Восстановление.

Пиррол способен восстанавливаться водородом при умеренной температуре и давлении в присутствии обычных катализаторов гидрирования с образованием насыщенного гетероцикла – пирролидина (выход почти количественный). Обработкой пиррола цинком в кислой среде можно получить с невысоким выходом частично насыщенный продукт – 3-пирролин.

 

Пирролидин представляет собой вторичный амин и обладает сильными основными свойствами ( 11,1). Пирролидин и его производные легко образуют соли с кислотами которые используются в целях идентификации.

Кольцо пирролидина является структурным фрагментом многих природных соединений, например белковых аминокислот пролин и 4-гидроксипролин, акалоидов группы тропана, а также никотина. Из многочисленных лекарственных средств на основе пирролидина здесь приведены лишь два – пирацетам (ноотропил) и пиромекаин.

 

Индол.

Индол представляет собой конденсированную систему пиррола и бензола, встречающуюся во многих природных соединениях и продуктах их метаболизма

Индол и простейшие алкилиндолы – бесцветные кристаллические вещества, обладающие разнообразными запахами: запах незамещенного индола напоминает нафталин.

Индольная система является структурным фрагментом незаменимой аминокислоты триптофана и продуктов его метаболических превращений – триптамина и серотонина, относящихся к биогенным аминам.

 

 

В организме животных серотонин (5-гидрокситриптамин) играет важную роль нейротрансмиттера в центральной нервной, а также сердечно – сосудистой и желудочно – кишечной системах.

. Молекула индола сочетает в себе два ароматических цикла, образующих единое десятиэлектронное облако: по одному электрону на р -орбиталях атомов углерода и два – на негибридной р -орбитали атома азота. По этому и остальным критериям индол относится к ароматическим соединениям.

Наличие пиррольного кольца в конденсированной системе приводит к аналогии в химических свойствах индолов и пирролов. Оба гетероцикла проявляют NH-кислотные свойства.

Индол, как и пиррол, является слабым основанием ( -3,6) и тоже ацидофобен.

π-Избыточный характер индола (а именно его пиррольного кольца) предопределяет его высокую реакционную способность по отношению к электрофильным реагентам. При этом ацидофобность гетероцикла накладывает те же ограничения, что и в случае электрофильного замещения в пирролах. Главное различие между индолами и пирролами заключается в том, что в индоле электрофильной атаке легче подвергается β-положение (атом С-3), а не α-положение (С-2), как в пирроле. Такая направленность объясняется большей стабильностью 3 Н -индолий-катиона по сравнению с 2Н-катионом, в котором предельная структура с зарядом на атоме азота имеет небензоидное строение.

 

Сульфирование и бромирование индола протекает аналогично пирролу, только электрофильное замещение идет по β; -положению.

Фуран.

Фуран – летучая, бесцветная жидкость, обладающая приятным запахом. Ароматическая система фуран, хотя и не найдена в продуктах метаболизма животных, широко распространена во вторичных метаболитах растений.

 

Некоторые производные фурана используются в качестве химиотерапевтических средств. Семикарбазон (5-нитрофуран-2-карбальдегид) обладает бактерицидным действием. Ранитидин, содержащий фурановое кольцо, стал эффективным средством для лечения пептических язв. Фуран применяют для получения тетрагидрофурана, пиррола, тиофена и малеинового ангидрида.