Задачи для самостоятельного решения. 1.Для сжигания 24,2 г альдегида потребовалось 30,8 л (н.у.) кислорода

1. Для сжигания 24,2 г альдегида потребовалось 30,8 л (н.у.) кислорода. Выведите молекулярную формулу альдегида и укажите тип гибридизации всех атомов углерода в его молекуле.

2. При сгорании 5,8 г альдегида образовалось 6,72 л (н.у.) углекислого газа. Определить молекулярную формулу альдегида.

3. После полного сгорания 1,74 г неизвестного альдегида собрано 2,016 л (н.у.) углекислого газа и 1,62 г воды. Выведите молекулярную формулу этого альдегида. Есть ли в этой задаче лишние данные?

4. Оксид углерода (IV), полученный при сжигании альдегида массой 0,285 г, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. В результате образовался осадок массой 1,75 г. Определить молекулярную формулу альдегида.

5. При сжигании альдегида массой 0,9 г образовался углекислый газ, который прореагировал с 7,5 мл раствора аммиака (массовая доля 25%, плотность 0,91 г/мл) с образованием средней соли. Определите молекулярную формулу альдегида. Составьте структурные формулы всех возможных изомерных карбонильных соединений и дайте им названия.

6. При сжигании альдегида массой 0,967 г образовался диоксид углерода, который прореагировал с раствором гидроксида натрия объемом 16,4 мл и плотностью 1,22 г/мл с образованием средней соли. Массовая доля гидроксида натрия в этом растворе равна 20%. Определить молекулярную формулу альдегида.

7. Углекислый газ, полученный при сжигании 0,9 г альдегида, нейтрализовали 8,2 мл раствора едкого натра (w=20%, пл.1,22 г/мл) с образованием кислой соли. Определите молекулярную формулу альдегида, составьте структурные формулы его изомеров.

8. При сгорании 0,005 моль альдегида получили углекислый газ, который с 56 г раствора КОН (w=2%) образует кислую соль. Какова формула альдегида?

9. В реакции «серебряного зеркала» 0,18 г альдегида восстановило 0,54 г серебра. Выведите молекулярную формулу альдегида и составьте структурные формулы соответствующих изомеров.

10. При реакции аммиачного раствора оксида серебра с 3,3 г некоторого альдегида было получено 16,2 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

11. В реакцию «серебряного зеркала» вступил предельный альдегид массой 8,6 г. В результате реакции образовалось серебро массой 21,6 г.Выведите молекулярную формулу альдегида и составьте структурные формулы соответствующих изомеров.

12. В результате окисления кислородсодержащего органического вещества массой 14,5 г аммиачным раствором оксида серебра образовался осадок массой 54 г. Определите, какое соединение подвергли окислению. Составить уравнения реакций получения данного альдегида из соответствующего спирта, дихлорпроизводного алкана и алкена. Указать условия проведения реакций.

13. При окислении органического вещества массой 18 г аммиачным раствором оксида серебра, образовалось 54 г серебра. Какое соединение подвергли окислению? Составить уравнения реакций присоединения, в которые может вступать данный альдегид.

14. При окислении 23,2 г предельного альдегида образовалось 29,6 г одноосновной карбоновой кислоты. Определите строение альдегида. Приведите не менее трех уравнений реакций его получения.

15. К неизвестному альдегиду массой 0,87 г добавили аммиачный раствор, содержащий 5,8 г оксида серебра, и слегка нагрели. Выпавший осадок отфильтровали, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87 г. Определите строение альдегида.

16. При окислении некоторого альдегида аммиачным раствором оксида серебра выделилось 10,8 г осадка и образовалась кислота, которая при кипячении с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты превратилась в 2,2 г сложного эфира с практическим выходом 50%. О каком альдегиде идет речь?

17. При окислении альдегида получили осадок массой 10,8 г и кислоту, которая с этанолом образует 4,4 г сложного эфира. Определите формулу альдегида.

18. При окислении некоторого альдегида аммиачным раствором оксида серебра выделилось 27 г осадка и образовалась кислота, которая при кипячении с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты превратилась в 13 г сложного эфира с практическим выходом 80%. О каком альдегиде идет речь?

19. При взаимодействии 10 г раствора с массовой долей альдегида 22% с избытком аммиачного раствора оксида серебра получено 10,8 г осадка. Определить молекулярную формулу альдегида.

20. К водному раствору массой 4 г с массовой долей альдегида 22% прилили аммиачный раствор оксида серебра и при нагреве получили 4,32 г осадка. Установите альдегид.

21. Смесь, содержащая 82,9% альдегида (остальное- одноатомный спирт), общей массой 21 г реагирует с 69,6 г оксида серебра в аммиачном растворе. Определите формулы и названия спирта и альдегида, если их молекулы содержат одинаковое число атомов углерода и спирт может быть получен из альдегида и наоборот. Составьте уравнения реакций, описанных в задаче.

22. Имеется 7,25 г смеси спирта (массовая доля 20%) и альдегида (массовая доля 80%), которые содержат одинаковое число атомов углерода в молекулах и взаимопревращаемы. Эта смесь с аммиачным раствором оксида серебра дает 21,6 г осадка. Что это за спирт и альдегид? Составить необходимые уравнения реакций.

23. К 1,17 г смеси пропанола-1 и неизвестного альдегида добавили избыток аммиачного раствора оксида серебра, в котором масса оксида серебра равна 12,76 г. Осадок отделили, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид массой 2,87 г. Определите строение альдегида, если его количество в смеси в три раза больше, чем спирта.

