К 6-АПК добавляют различные другие радикалы, получая новые препараты:

1) оксациллин

2) ампициллин

3) метициллин

4) амоксициллин.

Отличия природных от полусинтетических:

- действуют на резистентные к бензилпенициллину штаммы микроорганизмов (исключение – ампициллин)

- ряд антибиотиков обладают широким спектром действия, то есть действуют и на грам- флору (ампициллин, амоксициллин – к нему также чувствительна Helicobacter pylori)

- назначается не только внутримышечно, но и в таблетках, в крови создается бактерицидная концентрация. Таблетки по 0,25 и 0,5 по 4-6 раз в день.

Применение пенициллинов – инфекции легкой и средней степени тяжести, вызванной чувствительной к нему флорой.

Oslash; с реактивом Драгендорфа

Ø с нитропруссидом натрия

Ø с реактивом Несслера

Ø с нитритом натрия

#

27) Укажите структуру тетрациклина:

оооо

#

28) Укажите структуру метациклина гидрохлорида: 2

#

29) К полусинтетическим тетрациклинам относится:

Ø окситетрациклин

Ø метациклин

Ø тетрациклин

Ø грамицидин

Ø оксациллин

#

30) Укажите набор реактив, позволяющий отличить антибиотики тетрациклинового ряда друг от друга:

Ø концентрированная сульфатная кислота и реактив Эрлиха (п -диметиламинобензальдегид в разбавленной хлористоводородной кислоте)

Ø нитропруссид натрия, гидроксид натрия

Ø реактив Несслера

Ø нитрит натрия, хлористоводородная кислота

Ø перманганат калия в присутствии конц. сульфатной кислоты

#

31) Укажите структуру окситетрациклина: 1

#

32) Укажите структуру доксициклина хиклата: 4

#

33) Укажите причину, по которой ограничено применение реактива Эрлиха (п -диметиламинобензальдегид в разбавленной хлористоводородной кислоте) для отличия антибиотиков тетрациклинового ряда друг от друга:

Ø медленное течение реакции (6-8 часов)

Ø неустойчивое во времени окрашивание продукта реакции

Ø бурное течение реакции (возможен взрыв)

Ø все тетрациклины дают одинаковый аналитический эффект реакции

Ø реактив Эрлиха быстро разлагается

#

34) Укажите физико-химический метод, с помощью которого, согласно требованиям ГФУ, идентифицируют доксициклина хиклат:

Ø тонкослойная хроматография

Ø ВЭЖХ

Ø рефрактометрия

Ø УФ-спектрофотометрия

Ø флуориметрия

#

35) Укажите промышленный способ получения природных тетрациклинов:

Ø микробиологический метод (глубинная ферментация актиномицетов Streptomyces aureofaciens (rimosus)

Ø химический синтез

Ø выделение из растительного сырья

Ø экстракция из животных тканей

#

36) Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, проводят количественное определение фармакопейных препаратов тетрациклинов:

Ø жидкостная хроматография

Ø кислотно-основное титрование в неводных средах

Ø УФ-спектрофотометрия

Ø фотоэлектроколориметрия (по реакции с расвором железа(ІІІ) хлорида)

Ø тонкослойная хроматография

#

37) Укажите реактив, с помощью которого, согласно требованиям ГФУ, проводят идентификацию фармакопейных препаратов тетрациклинов:

Ø кислота сульфатная

Ø раствор натрия гидроксида

Ø раствор железа(ІІІ) хлорида

Ø раствор натрия нитропруссида

Ø соли диазония

#

38) Укажите функциональную группу в структуре природных тетрациклинов, отвечающую за проявление основных свойств:

Ø диметиламиногруппа

Ø фенольный гидроксил

Ø енольные гидроксилы

Ø метильная группа

Ø кето-группа

#

39) Укажите функциональные группы в структуре природных тетрациклинов, отвечающие за проявление кислотных свойств:

Ø диметиламиногруппа

Ø фенольный гидроксил и енольные гидроксилы

Ø метильная группа

Ø кето-группа

Ø карбоксильная группа

#

40) Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, проводят определение сопутствующих примесей в фармакопейных препаратах тетрациклинов:

Ø жидкостная хроматография

Ø поляриметрия

Ø УФ-спектрофотометрия

Ø потенциометрия

Ø тонкослойная хроматография

 

 

1) Провизор-аналитик провел реакцию идентификации на ароматическую нитрогруппу в левомицетине (Сhloramphenicolum) с раствором натрия гидроксида при нагревании. Что при этом наблюдается?

