Химические свойства

α-Пинен — типичное непредельное соединение с присущими это­му классу свойствами.

1. Взаимодействие с разбавленными кислотами. При нагревании с разбавленными кислотами (азотной, серной) α-пинен превращает­ся в α -терпинеол и терпин.

 

2. Окисление. Пинен и скипидар окисляются кислородом, превра­щаясь в а-пероксид.

 

 

Полученный α-пероксид можно обнаружить по окислительным свойствам. Если к крахмалу добавить KI, а затем скипидар, то при взбалтывании образовавшийся пероксид α-пинена вытесняет J₂ из KI и окрашивает крахмал в синий цвет.

Воздух вокруг хвойных деревьев озонирован. Это связано с тем, что в составе их эфирных масел в большом количестве содержится образующий пероксиды α-пинен. Пероксиды разлагаются с образо­ванием атомарного кислорода, который, соединяясь с кислородом воздуха, образует озон.

3. Взаимодействие схлороводородом. α-Пинен с НС1 образует бор- нилхлорид — твердое вещество с запахом камфоры, которое исполь­зуется для синтеза камфоры:

 

4. Взаимодействие с органическими кислотами. Органические кис­лоты, присоединяясь к α-пинену, с небольшим выходом дают слож­ные эфиры борнеола:

 

 

 

α-Пинен и скипидар используют как растворители, ускорители затвердевания (высыхания) красок за счет пероксидов. Скипидар при­меняют в медицине как местнораздражающее, обезболивающее и ан­тисептическое средство. α-Пинен и борнеол используют для синтеза камфоры.

 

 

БОРНЕОЛ (борниловый спирт, камфанол-2)

Это спирт камфанового ряда, име­ющий за счет трех асимметричес­ких атомов углерода оптические изомеры: энантиомеры, диастерео­меры борнеола и изоборнеола.

Свое название борнеол получил от борнейского лавра, из эфирного масла которого он был впервые по­лучен на острове Борнео.

Это кристаллическое вещество с температурой плавления 204—208,5 °С, температурой кипения 212 °С, растворим в спирте и не растворим в воде.

Химические свойства

Борнеол обладает свойствами вторичных спиртов, вступает в ре­акции окисления с образованием кетона — камфоры, в реакции заме­щения ОН-группы на галоген, образует сложные эфиры с органичес­кими кислотами.

 

 

При кипячении с металлическим натрием в ксилоле происходит взаимное превращение друг в друга изоборнеола и борнеола.

Борнеол и его эфиры используют как душистые вещества в мыло­варении, парфюмерной, кондитерской промышленности. Они пони­жают кровяное давление.