Кислотные свойства карбоновых кислот
при кислотной диссоциации карбоновой кислоты образуется карбоксилат-анион RCOO-, для которого можно записать резонансные структуры:
Резонансная стабилизация карбоксилат-иона причина того, что карбоновые кислоты являются кислотами средней силы. Электроноакцепторные заместители в молекуле карбоновой кислоты, оттягивающие электронную плотность от карбоксилат –аниона, увеличивают кислотность. Соответственно электронодонорные заместители оказывают противовоположное влияние. Заместитель особенно сильно влияет, если находится у α-углеродного атома. По мере удаления заместителя от карбоксильной группы его влияние уменьшается. Например:
|
