Задачи для самостоятельного решения. 1.После сжигания в кислороде навески соединения класса фенолов образуется 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 6,75 мл воды

1. После сжигания в кислороде навески соединения класса фенолов образуется 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 6,75 мл воды. Выведите молекулярную формулу этого соединения с плотностью пара по воздуху 3,793.

2. Гомолог фенола массой 0,648 г сожгли в кислороде. Собрали 0,432 г воды и углекислый газ. Последний пропустили через 300 мл 0,2М баритовой воды и отфильтровали 8,274 г осадка. Выведите формулу этого гомолога.

3. Смесь гомолога бензола и фенола общей массой 14 г обработали бромной водой, при этом выпало 33,1г осадка. Определите структуру гомолога бензола, если в смеси его было 0,05 моль.

4. Объем водорода, выделяющийся при обработке одного из гомологов фенола избытком натрия, в 16 раз меньше объема углекислого газа, образующегося при его сгорании (при одинаковых условиях). 0,1 моль этого гомолога фенола реагирует с 0,1 моль брома, находящегося в водном растворе. Приведите две возможные структурные формулы анализируемого вещества.

5. В реакцию с 0,1 моль брома, находящегося в водном растворе, вступает 0,05 моль гомолога фенола. Объем паров воды, образующихся при сгорании гомолога фенола, в 10 раз больше объема водорода, образующегося при обработке этого вещества избытком калия. Приведите три возможные структурные формулы анализируемого вещества.

6. Смесь стирола и одного из гомологов фенола, содержащего один радикал в мета-положении, общей массой 0,66 г, вступает в реакцию с 50 г 3,2%-ного раствора брома в тетрахлориде углерода. При обработке этой смеси такой же массы избытком натрия выделяется 22,4 мл водорода (н.у.). Установите строение гомолога фенола.

7. Объем углекислого газа, образующегося при сгорании многоатомного фенола, в 4 раза больше объема водорода, выделяющегося при взаимодействии такой же массы многоатомного фенола с избытком калия. Установите возможное строение фенола (приведите три формулы), если известно, что он не имеет углеводородных радикалов в кольце. Объемы газов измерялись при одинаковых условиях.

8. При сжигании гомолога фенола, имеющего только два углеводородных радикала (оба в орто-положении к ОН-группе) образуется 18 л углекислого газа (н.у.). Такая же масса этого гомолога была обработана избытком раствора брома. Масса образовавшегося продукта оказалась на 7,054 г больше массы исходного соединения. Установите строение гомолога.

9. Многоатомный фенол, не имеющий заместителей в кольце, обработали избытком щелочного металла; объем выделившегося газа составил 672 мл. Такую же порцию исходного соединения сожгли, продукты сгорания пропустили через трубку с оксидом фосфора (V). Вышедший из трубки газ смешали с 896 мл водорода. Плотность полученной газовой смеси составила 1,496 г/л (все объемы измерялись при н.у.). Установите состав исходного соединения и предложите возможную структуру.

10. Смесь двух изомеров, один из которых является ароматическим спиртом, а другой- гомологом фенола, при обработке избытком натрия образует 560 мл (н.у.) газа. Такая же смесь такой же массы может вступить во взаимодействие с 2 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 10 моль/л. Вычислить массовые доли веществ в исходной смеси.

11. Органическое соединение А содержит 64% углерода, 4,44% водорода, остальное приходится на хлор. При нагревании с гидроксидом натрия и последующим воздействием соляной кислоты из него образовалось соединение Б, молярная масса которого на 16,44% меньше молярной массы соединения А. Соединение Б обладает кислотными свойствами и образует осадок при добавлении бромной воды. Выведите формулы соединений А и Б, составьте уравнения необходимых реакций. Как можно получить соединение Б в промышленности?

12. При взаимодействии гомолога одноатомного фенола с 40 г водного раствора гидроксида натрия, содержащего 10% NаОН, масса раствора увеличилась на 4,76 г, а концентрация щелочи в полученном растворе уменьшилась вдвое. Приведите возможные структурные формулы гомологов фенола.

13. 35,12 г смеси фенола и его гомолога, в котором мольная доля фенола составляет 43,75%, растворили в 40 г 40%-ного раствора NаОН. В полученном растворе массовая доля щелочи стала равной 4,26%. Определите возможное строение гомолога фенола.

14. При обработке 14,7 г смеси фенола и ароматического углеводорода избытком бромной воды выпало 33,1 г осадка. Известно, что молекул фенола в смеси в 2 раза больше, чем молекул углеводорода. Определите молекулярную формулу ароматического углеводорода.

15. Смесь фенола и его гомолога, имеющего только один углеводородный радикал (в орто-положении к ОН-группе), может вступить в реакцию с 0,120 моль брома (в водном растворе). При обработке натрием такой же массы исходной смеси выделяется 0,56 л водорода (н.у.). Найти молекулярную формулу гомолога и фенола и рассчитать молярное соотношение веществ в исходной смеси. 2:3.

16. Органическое соединение А содержит 64% углерода, 4,44% водорода, остальное приходится на хлор. При нагревании с гидроксидом натрия и последующим воздействием соляной кислоты из него образовалось соединение Б, молярная масса которого на 16,44% меньше молярной массы соединения А. Соединение Б обладает кислотными свойствами и образует осадок при добавлении бромной воды. Выведите формулы соединений А и Б, составьте уравнения необходимых реакций. Как можно получить соединение Б в промышленности?

 

 

Ответы.

1. С₆Н₄(ОН)₂ 2. С₆Н₄(СН₃)ОН 3. Толуол 4. 2,4-ксиленол или 2,6-ксиленол 5. 2,5-ксиленол, 3,4-ксиленол, 2,3-ксиленол

6. 3-этилфенол 7. 1,2,3-; 1,2,4-; 1,3,5-тригидроксибензолы

8. Метилэтилфенол 9. С₆Н₃(ОН)₃, три изомера 10. Спирт-60%

11. С₆Н₅Сl, С₆Н₅ОН 12. Изомерный крезол, СН₃С₆Н₄ОН

13. Изомерные этилфенолы 14. С₈Н₁₀ 15. 2:3 16. С₆Н₅Сl, С₆Н₅ОН