Химические свойства. Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения (SE), т.е

 

Для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения (S_E), т.е. замещение водорода в виде протона на другую положительно заряженную частицу (электрофилл). Кроме реакции S_E в жестких условиях могут протекать реакции присоединения с потерей ароматичности, а также реакции окисления.

Механизм реакций S_E:

Все реакции S_E протекают для бензола и его гомологов легко, практически всегда в присутствии катализаторов. Реакции S_E протекают однотипно по следующему общему механизму:

Н

+ Е^{° быстро} Е^{° медленно} Е

катион или

бензол полярная П – комплекс δ – комплекс

молекула

 

Е

+ Н^Å

 

При переходе δ-комплекса в ароматическое соединение происходит выделение Е=42 кДж/моль. Образуется энергетически устойчивое соединение.

Химические реакции:

O

COOH C - ONa

+ NaHCO₃ ──>+ CO₂↑ + H₂O

 

бензойная кислота бензоат Na

 

O

COOH C - ONa

+ NaCl ──> + HCl

 

бензоат Na

 

O

COOH SN C - Cl

+ PCl₃ ───> + H₃PO₃

 

Хлорид бензойной к-ты

 

O O

COOH P₂O₅ C - O - C

──────> + H₂O

t⁰

Бензойный ангидрид

O

COOH H⁺ C - O - CH₃

+ CH₃OH ───> + H₂O

t⁰, SN

метилбензоат

 

O

COOH t⁰ , SN C - NH₂

+ NH₃ ──> + H₂O

Бензамид

 

O

COOH t⁰ C - NH - CH₃

+ CH₃ - NH₂ ──> + H₂O

SN

N – метилбензамид

 

 

COOH FeBr₃ COOH

+ Br₂ ───> + HBr

SE

Br м – бромбензойная к-та

 

COOH к H₂SO₄ COOH

+ HNO₃ ────>

t⁰

NO₂ м – бензойная к-та

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

 

СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию