Ориентация замещения в производных пиррола.
Правила электрофильного замещения в пирролах: · электронодонорные заместители, находящиеся в α; -положении (атом С-2), направляют электрофил в α'- положение (С-5) или в соседнее β; -положение (C-3); · электронодонорные заместители в β; -положении ориентируют чаще в α- положение; · электроноакцепторные заместители в α; -положении являются ориентантами α'- или β' -положения; · электроноакцепторные заместители в β; -положении направляют электрофил α' -положение;
3.2.4. Окисление .
Пиррол очень чувствителен к действию окислителей. При длительном контакте с воздухом на свету он образует темноокрашенные пигменты («пиррол черный») олигомерной природы. Алкильные заместители ускоряют окисление. Действие сильных окислителей часто приводит к полному разрушению цикла. Относительно легко протекает окисление пероксидом водорода с образованием таутомерных пирролинонов (цифра 3 и 4 в названиях указывают положение двойной связи):
|
