Загальна характеристика карбонових кислот

Карбонові кислоти – похідні вуглеводнів, що містять одну або декілька карбоксильних груп:

Карбоксильна група або карбоксил складається із карбоніл ьної (>С=О) та гідро ксильної (–ОН) груп. Назва “карбоксильна” утворена шляхом поєднання назв груп: “карбонільна” та “гідроксильна”. Електронна густина у карбонільній групі зміщена до Оксигену, внаслідок чого він набуває часткового негативного заряду δ-, а атом Гідрогену гідроксильної групи отримує ще більший (порівняно зі спиртами) частковий позитивний заряд δ+ і більшу рухомість. Завдяки чому водневі зв’язки між молекулами карбонових кислот виявляються сильнішими і в розчинах вони існують переважно у вигляді димерів. З другого боку, електронна густина з а-атома Карбону алкільного замісника зміщується до карбоксильного атома Карбону. Унаслідок цього атоми Гідрогену біля а-атома Карбону також набувають більшої рухливості, що дає їм змогу заміщуватись на атоми галогенів.

Назва “карбонові кислоти” утворилась від латинської назви карбонатної кислоти – Acidum carbonicum. Сполуки цієї групи розглядали як похідні карбонатної кислоти, в молекулі якої один гідроксил заміщений на атом Гідрогену або інший радикал:

Залежно від кількості карбоксильних груп, що входять до складу молекули карбонової кислоти розрізняють моно-, ди-, три- і т.д. карбонові кислоти. Кількість карбоксильних груп визначає основність кислоти. Монокарбонові кислоти, які розглянуті нижче, містять одну карбоксильну групу. Їх загальна формула:

R–COOH.

Залежно від природи радикалу, з яким сполучена карбоксильна група, карбонові кислоти поділяють на аліфатичні та ароматичні.

Похідні карбонових кислот, які можна одержати шляхом хімічних перетворень карбоксильної групи називають функціональними похідними.

До них належать естери , аміди тощо.

 

2. Класифікація карбонових кислот

 

1) залежно від кількості карбоксильних груп (основності):

• монокарбонові (однооснбвні):

НСООН мурашина (метанова) кислота

СН₃СООН оцтова (ацетатна, етанова) кислота

• дикарбонові (двохосновні):

НООС—COОH щавлева кислота

НООС-СН₂-СООН малонова кислота

• трикарбонові (трьохосновні):

лимонна кислота

2) залежно від природи вуглеводневого замісника, сполученого з карбоксильною групою:

• насичені:

СН₃-СН₂-СООН пропанова кислота

• ненасичені:

СН₂=СН-СООН акрилова кислота

 

• аліциклічні:

циклогексан-1,4- дикарбонова кислота

• ароматичні:

бензойна кислота

3) залежно від кількості атомів Карбону в алкільному заміснику:

• нижчі (низькомолекулярні):

Н-СООН метанова кислота

СН₃-СООН етанова кислота

С₂Н₅-СООН пропанова кислота

С₃Н₇-СООН бутанова кислота

• вищі (високомолекулярні):

С₁₅Н₃₁-СООН пальмітинова кислота

С₁₇Н₂₉-СООН ліноленова кислота

С₁₇Н₃₁-СООН лінолева кислота

С₁₇Н₃₃-СООН олеїнова кислота

С₁₇Н₃₅-СООН стеаринова кислота

 

3. Номенклатура та ізомерія

Для карбонових кислот зазвичай використовують тривіальні назви, які найчастіше вказують на джерело їх добування. Так, мурашину кислоту вперше виділили із мурах, оцтову – із оцту, масляну – з прогірклого масла. Тривіальні назви настільки сильно вкоренились, що для назв солей, естерів цих кислот використовують відповідні латинські корені – форміат, ацетат, бутират тощо.

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви монокарбонових кислот утворюють від назв вуглеводнів з тією ж кількістю атомів Карбону у головному карбоновому ланцюгу, додаючи закінчення –ова та слово “кислота”. Нумерацію атомів починають з атома Карбону карбоксильної групи.

 

 

Деякі насичені одноосновні кислоти

Аліфатичні карбонові кислоти з кількістю атомів Карбону більше шести відносять до вищих карбонових кислот, вони можуть бути насиченими або ненасиченими.

Для карбонових кислот характерна структурна ізомерія, зумовлена різною будовою карбонового радикалу. Вона можлива починаючи з четвертого члена гомологічного ряду. Існує дві кислоти з чотирма атомами Карбону: масляна та ізомасляна, назва останньої показує що її молекула містить розгалужений ланцюг:

СН₃–СН₂–СН₂–СООН

масляна кислота ізомасляна кислота

Зі зростанням кількості атомів Карбону в молекулі кислоти, кількість структурних ізомерів зростає.