Ø желтое окрашивание, переходящее в красно-оранжевое, с последующим выпадением кирпично-красного осадка и запах аммиака

Ø зеленое окрашивание и запах аммиака

Ø осадок белого цвета

Ø образование комплекса синего цвета, растворимого в хлороформе

Ø черный осадок, который при прибавлении раствора водой растворяется

#

2) Укажите, как доказать наличие нитрогруппы в структуре левомицетина (Chloramphenicolum):

Ø получение азокрасителя после восстановления нитрогруппы до аминогруппы

Ø по реакции взаимодействия с железа (III) хлоридом

Ø по реакции взаимодействия с реактивом Несслера

Ø взаимодействием с кислотой хлористоводородной

Ø взаимодействием с раствором калия хлорида

#

3) Химик-аналитик может обнаружить ароматическую нитрогруппу в молекуле левомицетина реакцией азосочетания после ее восстановления. Восстановление отмеченной функциональной группы до аминогруппы проводят:

Ø цинком в солянокислой среде

Ø цинком в хлороформной серде

Ø цинком в среде диоксана

Ø цинком в нейтральной среде

Ø цинком в спиртовой среде

#

4) Укажите исходное вещество, используемое в фармацевтической промышленности для синтеза левомицетина:

Ø ацетон

Ø п -нитроацетофенон

Ø анилин

Ø п -нитробензойная кислота

Ø бензойная кислота

#

5) Укажите причину невозможности применения D-(-)- и L-(+)-эритро- форм левомицетина в медицинской практике:

Ø из-за высокой токсичности

Ø из-за трудности химического синтеза

Ø из-за низкой активности

Ø из-за резистентности микроорганизмов

#

6) Проанализируйте и установите соответствие условий йодометрического определения антибиотиков ароматического ряда (левомицетин) и процессов, которые происходят при титровании:

Процессы	Условия титрования
1. Летучесть йода 2. Йод взаимодействует со щелочами 3. Снижение чувствительности индикатора с повышением температуры	a. Титрование ведут на холоду b. pH = 0 – 7 c. К тированию приступают через некоторое время

#

7) На фармацевтическом предприятии фармацевт проводит анализ левомицетина сукцината растворимого. Что будет наблюдаться в результате взаимодействия данного лекарственного вещества с раствором натрия гидроксида?

Ø появление осадка белого цвета

Ø появление запаха аммиака

Ø появление сине-фиолетовой окраски раствора

Ø образование комплексной соли

Ø образование красного осадка

#

8) Антибиотики классифицируют по химическому строению углеродного скелета. Какие из нижеперечисленных относятся к ароматическому ряду?

Ø тетрациклины

Ø левомицетин и его эфиры

Ø пенициллины

Ø цефалоспорины

Ø стрептомицин и его препараты

#

9) Химик идентифицировал левомицетина стеарат с кислотой хлористоводородной концентрированной. Какой аналитический эффект будет наблюдаться в результате реакции?

Ø белый осадок

Ø запах аммиака

Ø маслянистые капли

Ø красное окрашивание раствора

Ø сине-фиолетовое окрашивание спиртового слоя

#

10) Стерилизуют термическим методом глазные капли, содержащие:

Ø левомицетин

Ø бензилпенициллин

Ø феноксиметилпенициллин

Ø колларгол

Ø трипсин

#

11) Какой реактив может использовать провизор-аналитик для подтверждения наличия в структуре левомицетина нитрогруппы?

Ø раствор натрия гидроксида

Ø раствор меди сульфата

Ø кислоту хлористоводородную

Ø раствор кобальта нитрата

Ø раствор перикиси водорода

#

12) Подтвердить наличие нитрогруппы в структуре левомицетина можно после восстановления нитрогруппы до аминогруппы с помощью реакции образования:

Ø азокрасителя

Ø гидроксамата железа (ІІІ)

Ø тиохрома

Ø флуоресцеина

Ø таллейохинина

#

13) Лекарственное средство, котороеидентифицируют по реакции с раствором гидроксида натрия при нагревании:

Ø левомицетин

Ø ампициллин

Ø цефотаксима натриевая соль

Ø кислота аскорбиновая

#

14) Количественное определение левомицетина можно выполнить методом:

Ø нитритометрии с предварительным восстановлением

Ø нитритометрии

Ø нитритометрии с последующим восстановлением

Ø нитритометрии с предварительным окислением

#

15) Количественное определение левомицетина (хлорамфеникола), согласно требованиям ГФУ выполняют методом:

