Иодбензол

Реактивы: анилин свежеперегнанный – 4,6 мл; нитрит натрия – 4 г; соляная кислота (конц.). – 13 мл; иодид калия – 10 г; хлорид кальция; гидроксид натрия (40%); мочевина.

В стакане смешивают 13 мл соляной кислоты с 25 мл воды и добавляют весь анилин. Полученный раствор охлаждают в бане со льдом и из капельной воронки постепенно при перемешивании прибавляют раствор нитрита натрия в 20 мл воды. Температура реакционной смеси не должна превышать 5-10 ⁰C. Окончание реакции диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке. Посинение иодкрахмальной бумаги (присутствие в растворе свободной азотистой кислоты) свидетельствует об окончании реакции диазотирования. Избыток азотистой кислоты удаляют добавлением сухой мочевины (до прекращения выделения газов). Полученный раствор хлорида фенилдиазония приливают к предварительно охлажденному раствору 10 г иодида калия в 20 мл воды, помещенному в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 2 ч, после чего к раствору приливают раствор гидроксида натрия до сильно щелочной реакции по лакмусу и отгоняют иодбензол с водяным паром. Перегонку ведут до прекращения выделения маслянистых капель иодбензола. Дистиллят переносят в делительную воронку, иодбензол (нижний слой) сливают в коническую колбу и добавляют несколько кусочков прокаленного хлорид кальция. Продукт перегоняют, собирая фракцию с Т_кип. 189-190 ⁰C. Выход – 7 г.

Иодбензол – бесцветная жидкость; не растворяется в воде, хорошо растворяется в спирте, эфире, хлороформе; T_плав. = 31 ⁰C; T_кип. = 188,5 ⁰C; ρ = 1, 8383 г/см³; = 1,6213.