Способы получения карбоновых кислот

4.1. Окисление органических веществ. Одноосновные алифатические кислоты получают в результате окисления всевозможных органических веществ. Окислением первичных спиртов и альдегидов получают карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С-С и образуется смесь кислот с меньшим числом атомов углерода. Окислителями служат кислород воздуха, Ag₂O, Cu(OH)₂, KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.

4.1.1. Окисление альдегидов:

2RCHO + O₂ à 2RCOOH

4.1.2. Окисление спиртов:

RCH₂OH + O₂ à RCOOH + H₂O

4.1.3. Окисление углеводородов:

2C₄H₁₀ + 5O₂ à 4CH₃COOH + 2H₂O

Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим карбоновым кислотам; например, фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина.

4.2. Реакция карбонирования (действие оксида углерода (II) на металлорганические соединения). Чаще всего для этой реакции применяются в качестве исходных веществ натрий- или литийорганические (реактивы Ванклина) и смешанные магнийорганические (реактивы Гриньяра) соединения.

CH₃-Na + CO₂ à CH₃COONa

R-MgI + CO₂ à R-COOMgI

R-Li + CO2 à R-COOLi + H2O à R-COOH + LiOH

R-Mg-Br + CO2 à R-COOMgBr + HCl à R-COOH + MgBrCl

При действии на соли воды и минеральных кислот получают карбоновые кислоты.

CH₃COONa + H₂SO_{4 конц}. à CH₃COOH + NaHSO₄

4.3. Гидролиз нитрилов карбоновых кислот. Нитрилы получают взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:

RCI + NaCN à RCN à RCOOH.

4.4. Декарбоксилирование двух- и трехосновных карбоновых кислот. При нагревании двух- и трехосновных карбоновых кислот, у которых оба (или три) карбоксила находятся при одном и том же атоме углерода, получают одноосновные карбоновые кислоты. Из малоновой кислоты CH₂(COOH)₂ и ее гомологов можно получить уксусную кислоту и ее гомологи. Декарбоксилированием щавелевой кислоты можно получить муравьиную кислоту.

CH₂(COOH)₂ à CH₃COOH + CO₂