Методы получения монокарбоновых кислот

1.3.1. Реакция окисления.

В большинстве случаев происходит расщепление молекулы, и получающиеся кислоты содержат в молекуле меньше атомов углерода, чем исходное окисляемое вещество:

О О

СН₃ – СН₂ – СН₃ СН₃ – С + Н – С

cоли Са, Mn ОН ОН

 

О О О О

СН₃ –СН₂ –С–СН₃ СН₃–СН₂ –С + Н – С + СН₃ – С

ОН ОН ОН

 

При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов в молекуле:

О

R – СН₂ – ОН R – С

ОН

 

О О

R – С R – С

Н ОН

1.3.2. Реакция гидролиза

О

R – CСl₃ R – С + 3НСl

ОН^- или Н⁺ ОН

 

О

R – C ≡ N R – С + NH₃ ↑

ОН^- или Н⁺ ОН

 

O О

R – C – OR^’ R – С + R’ – ОН

ОН^- или Н⁺ ОН

О О

R – С R – С + NH₃

NН₂ Н⁺ ОН

 

 

1.3.3.Металлоорганический синтез: используют, например, реактивы Гриньяра R – MgX, где Х – галоген (Br, J).

O O

R – MgX + CО₂ → R – C R – C + Mg X₂.

OMgX OH

 

1.3.4. Реакция карбоксилирования: идет при давлении (Р), равном от 0,1 до 20 мПа, t = 100-200⁰ С, катализатор – карбонил кобальта НСо (СО)₄

О

R – Х + СО R – С ,

Н₂О ОН

 

где Х = ОН^-; OR^-; OOCR^-.

О

R – CН = СН₂+ СО R – СН₂ – СН₂ – С.

Н₂О ОН

1.3.5. Декарбоксилирование двух- и трехосновных кислот, содержащих карбоксилы при одном атоме углерода:

СООН О

Н₂С СН₃ - С + СО₂ или

СООН ОН

малоновая кислота уксусная кислота

 

СООН О

Н - С + СО₂.

СООН ОН

щавелевая кислота муравьиная кислота

 

1.3.6. Обмен заместителей в молекулах насыщенных кислот:

О

СН₂Сl – СООН + 2 [Н] → СН₃ – С + НСl.

хлоруксусная ОН

кислота