Химические свойства. Химические свойства непредельных дикарбоновых кислот определяются присутствием в молекуле двух корбоксильных групп и двойной связи.
Химические свойства непредельных дикарбоновых кислот определяются присутствием в молекуле двух корбоксильных групп и двойной связи. Под влиянием следов иода или брома, при освещении или нагревании малеиновая кислота способна переходить в более устойчивую форму – фумаровую кислоту:
Н-С-СООН Н-С-СООН малеиновая кислота фумаровая кислота (т.пл.=130С;рКа=1,84) (т.пл.=287С;рКа=3,02)
Как фумаровая, так и малеиновая кислота при востановлении дают одну и ту же янтарную кислоту:
И присоединяют воду с образованием яблочной кислоты:
ОН Малеиновая кислота, у которой две карбоксильные группы находиться в цис -положении, при нагревании образует ангидрид:
О малеиновая малеиновый кислота ангидрид Эта реакция является подтверждением цис -строения малеиновой кислоты: только рядом расположенные карбоксильные группы способны к отщеплению молекулы воды с образованием циклического продукта. Фумаровая и малеиновая кислота во многих химических реакциях довольно сложны. Они одинаково присоединяют по двойной связи водород, галогены, галогеноводороды и т.д., а за счет карбоксильных групп образуют соли, сложные эфиры, амиды и другие производные.
|
Н-С-СООН НООС-С-Н
НООС-СН=СН-СООН НООС-СН2-СН2-СООН
НООС-СН=СН-СООН НООС-СН2-СН-СООН
О О
Н-С-С Н-С-С
О-Н О
О-Н Н-С-С
Н-С-С О