Ø нитритометрии после восстановления

Ø спектрофотометрии

Ø броматометрии

Ø иодометрии

Ø иодатометрии

#

16) К производным нитрофенилалкиламинов относится:

Ø стрептомицин

Ø цефалоридин

Ø левомицетин

Ø гентамицин

Ø нистатин

#

17) Укажите химическое название препарата «Левомицетин» (Хлорамфеникол):

Ø 2,2-дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)-этил]ацетамид

Ø 1,3-бигуанидо-2,4,5,6-тетраоксициклогексан

Ø D(-)-трео-1- п- нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-стеарат

Ø (4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид

#

18) Укажите метод, которым, согласно требований ГФУ, определяют сопутствующие примеси в субстанции левомицетина (хлорамфеникола):

Ø тонкослойная хроматография

Ø йодометрия

Ø УФ-спектроскопия

Ø жидкостная хроматография

Ø ВЭЖХ

#

19) Выберите набор реактивов, с помощью которых, согласно требований ГФУ, проводят идентификацию левомицетина (хлорамфеникола):

Ø кальция хлорид, цинк, бензоилхлорид, раствор железа(ІІІ) хлорида, хлороформ

Ø нитрит натрия, кислота хлористоводородная

Ø кислота сульфатная концентрированная

Ø раствор гидроксиламина солянокислого, натрия гидроксид, раствор железа(ІІІ) хлорида

Ø пергидроль, раствор йода

#

20) Смесь D -(-)- и L -(+)- трео -изомеров, т.е. рацемическая форма левомицетина, обладающая 50% его активности называется:

Ø синтомицин

Ø панкреатин

Ø левомицетина стеарат

Ø мидекамицин

Ø эфедрин

#

21) Укажите количество ассиметрических атомов углерода в струтуре «Левомицетина» (Хлорамфеникола):

Ø 1

Ø 2

Ø 3

Ø 4

Ø 5

#

22) Для антибиотиков группы нитрофенилалкиламинов характерна трео - эритро -изомерия. Природный левомицетин соответствует:

Ø D -(-)- трео -изомеру

Ø L -(+)- трео -изомеру

#

23) В структуре левомицетина имеется два ассиметрических атома углерода. Спиртовой раствор левомицетина вращает плость поляризации:

Ø вправо

Ø влево

Ø оптической активностью не обладает

#

24) Левомицетин (хлорамфеникол) проявляет слабые кислотные свойства за счет наличия в структуре:

Ø амидной группы и двух спиртовых гидроксилов

Ø нитрогруппы

Ø ковалентно связанного тома хлора

Ø ароматической системы нитробензола

#

25) Укажите метод, которым, согласно требованиям ГФУ, определяют примеси хлорамфеникола и хлорамфеникола динатрия дисукцината в субстанции хлорамфеникола натрия сукцинате:

Ø жидкостная хроматография

Ø тонкослойная хроматография

Ø йодометрия

Ø УФ-спектроскопия

Ø жидкостная хроматография

Ø ВЭЖХ

#

26) Как и другие фенилалкиламины, левомицетин подвергается гидраминному расщеплению в различных условиях. Так, гидролиз с последующим окислением перйодатом натрия приводит к образованию:

Ø 4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты, формальдегида и аммиака

Ø 3-метил-4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты и аммиака

Ø бензола, нитратной кислоты, формальдегида и уксусной кислоты

Ø нитротолуола, аммиака, метанола и формальдегида

#

27) Остаток янтарной кислоты в структуре хлорамфеникола натрия сукцината после кислотного гидролиза обнаруживают по реакции с:

Ø с резорцином и конц. серной кислотой

Ø с нитритом натрия и хлористоводородной кислотой

Ø с кислотой сульфатной концентрированной

Ø с раствором гидроксиламина солянокислого, натрия гидроксидом, раствором железа(ІІІ) хлорида

Ø с пергидролем и раствором йода

#

28) Механизм антимикробного действия левомицетина и его препаратов основан на:

Ø нарушении синтеза белков на уровне рибосом

Ø нарушении синтеза клеточной стенки

Ø нарушении проницаемости цитоплазматической мембраны

Ø нарушении синтеза РНК

Ø денатурации белка микроорганизма

#

29) Укажите, каким образом устанавливают наличие в левомицетине стеарате свободной стеариновой кислоты:

Ø методом нейтрализации по фенолфталеину

Ø йодометрически

Ø методом ионообменной хроматографии

Ø методом поляриметрии

Ø методом рефрактометрии

 

 

#

1) В контрольно-аналитическую лабораторию поступила на анализ лекарственная субстанция – бензилпенициллина натриевая соль. Укажите, каким образом, согласно ГФУ, провизор-аналитик идентифицирует данный препарат?

