УПРАЖНЕНИЯ. Приведите строение конформаций кресла (1-5)
Лабораторное занятие №6.
Приведите строение конформаций кресла (1-5) 1. 3-амицоциклогексанкарбальдегид 2. циклогександиол-1,3 3 4-фенилциклогексанол 4. 1,2-дибром-4-метилциклогексан 5. циклогександиол -1,5 Изобразите в проекциях Ньюмена следующие конформации (задания 6 – 10) и дайте им энергетическую характеристику (6-12) 6. янтарной кислоты 7. 3 аминопропантиола-1 8. 3–меркаптопропаналя 9. 2-хлорэтанола 10. этандиола-1,2 11. 3-хлорпропаналя 12. 2-гидроксипропановой кислоты Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах органических соединений. Обозначьте эффекты графически (13-20) 13. Салициловая кислота (о-гидроксибензойная) 14. Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота) 15. 4-гидроксибутановая кислота 16. п-аминобензойная кислота 17. м-крезол (1-гидрокси-3-метилбензол.) 18 Этиламин 19. Фенол 20. Анилин Расположите соединения в порядке увеличения кислотности. Ответ объясните (21-26) 21. Этанол и коламин 22. Фенол, 4-гидроксибензальдегид и 3-метилфенол 23. Трихлоруксусная кислота, 2,2-дихлорэтановая кислота и этановая 24. Этиленгликоль, пропанол-1 и глицерин 25. Фенол, меркаптобензол и бензиловый спирт 26. Пропанол-1, пропамин, пропантиол-1 Расположите соединения в порядке уменьшения основности. Ответ объясните (27-30) 27. Анилин, 2-аминобензальдегид и 3-метианилин 28. м-метиланилин, этиамин и диэтиламин 29. Диэтиламин, этиламин и триметиламин 30. Метил-этиламин, триметиламин и трихлор-триметиламин Является ли органическое соединение ароматическим? Ответ объясните. π-избыточное оно или π-недостаточное? (31, 32, 33, 34, 35, 36)
31. пиримидин 32. пиррол 33. пиразол
34. индол 35. пиридин 36. пурин Укажите виды сопряжений в молекулах (37-41) 37. Фенола 38. Анилина 39. Энтеросептола (5-хлор-7-иод-8-гидроксихинолина) 40. 4-аминофенола 41. Перечислите три пути генерирования радикальных частиц. Напишите схемы и опишите механизм реакции (42-44) 42. Гидратации пропена-2 43. Гидратации этилена 44. Гидрогалогенирования кротоновой (бутен-2-овой) кислоты Укажите статистический и динамический факторы, стадии процесса, приведите современную формулировку правила Марковникова (42-44) 45. Галогенирования бензола 46. Алкилирования бензола пропеном в кислой среде 47. Алкилирования бензола йодистым метилом 48. Алкилирования бензола третичным изобутиловым спиртом в кислой среде Приведите уравнения реакции образования Е+, стадии реакции, названия продуктов реакции (для заданий 45 – 48). 49. Напишите уравнение реакции образования S-аденозилметионина 50. Напишите уравнение реакции биосинтеза холина из коламина с участием S-аденозилметионина Напишите схемы и опишите механизмы реакций (51-57) 51. Дегидратации 2-метилбутанола-2 52. Гидратации трет. бутилхлорида 53. Взаимодействия 2-хлорпропановой кислоты с водным раствором щелочи 54. Третичного бутилового спирта с хлороводородом 55. Дигидрогалогенирования 2,3-диметил-2-хлорбутана 56. Дегидратации 2,3-диметилбутанола-2 57. Дегидрогалогенирования 2-метил-2-хлорбутана Напишите схему реакции (58, 59, 60) 58. Присоединения гидридов металлов к карбонильной группе (реакция восстановления) 59. Гидратации формальдегида. Как влияет строение субстрата на равновесие реакции? 60. Гидратации хлораля (2,2,2-трихлорэтаналь). Влияние ЭА заместителей на устойчивость гидратной формы. Напишите механизм реакции образования циклического полуацеталя (61, 62) 61. 4-гидроксибутаналя 62. 5-гидроксипентаналя Напишите схемы и опишите механизмы реакций образования. Напишите схемы и опишите механизмы реакций кислотного гидролиза всех полученных продуктов (63-67) 63. Полуацеталя и ацеталя этанола 64. Оксима бутанола-2 65. Гидразона пропанола-2 66. Фенилгидразона пропаналя 67. Полумеркапталя и меркапталя пропанона-2 и метантиола Напишите схему и опишите механизм реакции альдольной конденсации (68-70) 68. Этаналя 69. Бензальдегида и этаналя 70. Пропаналя 71. Расположите карбоновые кислоты и их функциональные производные в порядке уменьшения ацилирующей способности (по легкости вступления в реакции SN). 72. Расположите карбоновые кислоты и их производные в порядке уменьшения стабильности уходящих анионов. 73. За счет чего возможно увеличение скорости реакции SN у sp2-гибридизованного атома углерода, каким образом оно достигается? Влияние ЭД и ЭА заместителей на увеличение или уменьшение δ+ атома углерода. Напишите схему и опишите механизм реакции образования (74-76) 74. Сложного эфира – этилацетата 75. Уксусного ангидрида 76. Амида масляной кислоты Напишите схемы и механизмы реакции гидролиза этих соединений: 77. Напишите схему реакции образования хлорангидрида пропионовой кислоты. Напишите схему и опишите механизм реакции полученного продукта. Напишите схемы реакций (78-79) 78. Протекающих при нагревании щавелевой и адипиновой кислот, малоновой и янтарной кислот. 79. Образования неполного и полного амидов глутаровой кислоты. Напишите схему реакции (80-81) 80. Образования ацетилКоА (реакция ферментативного расщепления замещенного ацетилфостфата коферментом А) 81. Этерификации, протекающей в организме – образование ацетилхолина. 82. Опишите механизм реакции сложноэфирной конденсации (образование ацетоуксусного эфира их двух молекул этилацетата). 83. Опишите биороль КоА и ацетилКоА.
|
