Олег оказался воинственным и предприимчивым правителем. Киев ему понравился, и он сделал его своим главным городом. Чтобы укрепиться в Киеве, он стал строить города и сажать в них своих дружинников. Олег стал активно подчинять свой власти славянские племена. Так, он включил в состав своих владений земли древлян, северян, радимичей. С покоренных племен Олег с дружиной собирали дань. Но дань нужно было сбывать. Для Олега очень важна была возможность торговли с южной соседкой - Византией. Он задумал большой поход на Византию.
В 907 и 911 гг. он совершил два удачных похода на Константинополь. 
Греки были вынуждены заключить договор на выгодных для русских условиях. По сведениям летописцев, договор был заключен "на двое харатьи". Это позволяет предположить, что русская письменность появилась еще до принятия христианства. До появления "Русской правды" складывалось и законодательство. В договоре с греками упоминалось о "Законе русском", по которому судили жителей Киевской Руси. По договору русские купцы имели право месяц жить за счет греков в Константинополе, но обязаны были ходить по городу без оружия. При этом купцы должны были иметь при себе письменные документы и заранее предупреждать византийского императора о своем приезде. Заключенный договор обеспечивал возможность вывоза собираемой на Руси дани и продажи ее на рынках Византии. Кроме того, Олег взял с Константинополя громадную дань, которой хватило не только ему и его дружинникам, которые были с ним в походе, но и тем, которые стояли в разных русских городах.
Слава об удачных походах Олега быстро распространялась. Скорее всего, стали говорить об уме, хитрости, смелости Олега. Рассказы превратились в предания. Кончина его также овеяна легендой. Кудесник предсказал Олегу, что умрет он от своего коня. Олег запретил подводить коня к себе. Через много лет вспомнил он о своем околевшем коне и посмеялся над предсказанием кудесника. Он решил посмотреть на кости своего коня. Когда прибыл на место, наступил на череп коня. Оттуда выползла змея, укусила его в ногу. Олег от этого заболел и умер.
Имя Олега как первого, далекого правителя окружено тайной и оказалось необычайно притягательно для потомков. Народная память одарила его особыми, нечеловеческими способностями. Остался он в истории как "чародей", "вещий".