Ø измеряется оптическая плотность

Ø определяется инфракрасный спектр поглощения

Ø определяется рН раствора

Ø реакция с реактивом Фелинга

Ø определяется удельное вращение

#

2) Провизор-аналитик доказывает наличие в структуре антибиотиков пенамов β-лактамного цикла с помощью реакции образования:

Ø гидроксаматов металлов

Ø индофенола

Ø азометинового красителя

Ø таллейохина

Ø мурексида

#

3) Что лежит в основе химического строения пенициллинов:

Ø 6-АПК (6-аминопенициллановая кислота)

Ø 7-АПК (7-аминопенициллановая кислота)

Ø 8-АПК (8-аминопенициллановая кислота)

Ø 5-АПК (5-аминопенициллановая кислота)

Ø 4-АПК (4-аминопенициллановая кислота)

#

4) Чем обусловлено пролонгированное действие некоторых пенициллинов (бициллины, бензилпенициллина новокаиновая соль и др.)?

Ø созданием депо препаратов в мышечной ткани вследствие их плохой растворимости

Ø увеличением дозы вводимого антибиотика

Ø устойчивостью к действию пенициллиназы

Ø кислотоустойчивостью препаратов

Ø низкой растворимостью вещества

#

5) Укажите, какой из перечисленных лекарственных препаратов, за счет наличия в его структуре β-лактамного цикла, дает положительную реакцию с раствором гидроксиламина солянокислого в присутствии натрия гидроксида и последующим прибавлением раствора железа (III) хлорида:

Ø феноксиметилпенициллин

Ø мономицина сульфат

Ø стрептомицина сульфат

Ø тетрациклина гидрохлорид

#

6) Неустойчивость пенициллинов обусловлена, прежде всего, наличием в их структуре:

Ø β-лактамного цикла

Ø карбамидной группы

Ø карбоксильной группы

Ø метильных групп

Ø тиазолидинового цикла

#

7) Провизор-аналитик аптеки проводит идентификацию оксациллина натриевой соли. В качестве реактивов он использует раствор гидроксиламина солянокислого в присутствии раствора натрия гидроксида и раствор меди нитрата. Какой структурный фрагмент молекулы препарата обнаруживается с помощью данных реагентов?

Ø β-лактамный цикл

Ø тиазолидиновый цикл

Ø изоксазольный цикл

Ø фенильный радикал

Ø карбамидная группа

#

8) Укажите, какой из антибиотиков относится к производным пенама?

Ø азлоциллина натриевая соль

Ø левомицетина стеарат

Ø стрептомицина сульфат

Ø азитромицин

Ø синтомицин

#

9) По механизму антимикробного действия пенамы относятся к антибиотикам, которые нарушают:

Ø синтез клеточной стенки микробной клетки

Ø проницаемость цитоплазматической мембраны микробной клетки

Ø синтез РНК микробной клетки

Ø синтез белка на уровне рибосом микробной клетки

Ø синтез ДНК микробной клетки

#

10) Какое из ниже приведенных лекарственных средств относится к природным пенициллинам?

Ø ампициллина натриевая соль

Ø амоксициллина тригидрат

Ø карбенициллина динатриевая соль

Ø оксациллина натриевая соль

Ø феноксиметилпенициллин

#

11) На фармацевтическом предприятии провизор-аналитик проводит анализ бензилпенициллина. С помощью каких реагентов можно идентифицировать это вещество?

Ø кислота сульфатная

Ø реактив Несслера

Ø кислота хлористоводородная

Ø реактив Марки

Ø натрия гидроксид

#

12) Специалист контрольно-аналитической лаборатории подтверждает наличие катиона натрия в препарате «Бензилпенициллина натриевая соль» реакцией с раствором калия пироантимоната по появлению:

Ø зеленого осадка

Ø желтого осадка

Ø синего осадка

Ø белого осадка

Ø фиолетового осадка

#

13) Химик-аналитик проводит реакцию идентификации на амоксициллин с формальдегидом в присутствии кислоты сульфатной. Какое окрашивание раствора будет наблюдаться?

Ø темно-желтое

Ø красное

Ø желто-зеленое

Ø голубое

Ø красно-коричневое

#

14) Укажите группу микроорганизмов, на которую природные пенициллины оказывают бактерицидное действие:

Ø грамположительные

Ø грамотрицательные

Ø бруцеллы

Ø сальмонеллы

Ø шигеллы

#

15) По характеру антимикробного действия пенициллины принадлежат к антибиотикам:

Ø оказывающим бактериостатическое действие (бактерии живы, но не в состоянии размножаться)

Ø оказывающим бактерицидное действие (бактерии умертвляются, но физически продолжают присутствовать в среде)

Ø оказывающим бактериолитическое действие (бактерии умертвляются, и бактериальные клеточные стенки разрушаются)

#

16) При идентификации линкомицина гидрохлорида аналитик проводил реакцию на ионный состав. На какие ионы будет положительная реакция вещества?

Ø SO₄^2-

Ø Cl^-

Ø Na⁺

Ø Ca²⁺

Ø Hg²⁺

#

17) Испытание на пирогенность не проводится:

Ø для феноксиметилпенициллина

Ø для канамицина сульфата

Ø для стрептомицина сульфата

Ø для бензилпенициллина натриевом соли

Ø для карбенициллина динатриевой соли

#

18) Бензилпенициллина калиевая соль в водных растворах несовместима:

Ø с аскорбиновой кислотой

Ø с новокаином

Ø с натрия хлоридом

Ø с натрия гидрокарбонатом

#

19) Термической стерилизации не подвергают инъекционные растворы:

Ø бензилпенициллина натриевой соли

Ø глюкозы

Ø кислоты аскорбиновой

#

20) Укажите реакцию, с помощью которой невозможно идентифицировать феноксиметилпенициллин:

Ø реакция диазотирования

Ø сплавление с едкими щелочами с последующим добавлением ацетата свинца

Ø реакция с реактивом Марки

Ø гидроксамовая проба

Ø реакция с хромотроповой кислотой

#

21) Количественное определение суммы пенициллинов в калиевой соли бензилпенициллина проводят методом

Ø йодометрии

Ø УФ – спектрофотометрии

Ø нейтрализации

Ø фотоколориметрии

#

22) Какой продукт гидролиза феноксиметилпенициллина при взаимодействии с реактивом Марки образует ауриновый краситель:

Ø фенол

Ø формальдегид

Ø гликолевая кислота

Ø диоксид углерода

Ø аммиак

#

23) Количественное определение ампициллина тригидрата проводят методом формольного титрования, так как он содержит в своей структуре:

Ø β-лактамный цикл

Ø остаток аминокислоты

Ø органически связанную серу

Ø ароматическое кольцо

#

24) Органически связанную серу в препаратах пенициллина после сплавления с едкими щелочами определяют реакцией:

Ø с раствором оксалата аммония

Ø с раствором нитропруссида натрия

Ø с раствором сульфата натрия

Ø с раствором хлорида бария

Ø с раствором перманганата калия

#

25) Гидроксамовая проба позволяет подтвердить наличие в молекуле бензилпенициллина:

Ø фенильного радикала

Ø b-лактамного цикла

Ø тиазолидинового цикла

Ø метильных групп

Ø карбоксильной группы

#

26) Какой препарат из пенициллинов в своей структуре содержит остаток аминокислоты:

Ø бензилпенициллин

Ø оксациллин

Ø ампициллин

Ø феноксиметилпенициллин

#

27) Природные пенициллины в промышленности получают методом микробиологического синтеза. Обязательным компонентом является вещество-предшественник, химическая структура которого сходна с соответствующим данному антибиотику радикалу в положении 6. При производстве бензилпенициллина предшественником служит:

Ø бета-диметилцистеин

Ø валин

Ø фенилуксусная кислота

Ø альфа-аминоадипиновая кислота

Ø аминоуксусная кислота

#

28) Природные пенициллины в промышленности получают методом микробиологического синтеза. Обязательным компонентом является вещество-предшественник, химическая структура которого сходна с соответствующим данному антибиотику радикалу в положении 6. При производстве феноксиметилпенициллина предшественником служит:

Ø бета-диметилцистеин

Ø валин

Ø феноксиуксусная кислота

Ø альфа-аминоадипиновая кислота

Ø аминоуксусная кислота

#

29) Химик-аналитик ЦЗЛ выполняет количественное определение суммы пенициллинов в бензилпенициллине натриевой соли йодометрическим методом. Какой индикатор он использует?

