Докажите,что в выданном вам растворе содержится формалин. Запишите уравнение реакции

Карбонильные соединения или оксосоединения – органические вещества, в молекулах которых содержится карбонильная группа >С=О. Они делятся на две родственные группы – альдегиды и кетоны. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радикалом: Н−С−Н, R−C−H, а в молекулах кетонов – с двумя уг-

|| ||

О О

леводородными радикалами: R−C−R^/.

||

O

По строению углеводородного радикала различают алифатические (предельные и непредельные), алициклические и ароматические карбонильные соединения. Общая формула предельных альдегидов и кетонов С_nН_2nО.

 

Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, а кетонов – еще и с положением карбонильной группы.

Названия альдегидов образуются путем добавления окончания -аль к названию предельного углеводорода, содержащего такое же количество углеродных атомов. Кетоны называют, добавляя к названию предельного углеводорода окончание - он и указывая номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. В рациональной номенклатуре названия простых кетонов составляют из названий радикалов, связанных с карбонильной группой и слова «кетон», например:

 

CH₃−CH−C=O CH₃−C−CH−CH₃

| | || |

CH₃ H O CH₃

2-метилпропаналь 3-метилбутанон-2

(метилизопропилкетон)

Если альдегидная группа не является старшей в молекуле, то она обозначается префиксом «формил», а кетонная – «оксо»:

 

 

1 2 3 4 5 4 3 2 1

HOOC−CH−CH₂−COOH CH₃−C−CH₂−CH₂−COOH

| ||

CHO O

2-формилбутандиовая кислота 4-оксопентановая кислота

 

1. Каталитическое дегидрирование спиртов:

Cu, t^°

R−CH₂−OH R −CH=O + H₂

2. Окисление спиртов:

OH [O] O

| ||

R−CH−R^/ R −C−R^/

Окисление происходит легко, однако образующиеся оксосоединения (особенно альдегиды) необходимо во избежание их превращения в кислоты быстро удалять из реакционной смеси.

 

3. Гидролиз геминальных дигалогенопроизводных:

NaOH

R−CCl₂−R^/ + H₂O R−CO−R^/ + 2 HCl

4. Гидратация алкинов:

R−C≡CH + H₂O R−CO−CH₃

5. Пиролиз органических кислот:

CaO, t^°

R−COOH + R^/−COOH R−CO−R^/ + CO₂ + H₂O

Усли R = R^/, то получается симметричный кетон; если одна из кислот – муравьиная (R^/ = Н), то образуется альдегид.

 

Качественные реакции на альдегиды с соединениями меди

Свежеосажденный голубого цвета осадок гидрата оксида меди Cu(OH)2 при нагревании с альдегидами в результате окисления последних и восстановления оксида меди, превращается в осадок закиси меди кирпично-красного цвета:

R—C—H + 2Cu(OH)2 ¾® R—C—OH + Cu2O¯ + 2H2O

II II

альдегид О О кислота

Обычно для реакции берут так называемую жидкость Фелинга, которую готовят смешением раствора сульфата меди со щелочным раствором соли винной кислоты. При нагревании с альдегидом интенсивный синий цвет реактива исчезает и из раствора выпадает осадок оксид меди (I). Кетоны этих реакций не дают

Формалин-это раствор формальдегида, формальдегид даёт реакцию серебряного зеркала, серебро обтекает нутро пробирки. При этом формальдегид окисляется до муравьиной кислоты.

Для проведения опыта нам понадобятся:

§ Водный раствор аммиака

§ нитрат серебра

§ формальдегид

В пробирку нальем немного водного раствора аммиака. Добавим немного нитрата серебра. Это необходимо для получения аммиачного комплекса серебра.

Уравнение данной реакции:

2AgNO3 + 2NH3 + H2O = Аg2O↓ + 2NH4NO3

и далее

Аg2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH

К полученному раствору добавим несколько капель формальдегида, и немного нагреем пробирку. Через некоторое время на стенках пробирки начнет появляться осадок серебра.

Интересно!

Если опыт проводится в пробирке с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкого налета, создавая зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро будет выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Уравнение реакции:

2[Ag(NH3)2]OH + НСОН = 2Ag↓ + HCOONH4 + 3NH3 + H2O

В результате опыт имеем колбу с тонкой пленкой из чистого серебра: