Задачи повышенной сложности*. 1.После приведения к нормальным условиям объем газопарововй смеси, полученной после сгорания 0,15 моль смеси изомерных предельных одноатомных спиртов

1. После приведения к нормальным условиям объем газопарововй смеси, полученной после сгорания 0,15 моль смеси изомерных предельных одноатомных спиртов, составил 10,08 л. Приведите строение этих спиртов и пределожите способ получения их из альдегидов с таким же числом атомов углерода.

2. Пар одноатомного спирта, содержащий 0,05 моль спирта, смешали с кислородом и пропустили над раскаленной медной сеткой. Продукт окисления спирта массой 2,32 г не образует осадка при обработке его аммиачным раствором оксида серебра. Приведите структурную формулу спирта и рассчитайте массу его образца, взятого для окисления, если выход реакции окисления составляет 80%.

3. Предельный одноатомный спирт окислили над раскаленной медной сеткой. Продукт окисления обработали аммиачным раствором оксида серебра. Выпавший осадок массой 4,32 г отфильтровали. При добавлении к оставшемуся раствору соляной кислоты выделился газ, который вызвал помутнение известковой воды. Определите строение исходного спирта и массу его образца, взятого для окисления.

4. 3,36 л (н.у.) смеси паров предельного первичного одноатомного спирта и альдегида с одинаковым числом атомов углерода (соотношение компонентов смеси по молям 2:1) смешали с кислородом и пропустили над раскаленной медной сеткой. Массовая доля кислорода как элемента в полученном веществе равна 36,36%. Определите массу исходной смеси и установите формулы спирта и альдегида.

5. 0,015 моль смеси двух одноатомных спиртов с одинаковой массовой долей кислорода как элемента окислили над раскаленной медной сеткой. Продукты окисления обработали водно- аммиачным раствором оксида серебра, в результате было получено 3,24 г осадка и 1,575 г смеси аммонийных солей. Определите строение спиртов и массу исходной смеси.

6. 1,334 г смеси этанола и его гомолога (массовая доля этанола в смеси составляет 58,97%) окислили над раскаленной медной сеткой. Продукты окисления были поглощены избытком водно-аммиачного раствора оксида серебра. Масса выпавшего при этом осадка составила 11,08 г. Определите строение гомолога этанола.

7. 46,62 г смеси двух одноатомных спиртов линейного строения с одинаковой массовой долей кислорода как элемента окислили над раскаленной медной сеткой. Продукты окисления обработали водно- аммиачным раствором оксида серебра, в результате было получено 68,04 г осадка и 33,075 г аммонийной соли в растворе. Определите строение одноатомных спиртов и массу продуктов их окисления над медной сеткой.

8. Для количественного дегидрирования 15,6 г смеси двух предельных одноатомных спиртов потребовалось 32 г оксида меди (II). На образовавшуюся смесь подействовали избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили 129,6 г осадка. Определите структуры спиртов и их количества в исходной смеси.

9. Установите строение вещества, которое называют спиртом листьев. Известно, что это цис-изомер одноатомного спирта этиленового ряда; 4,5 г его обесцвечивают полностью 180 г 4%-ного раствора брома в тетрахлорметане. При окислении этого вещества в жестких условиях образуются только два органических соединения: пропановая и пропандиовая кислоты. Исходный спирт имеет сильный запах листьев и свежей травы, содержится во многих фруктах, растениях. Составить уравнения необходимых реакций.

10. Из двух изомерных спиртов состава С₅Н₁₂О в результате внутримолекулярной дегидратации образуется один и тот же алкен. Окисление последнего раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси уксусной и пропионовой кислот.Установите строение спиртов и алкена, напишите уравнения реакций.

11. После взаимодействия 3,00 г смеси трех изомерных насыщенных одноатомных спиртов с избытком кислого раствора перманганата калия и затем с избытком гидроксида натрия можно выделить 1,78 г натриевой соли. После реакции того же количества той же смеси с избытком СrО₃ органические продукты реагируют с натрием, образуя 1,30 г натриевой соли. Исходная смесь (в том же количестве) также реагирует с натрием, образуя 454 мл водорода при н.у. Определите возможное строение спиртов и состав смеси.

