Химические свойства. Химические свойства непредельных дикарбоновых кислот определяются присутствием в молекуле двух корбоксильных групп и двойной связи.

Химические свойства непредельных дикарбоновых кислот определяются присутствием в молекуле двух корбоксильных групп и двойной связи.

Под влиянием следов иода или брома, при освещении или нагревании малеиновая кислота способна переходить в более устойчивую форму – фумаровую кислоту:

 

Н-С-СООН НООС-С-Н

Н-С-СООН Н-С-СООН

малеиновая кислота фумаровая кислота

(т.пл.=130С;рК_а=1,84) (т.пл.=287С;рК_а=3,02)

 

Как фумаровая, так и малеиновая кислота при востановлении дают одну и ту же янтарную кислоту:

НООС-СН=СН-СООН НООС-СН₂-СН₂-СООН

И присоединяют воду с образованием яблочной кислоты:

НООС-СН=СН-СООН НООС-СН₂-СН-СООН

ОН

Малеиновая кислота, у которой две карбоксильные группы находиться в цис -положении, при нагревании образует ангидрид:

О О

Н-С-С Н-С-С

О-Н О

О-Н Н-С-С

Н-С-С О

О

малеиновая малеиновый

кислота ангидрид

Эта реакция является подтверждением цис -строения малеиновой кислоты: только рядом расположенные карбоксильные группы способны к отщеплению молекулы воды с образованием циклического продукта.

Фумаровая и малеиновая кислота во многих химических реакциях довольно сложны. Они одинаково присоединяют по двойной связи водород, галогены, галогеноводороды и т.д., а за счет карбоксильных групп образуют соли, сложные эфиры, амиды и другие производные.