Ø крахмал

Ø фенолфталеин

Ø хромат калия

Ø метиловый оранжевый

Ø метиловый красный

#

30) Какой из указанных пенициллинов можно идентифицировать реакцией с нингидрином

Ø ампициллин

Ø бензилпенициллин

Ø феноксиметилпенициллин

Ø оксациллин

Ø карбенициллин

#

31) Укажите, какой из указанных пенициллинов содержит изоксазольный цикл:

Ø оксациллин

Ø ампициллин

Ø феноксиметилпенициллин

Ø бензилпенициллин

Ø карфециллин

#

32) Укажите соединение, которое является исходным при получении полусинтетических пенициллинов:

Ø 6-аминопенициллановая кислота

Ø клавулановая кислота

Ø пенициллоиновая кислота

Ø пенальдиновая кислота

Ø 7-аминоцефалоспорановая кислота

#

33) Специалист КАЛ подтверждает наличие катиона натрия в ампицициллина натриевой соли по образованию белого осадка с раствором:

Ø калия пироантимоната

Ø калия дихромата

Ø калия перманганата

Ø калия нитрата

Ø калия хлорида

#

34) К полусинтетическим пенициллинам относится:

Ø ампициллин

Ø 6-аминопенициллановая кислота

Ø бензилпенициллин

Ø феноксиметилпенициллин

Ø клавулановая кислота

#

35) Укажите реакцию, с помощью которой нельзя идентифицировать новокаиновую соль бензилпенициллина:

Ø обнаружение органически связанной серы

Ø на первичную ароматическую аминогруппу

Ø с хромотроповой кислотой

Ø с натрия ацетатом

#

36) К группе β-лактамидов относится:

Ø канамицина сульфат

Ø азлоциллина натриевая соль

Ø амикацина сульфат

Ø гентамицина сульфат

Ø левомицетин

#

37) Химическая структура пенициллинов отражается формулой: 4

#

38) Феноксиметилпенициллин можно отличить от бензилпенициллина натриевой соли по:

Ø реакции с кислотой хромотроповой

Ø внешнему виду

Ø растворимости в воде

Ø гидроксамовой пробе

Ø реакции обнаружения органически связанной серы

#

39) Для количественного определения оксациллина натриевой соли можно применить методы, кроме:

Ø нейтрализации

Ø УФ-спектрофотометрии

Ø Фотоэлектроколориметрии (после образование гидроксамата железа (ІІІ))

Ø комплексонометрии

Ø жидкостной хроматографии

#

40) β-лактамный антибиотик, дающий нингридриновую пробу:

Ø тетрациклин

Ø амоксициллин

Ø стрептоцид

Ø рифампицин

Ø карфециллин

#

41) К природным пенициллинам относятся:

Ø бензилпенициллина натриевая соль

Ø феноксиметилпенициллин

Ø ампициллин

Ø оксациллин

Ø карбенициллина натриевая соль

#

42) Антибактериальная активность пенициллинов обусловлена:

Ø наличием тиазолидинового цикла

Ø наличием β-лактамного цикла

Ø пространственной конфигурацией молекул

Ø наличием двух метильных групп

Ø гетероатомом серы

#

43) Какой из перечисленных препаратов кислотоустойчив?

Ø феноксиметилпенициллин

Ø бензилпенициллина натриевая соль

Ø бензилпенициллин новокаиновая соль

Ø бензилпенициллин калиевая соль

#

44) Какой из ниже перечисленных препаратов мало растворим в воде?

Ø карфециллина натриевая соль

Ø бензилпенициллина новокаиновая соль

Ø бензилпенициллина калиевая соль

Ø бензилпенициллина натриевая соль

Ø бензилпенициллина новокаиновая соль

#

45) Молекулы пенициллинов содержат асимметрические атомы углерода:

Ø в положениях 2,3,5

Ø в положениях 5,6

Ø в положениях 3,5,6

Ø в положениях 2,3,6

Ø в положениях 3,5,7

#

46) Какая реакция не характерна для ампициллина?

Ø мальтольная проба

Ø гидроксамовая проба

Ø с реактивом Марки

Ø с нингидрином

Ø с хромотроповой кислотой

#

47) Под действием фермента пенициллиназы:

Ø разрушается тиазолидиновый цикл

Ø разрушается β-лактамный