12. При дегидратации 1,80 г смеси двух предельных неразветвленных одноатомных спиртов образуется единственно возможный продукт, который является мономером широко используемого полимера. Окисление того же количества той же смеси кислым раствором перманганата калия приводит к образованию 1,48 г карбоновой кислоты. Определите состав смеси.

13. Монофункциональное вещество А реагирует с гидридом натрия с образованием водорода, а с бромной водой реагирует медленно. Количество водорода, образующегося при реакции некой массы А с натрием, достаточно для полной реакции этого водорода с той же массой А. При реакции образуется смесь двух изомеров, которые также реагируют с натрием с выделением водорода. Из 7,4 г одного из изомеров- вещества Б - можно получить при окислении кислым раствором перманаганата калия 8,8 г предельной карбоновой кислоты С. Назовите указанные в задаче вещества.

14. При сгорании 0,5 моль первичного одноатомного спирта с открытой неразветвленной углеродной цепью образовалось 2,5 моль углекислого газа, а массовая доля воды в продуктах сгорания составила 24,7%. Установите возможное строение спирта.

15. В результате обработки 4,11 г бромалкана водным раствором гидроксида калия при нагревании получили спирт. Этот спирт дегидратировали, в результате чего получили 242 мл (н.у.) смеси алкенов. Установите строение исходного соединения, принимая во внимание, что обе реакции прошли с выходом 60%.

16. Для количественного окисления эквимолярной смеси двух предельных одноатомных спиртов потребовалось 8 г оксида меди (II). При этом была получена смесь альдегидов, из которой при взаимодействии с избытком гидросульфита натрия образовалось 14,8 г осадка. Определите формулы спиртов и массовые доли их в исходной смеси.

17. Органическое вещество А при окислении дает сначала вещество В, а затем вещество С, употребляемое при приготовлении пищи. Вещество А взаимодействует с металлическим натрием с выделением водорода, но не реагирует с раствором щелочи. Вещество С реагирует как с металлическим натрием, так и с раствором щелочи. Взаимодействие вещества А с концентрированной серной кислотой при нагревании приводит к образованию ненасыщенного соединения Д, имеющего большое значение в производстве полимеров. Действие хлора на вещество Д приводит к образованию ценного растворителя для жиров и может быть использовано для получения других растворителей жиров (каких?). Назовите все упомянутые в задаче вещества и напишите соответствующие уравнения реакций.

18. Органическое вещество А - бесцветная жидкость с характерным запахом. Она легко реагирует с натрием. При этом одним из продуктов реакции является газообразное, без цвета и запаха простое вещество В. Вещество А, взаимодействуя с нагретым оксидом меди (II), образует бесцветное, с резким запахом вещество С, которое в больших количествах используется для производства пластмасс. Водный раствор вещества С применяется в кожевенном производстве. В зависимости от условий вещество С можно превратить либо в органическую кислоту, либо в вещество А. Что представляют собой упомянутые вещества? Написать уравнения реакций.

19. Для количественного окисления 4,6 г эквимолярной смеси двух одноатомных спиртов в альдегиды потребовалось 7,96 г оксида меди (II). Определите строение исходных спиртов, если при взаимодействии образовавшейся смеси альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра выделилось 32,4 г осадка.

 

Ответы.

1. Пропанол-1 и пропаналь 2. Пропанол-2, 3 г 3. Метанол, 0,32 г 4. 6,8 г этанола, уксусный альдегид 5. Бутанол-1 и 2-метилпропанол-1; 1,11 г 6. Метанол 7. Бутанол-1, бутанол-2; бутаналь-22,68 г; бутанон-22,68 г 8. I вариант:метанол (0,1 моль) и этанол (0,2 моль); II вариант: метанол (0,3 моль) и пропанол-2 (0,1 моль) 9. С₆Н₁₁ОН, цис-гексен-3-ол-1 10. Пентанол-2, пентанол-3, пентен-2 11. 33,3% первичных бутанолов; 26,7% вторичных бутанолов; 40,0% трет-бутанола 12. 66,7% н-пропанола и 33,3% изопропанола 13. А- циклобутанол (С₄Н₇ОН), Б- бутанол 14. С₅Н₈О 15. 2-бромбутан 16. 34,78% метанола; 65,22% пропанола-1 17. А-С₂Н₅ОН 18. А-СН₃ОН 19. Метанол и пропанол-1.