24. При окислении некоторого альдегида массой 5,8 г гидроксидом меди (II) был получен осадок кирпично-красного цвета массой 14,4 г. Определите, какой альдегид был взят для реакции. Составить уравнения реакций данного альдегида с перманганатом калия в различных средах.

25. При гидрировании 28,8 г предельного альдегида образовалось 22,2 г спирта. Определите формулы альдегида и полученного спирта, если выход реакции гидрирования равен 75%.

26. На гидрирование альдегида было затрачено 2,24 л (н.у.) водорода. В результате гидрирования получили 3,2 г спирта. Определите формулу альдегида. Составьте уравнения реакций его получения.

27. К неизвестному альдегиду в присутствии катализатора присоединяется 1,568 л (н.у.) водорода и образуется 4,2 г продукта. Выведите молекулярную формулу этого альдегида.

28. 50,8 г смеси пропаналя и другого предельного альдегида (его массовая доля в смеси 2,95%) полностью восстановили водородом и получили 52,6 г смеси спиртов. Какова формула примесного альдегида?

29. Некоторое карбонильное соединение массой 11,6 г обработали насыщенным раствором гидросульфита натрия. В результате реакции образовался осадок гидросульфитного производного массой 32,4 г. Выведите молекулярную формулу соединения и составьте структурные формулы изомеров, отвечающих условию задачи.

30. При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.

31. Какое органическое соединение и какой массы взято для его окисления гидроксидом меди (II), если при взаимодействии продукта реакции с 2,24 л хлора (н.у.) образовалось 9,45 г хлорзамещенной одноосновной органической кислоты?

32. При нагревании алканола массой 60 г с серной кислотой с выходом 80% получено 17,92 л алкена, а при окислении спирта кислым раствором дихромата калия при температуре получают вещество, дающее реакцию «серебряного зеркала». Определить все вещества, о которых идет речь в задаче, составить уравнения реакций.

33. Для количественного дегидрирования 15,2 г смеси двух алканолов нужно 24 г СuО. На полученную смесь подействовали аммиачным раствором оксида серебра и получили 86,4 г осадка. Определить все вещества, о которых идет речь в задаче. Найти массовые доли спиртов в смеси.

34. При окислении алканола оксидом меди (II) с выходом 50% получено 11,6 г вещества, которое с избытком аммиачного раствора оксида серебра дает 43,2 г осадка. Что это за спирт и какова его масса? Какое вещество получается во второй реакции.

35. При окислении 2,875 г предельного одноатомного спирта получили альдегид и 3,2 г меди. Какой альдегид был получен и какова его масса, если выход реакции равен 80%?

36. Определите молекулярную формулу карбонильного соединения этиленового ряда, если при взаимодействии его с бромоводородом объемом 6,05 л (н.у.) образуется 37 г продукта реакции. Установите его структурную формулу и напишите уравнение реакции. Назовите исходное соединение. К какому классу оно относится?

37. Продукты полного сгорания 0,15 моль кетона были пропущены через трубку с безводным сульфатом меди (II) массой 32 г, после чего масса трубки увеличилась на 33,75%. Определите молекулярную и структурную формулу кетона.

38. Бромированием алкана получили 9,5 г монобромида, который при обработке разбавленным раствором гидроксида натрия превратился в кислородсодержащее соединение. Пары его с воздухом пропущены над раскаленной медной сеткой. При обработке образовавшегося при этом нового газообразного вещества избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2 г осадка. Какой углеводород был взят и в каком количестве, если выход на стадии бромирования 50%, остальные реакции проходят количественно.

39. Цитраль С₁₀Н₁₆О содержится во многих эфирных маслах, в частности в лимонном, и обладает приятным цитрусовым запахом. Цитраль дает реакцию «серебряного зеркала», не вступает в реакцию Кучерова, обесцвечивает бромную воду. При окислении его перманганатом калия в присутствии серной кислоты образуются ацетон, 4- оксопентановая и щавелевая кислоты. Установите строение цитраля, если 2,28 г его обесцвечивает 160 г 3%-ного раствора брома. При составлении структурной формулы учтите, что углеводородные радикалы не находятся у соседних атомов углерода.

 

Ответы.

1. С₂Н₄О 2. С₃Н₆О 3. С₃Н₆О, да 4. С₇Н₁₄О 5.С₄Н₈О 6. С₃Н₆О

7. С₃Н₆О 8. С₄Н₈О 9. С₄Н₈О 1 0. С₂Н₄О 11. С₅Н₁₀О 12. С₃Н₆О 13. С₃Н₆О 14. С₃Н₆О 15. С₃Н₆О 16. С₂Н₄О 17. С₂Н₄О 18. С₅Н₁₀О 19. С₂Н₄О 20. С₂Н₄О 21. Пропанол-1 и пропаналь 22. Пропанол-1 и пропаналь 23. С₃Н₆О 24. С₃Н₆О 25. Бутанол-1 и бутаналь 26. СН₂О, формальдегид 27. С₃Н₆О 28. СН₂О 29. С₃Н₆О 30. С₃Н₆О 31. С₂Н₄О 32. Пропанол-1, пропен, пропаналь 33. Метанол, пентанол 34. 24г пропанола-1, пропаналь 35. 1,65г ацетальдегида 36. Пропеналь, 3-бромпропаналь 37. Бутанон 39. 3,7-диметилоктадиен-2,6-аль.