Группа пиррола.
Пиррольная система – одна из самых распространенных в растительном и животном мире. Пиррол и простые алкилпирролы представляют собой бесцветные жидкости с относительно слабым запахом, напоминающим запах анилина, которые так же, как анилины, темнеют в результате самопроизвольного окисления.
Исследования в области химии пиррола были связаны с деградацией двух важных пигментов: гема – пигмента крови, обеспечивающего процесс дыхания, и хлорофилла – зеленого пигмента растений, ответственного за процесс фотосинтеза. Наряду с соединениями, содержащими одно пиррольное кольцо, в природе широко представлены тетрапиррольные соединения, в которых фрагменты пиррола образуют циклическую ароматическую систему – порфин. Конденсированная система пиррольного и бензольного колец составляет гетероцикл индол. 3.2.1. Кислотные и основные свойства . Пиррол является слабой NH-кислотой (рКа 17,5) и образует соли только со щелочными металлами или с такими сильными основаниями, как гидриды или амиды щелочных металлов, а также при сплавлении (~130ОС) с твердым гидроксидом калия (но не натрия). Образующиеся соли легко гидролизуются водой.
Основность пиррола чрезвычайно низка, и значение
|
-3,8, характеризует основность π-системы гетероцикла, а не атома азота.
